问题：N,N-dimethylformamide di-tert-butyl acetal 的合成？？
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提问：alexniu
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时间：2005-02-04 10:26:08 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

我刚到单位，老板给这个产品，我查资料，有文章提到用叔丁醇交换N,N-dimethylformamide di-methyl acetal ,蒸出甲醇，可是根本没有N,N-dimethylformamide di-tert-butyl acetal生成？

回复人：无心,▲ (选择我所爱的，爱我所选择的。) 时间：2005-02-04 13:40:51 编辑	1楼
看看是否有严格的反应条件，或者你的设备不够完善。

回复人：alexniu,▲ (初学者) 时间：2005-02-04 15:26:00 编辑	2楼
反应温度 80C ，对甲苯磺酸催化剂，回流5小时，然后蒸出甲醇。

回复人：Yan,★ (他山之石，可以攻玉) 时间：2005-02-04 22:47:52 编辑	3楼
分子结构图参见 http://ccebbs.com/forum/dispq.asp?LID=10686 你的操作恐怕有误。你应该在反应的时候，就蒸出甲醇。反应后蒸，已经没有用了。叔丁醇的沸点比甲醇高17度，想想办法看，怎么蒸。另外，文献有没有详细的方法。一般来说，文献还是可以重复的。

回复人：alexniu,▲ (初学者) 时间：2005-02-18 15:00:14 编辑

4楼

谢谢楼上师兄，文献是N,N-dimethylformamide di-n-butyl acetal的合成，即用正丁醇交换N,N-dimethylformamide dimethyl acetal，我重复了，与文献的产率65%差不多。但是合成N,N-dimethylformamide di-tert-butyl acetal 用叔丁醇交换，产率10%不到，我自己分析叔丁醇的位阻比正丁醇要大，所以交换时候正丁醇就容易，而且叔丁醇沸点83度，正丁醇沸点116度，甲醇64度，沸点的差距后者是42度，前者是19度；是不是催化剂选择不对？有人建议用叔丁醇钠（钾）做催化剂，我不理解催化机理？请高手帮忙指点？

回复人：yyuchuan,▲▲▲ () 时间：2005-02-18 23:35:45 编辑	5楼
这应该是个化学平衡过程，在反应的过程中就蒸出甲醇，可以促进化学反应平衡向着生成你所要的目标产物的方向移动。因此，需要在反应装置上加一个分馏柱。这样就可以蒸出甲醇而将叔丁醇留在反应体系中。另外，反应中叔丁醇过量也能促进目标产物的生成。还有催化剂的选择也很重要。

回复人：方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间：2005-02-19 08:55:05 编辑

6楼

叔丁醇钠做催化剂似乎不妥

这个反应并不是醇负离子亲核机理。缩醛交换我觉得应该在酸性环境下进行为好。

还有一个问题就是，如果叔丁醇钠做催化剂，生成的甲醇将基本上完全转化为甲醇钠（碱性相差很大），而叔丁醇钠将被转化成叔丁醇。

我建议用TsOH做催化剂，在70C下反应，同时装上蒸馏装置，随时除去甲醇。必要时可以在反应中途滴加叔丁醇。

回复人：admin,★ (论坛管理员-欢迎大家访问化学化工论坛) 时间：2005-06-19 16:48:59 编辑	7楼
接受答案了。

得分人：无心-1,Yan-1,yyuchuan-1,方无忧-1,

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