问题：求合成方法
类型：交流
提问：paulay
等级：▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
信誉：80%
回复：10
阅读：890
时间：2005-11-25 08:58:02 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

怎样由对苯二酚合成2-溴对苯二酚,哪位达人好心告诉我一下吧......

回复人：legend74,▲▲▲▲▲ (刚入门的化工人) 时间：2005-11-25 09:52:53 编辑

1楼

CCD2004检索结果

Entry Name: 2-Bromo-1,4-benzenediol, 9CI
Synonym(s): Bromohydroquinone, 8CI. Bromoquinol. Adurol
Chapman Hall Number: DWJ03-Y
CAS Registry Number: 583-69-7
Type of Compound Code(s): VG0010
Structure by analogy with 2-Bromo-1,3-benzenediol, DWJ08-D

Molecular Formula: C6H5BrO2
Molecular Weight: 189.008
Accurate Mass: 187.967291
Percentage Composition: C 38.13%; H 2.67%; Br 42.28%; O 16.93%
Biological Source: Isol. from various acorn worms
Use/Importance: Photographic developer
Physical Description: Cryst. (toluene)
Melting Point: Mp 110-111
Solubility: Sol. H2O
Dissociation Constant: pKa1 8.67; pKa2 10.68 (22, KCl)
Other Data: Sublimes

References:
Aldrich Library of FT-IR Spectra, 1st edn., 1985, 1, 1048D, (ir)
Aldrich Library of 13C and 1H FT NMR Spectra, 1992, 2, 199B, (nmr)
Aldrich Library of FT-IR Spectra: Vapor Phase, 1989, 3, 980B, (ir)
Bilmann, E. et al., J.C.S., 1925, 127, 205, (synth)
Yanovskaya, L.A. et al., Zh. Obshch. Khim., 1952, 22, 1594; CA, 47, 8032, (synth)
Higa, T. et al., Comp. Biochem. Physiol., B: Comp. Biochem., 1980, 65, 525, (isol)
Pinault, M. et al., Synthesis, 1990, 935, (synth)
Bloomer, J.L. et al., Synth. Commun., 1998, 28, 2087-2095, (di-Me ether)
Coumbarides, G.S. et al., Bull. Chem. Soc. Jpn., 2001, 74, 179-180, (synth, ir, pmr, cmr)

回复人：steavewang,▲▲▲ () 时间：2005-11-25 10:08:03 编辑	2楼
不是这样合成的,是对苯醌和氢溴酸反应得到的

回复人：paulay,▲ () 时间：2005-11-25 10:34:38 编辑	3楼
我所查到的文献是用对苯二酚和溴合成,但反应条件不是很清楚.我也试过几次,没成功. 2楼的能把反应条件说清楚点么,先谢过了

回复人：flychem,★ () 时间：2005-11-25 10:44:33 编辑	4楼
发到你的邮箱一份关于你的问题的Beilstein查询结果，你可以查阅里面的文献进行参考。

回复人：chimeralu,★ (拼命在一线工作，大量地阅读文献.) 时间：2005-11-25 11:22:03 编辑	5楼
2楼是说用对苯醌与HBr加成的，但这样要加成两分子HBr吧？

回复人：haiwenwang,▲ (chemistry^_^) 时间：2005-11-25 12:14:38 编辑	6楼
文献上的很多东西都是做不出来的，要是七几年的文献估计还有可能，别人也是为了保护知识产权，知道了原料，主要是靠自己摸索反应条件的，最好使用名人反应来作，比较可靠，这方面我是有感触的。

回复人：paulay,▲ () 时间：2005-11-25 13:46:22 编辑	7楼
谢谢各位的指点。由于本人是半路出家，什么都不懂，还希望大家能多多帮助啊！！！！！！！ [该帖子已被paulay在2005-11-25 13:47:37编辑过]

回复人：maurice,★★ (自信,乐观,富于激情,积极面对人生) 时间：2005-11-25 14:04:25 编辑	8楼
对苯二酚和氢溴酸,过氧化氢试试!

回复人：wanchun,▲ (qq) 时间：2005-11-26 08:42:02 编辑	9楼
本人做过类似的实验方法如下苯的一个2溴苯胺类经在强酸性重氮化反映在水解酸浓度一般是70~80% 至于2溴我认为可以在接上一个胺基后在溴化

回复人：paulay,▲ () 时间：2005-11-26 15:08:06 编辑	10楼
谢谢大家,现在我手头上有好几个方案了,逐一在试,如果成功了再告诉大家具体路线.

问题讨论没有结束...

您尚未进入本论坛,登录之后才可以回贴

7msec