问题：达菲合成路线
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提问：fachenjie
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版块：药物化学(jaywoo,合成小象,)
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时间：2005-12-03 20:48:11 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

八角主要产于中国和越南，是我国人民常用的烹调香料。从八角中可以提取到莽草酸，它是制取抗禽流感药的基本原料。莽草酸的结构式及主要性状如下：
　　

莽草酸
分子式：C7H10O5
相对分子质量：174.15
名称：3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-羧酸
状态：白色结晶粉末
熔点： 185～187 ℃
相对密度:1.64
水中溶解度:180 g/L
莽草酸分子结构中有三个羟基、一个羧基、一个双键，具有手性异构体。它可以成酯，也可以成盐。莽草酸是合成生物体内、新陈代谢化合物的中间体，也是合成许多生物碱、芳香氨基酸与吲哚衍生物、手性药物（如抗病毒药）的原料。
抗禽流感药（Tamiflu，商品名：达菲）就是以莽草酸为原料，经过十步反应合成制得的：

八角本身没有杀禽流感病毒的能力，从八角提取的莽草酸，再经过十几步反应得到的Tamiflu （达菲）才是抗禽流感病毒药。八角含有多种化合物，有的对人体有害。多食八角非但不能治禽流感，反而会引起身体不适。

回复人：lzf1976,▲ (每次实验的突破都是心灵的蜕变) 时间：2006-01-06 18:42:17 编辑	1楼
有水平呀！

回复人：sunh,▲ (化机化工) 时间：2006-01-11 22:13:21 编辑	2楼
资源不错，加0.1分

回复人：eBorland,▲ (下一目标:赌博) 时间：2006-01-14 16:52:37 编辑	3楼
这个化合物的学名我认为应该是:3,4,5-三羟基-1-羧酸-环己烯.不知道有没有错.

回复人：eBorland,▲ (下一目标:赌博) 时间：2006-01-14 16:53:44 编辑	4楼
不管对错,请发邮件告知,谢谢.eBorland2003@163.com

回复人：yhr1002,▲ () 时间：2005-12-07 14:59:57 编辑	5楼
资源不错，加0.1分

回复人：fachenjie,▲ () 时间：2005-12-07 18:26:59 编辑	6楼
多谢支持！

回复人：Phyyx,▲ (基础比较差) 时间：2005-12-07 22:48:07 编辑

7楼

[1] Rohloff, J. C.; Kent K. M.; Postich, M. J.; Becker, M. W.;Chapman, H. H. Kelly, D. E.; Lew, W.; Louie, M. S.; McGee, L. R.;Prisbe, E. J.; Schultze, L. M.; Yu, R. H.; Zhang. L.,Practical Total Synthesis of the Anti-Influenza Drug GS-4104, J. Org. Chem. 1998,63, 4545-4550;

[2] Harrington P. J.; Brown J. D.;Foderaro T.,;Hughes R. C., Research and Development of a Second-Generation Process for Oseltamivir Phosphate, Prodrug for a Neuraminidase Inhibitor, Organic Process Research & Development 2004, 8, 86-91

[3] Karpf M. ;Trussardi R., New, Azide-Free Transformation of Epoxides into 1,2-Diamino Compounds: Synthesis of the Anti-Influenza Neuraminidase Inhibitor Oseltamivir Phosphate (Tamiflu), J. Org. Chem. 2001, 66, 2044-2051;

[4] Federspiel M ，Fischer R，Hennig MJ，et al．Industral synthesis of the key precursor in the synthesis of the anti-influenza drug oseltamivir phosphate[J]．Org Process Res Dev，1999，3(4)：266

[5] Kim C. U.; Lew W.; Williams M. A.;Wu H. W.;Zhang L. J.; Chen X. W.; Escarpe P. A.;Mendel D. B.;Laver W. G.;Stevens R. C., Structure-Activity Relationship Studies of Novel Carbocyclic Influenza Neuraminidase Inhibitors, J. Med. Chem. 1998, 41, 2451-2460;

回复人：Phyyx,▲ (基础比较差) 时间：2005-12-07 22:48:45 编辑	8楼
这里有更详细的文献合成资料

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