问题：请教一个反应机理
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提问：garywtj
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时间：2005-12-10 00:15:35 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

芳香醛用甲醇作溶剂，少量浓硫酸催化，一定量的双氧水在5～15℃下反应，产物为酚。请教这个反应中醛基变成酚羟基的机理过程。

回复人：wmx,★ (竹影扫街尘不动，月穿潭水了无痕。) 时间：2005-12-10 09:00:37 编辑	1楼
还原。

回复人：garywtj,▲ (合成的精灵) 时间：2005-12-10 12:15:38 编辑	2楼
还原反应我是知道的，但是他的还原过程如何，形成何种中间态，？？

回复人：Sunewang,▲▲▲▲ (Science and Girls) 时间：2005-12-10 13:52:52 编辑	3楼
加了双氧水怎么还是还原呢？楼主能不能给个例子呢？觉得很奇怪，那一个醛基C肯定要失去啊。

回复人：gtps,▲ () 时间：2005-12-10 14:13:22 编辑	4楼
肯定不是还原反应。

回复人：lxideal,▲ (药物化学，有机合成) 时间：2005-12-10 14:57:43 编辑	5楼
有可能是芳环上的羟基化反应吧，苯甲醛为例可能得到邻羟基苯甲酸

回复人：garywtj,▲ (合成的精灵) 时间：2005-12-11 00:50:58 编辑	6楼
我的醛基旁边有两个取代基，一个是甲基，另一个是甲氧基。反应后得到的产物是酚（已经确认的），就是醛基转化过来的。觉得这个过程费解？？醛基的C如何失去。我自己正在看些资料，努力中，多谢各位。

回复人：garywtj,▲ (合成的精灵) 时间：2005-12-11 00:52:50 编辑	7楼
我主要是想弄明白这个醛基变成酚羟基的过程。

回复人：Sunewang,▲▲▲▲ (Science and Girls) 时间：2005-12-11 11:46:11 编辑	8楼
Cannizarro反应由不含活泼H的醛基在碱的作用下发生歧化反应生成醇和羧酸。这里的苯甲醛也有这种可能，只是这里的条件是酸性，且用到H2O2，可能机理有变化，但反应产物可能类似。下面那篇文献对你很有帮助。 [该帖子已被Sunewang在2005-12-11 11:54:17编辑过]

回复人：Sunewang,▲▲▲▲ (Science and Girls) 时间：2005-12-11 11:48:11 编辑	9楼
Reaction Classification Preparation Yield 74 percent (BRN=969616) Reagent H3BO3 H2O2 H2SO4 Solvent tetrahydrofuran H2O Time 12 hour(s) Temperature 20 C Reaction Type Oxidation Ref. 1 6209558; Journal; Roy, Amrita; Reddy, K. R.; Mohanta, Pramod K.; Ila, H.; Junjappa, H.; SYNCAV; Synth. Commun.; EN; 29; 21; 1999; 3781 - 3792.

回复人：zhujieming,▲▲▲▲▲ (sioc) 时间：2005-12-11 12:27:20 编辑	10楼
拜尔-维格氧化。过氧进攻羰基，苯基迁移，再水解

回复人：iamleo,▲ () 时间：2005-12-11 13:16:19 编辑	11楼
这是 Dakin反应,反应机理类似Baeyer-Villiger反应.10楼解释的很清楚,建议楼主看一本书:《有机人名反应及机理》，荣国斌译，华东理工大学出版社出版。

回复人：garywtj,▲ (合成的精灵) 时间：2005-12-12 18:00:13 编辑	12楼
感谢各位

回复人：Sunewang,▲▲▲▲ (Science and Girls) 时间：2005-12-12 22:12:01 编辑	13楼
http://www.hbcnc.edu.cn/~hxx/jpkc/yjhx/hukun/d1.htm Darkin reaction. Mechanism and Examples

回复人：garywtj,▲ (合成的精灵) 时间：2005-12-13 19:06:18 编辑	14楼
Sunewang ，多谢了，呵呵。

得分人：Sunewang-2,zhujieming-2,iamleo-1,

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