定制各类格氏试剂

问题：请问以下反应用什么溶剂合适(还有关于重结晶的问题)
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：celery
等级：▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
信誉：25%
回复：10
阅读：980
时间：2005-11-22 21:56:06 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

我在做4-氯-2-氨基苯甲酸与氯代甲酸苯酯的反应来保护氨基，根据查到的一篇文献用过氯仿和四氢呋喃做溶剂，结果不理想。请问有没有人做过类似的反应，用的什么溶剂呢，谢谢：）

[该帖子已被celery在2005-11-27 12:38:53编辑过]

回复人：chimeralu,★ (拼命在一线工作，大量地阅读文献.) 时间：2005-11-22 22:16:45 编辑	1楼
我们用K2CO3/THF上氯甲酸乙酯，回流，收率良好。你用K2CO3/THF可以试一下，如果不好，加点DMAP，再试试。还不行，换CH2Cl2/H2O，加相转和NaOH，回流试试。还不行，就用DMF吧，加些K2CO3，应该没问题了。

回复人：thinpig7,★ (A chemical freak 作为一名斑竹，坚决反毒！反垃圾广告！) 时间：2005-11-23 09:51:21 编辑	2楼
看看这两篇文献吧,不知你参考的是不是这两篇？ J. D. Hobson and J. G. McCluskey, J. Chem. Sot. C, 2015 (1967) R. W. Adamiak and J. Stawinski, Tetrahedron Lett., 1935 (1977).

回复人：shanggin,▲ (新产品调研中，有好的项目的请联系shangginna@sina.com) 时间：2005-11-23 09:58:25 编辑	3楼
你看看恶草酮的合成工艺，应该有所启发

回复人：xzlhh,▲ (希望能在这里得到大家的帮助，获得长足的进步) 时间：2005-11-23 10:10:47 编辑	4楼
不知道

回复人：amino_acid,▲ (民工甲——无知者无畏) 时间：2005-11-23 12:55:30 编辑	5楼
用丙酮和水的体系应该就可以了，加碳酸氢钠反应。应该很容易的吧

回复人：ggdh,▲ () 时间：2005-11-23 19:16:32 编辑	6楼
氯代甲酸苯酯在水相碱性条件下不分吗？建议溶剂除水，加碱

回复人：celery,▲ () 时间：2005-11-27 12:41:12 编辑	7楼
非常感谢上面几位大人~ 做到后面，有篇文献说蒸干溶剂，用氯仿重结晶，我做了一次觉得氯仿不好。不知道什么溶剂更合适，或者有其他纯化的方法，请教

回复人：chimeralu,★ (拼命在一线工作，大量地阅读文献.) 时间：2005-11-27 18:44:42 编辑

8楼

氯仿是不是溶解度太大？还是产品的结晶性不好？
你现在采用的什么体系反应？如果是水相、有机相两相反应，可以先减压蒸干有机溶剂，在用乙醚提去多余的氯甲酸酯（试试，不知道你产品在乙醚中溶解度大不大），然后用卤代烃提出产品，弱酸水洗（如果可以，弱碱水洗），再浓缩后加入大量的石油醚或正己烷逼一下。
个人意见，仅供参考。呵呵

回复人：andy0217,▲ (挑战全合成是我的梦想.) 时间：2005-11-27 21:30:38 编辑	9楼
保护氨基你可以尝试其他的方法啊。如Boc-，溶剂只要在CH2CL2即可

回复人：andy0217,▲ (挑战全合成是我的梦想.) 时间：2005-11-27 21:33:22 编辑	10楼
重结晶对于溶剂的选择很重要。你可以去看看大学生的有机化学实验。曾昭琼主编上面有较为详细的介绍

问题讨论没有结束...

您尚未进入本论坛,登录之后才可以回贴

8msec