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问题：各种羟基的保护与脱保护
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：bluesnow
等级：▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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阅读：2311
时间：2005-12-15 13:34:39 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

请问酚羟基，醇羟基，葡萄糖上的羟基分别用什么做保护和脱保护最最好？？如果三者同时存在，该怎么考虑呢？谢谢！！

回复人：化学工作者,▲ () 时间：2005-12-15 14:17:43 编辑	1楼
酚羟基用硫酸二甲酯保护,脱保护用HI 醇羟基用四氢吡喃保护，脱保护酸存在下加热，还可以成酯保护

回复人：gtps,▲ () 时间：2005-12-15 14:21:02 编辑	2楼
建议仔细查阅官能团保护那本书。

回复人：dewu555,▲▲ (主要从事医药中间体的研究、生产。愿意结交诚实的同业人士。) 时间：2005-12-16 12:55:34 编辑

3楼

具体的保护基选择要看你以后的反应条件来决定。一般酚羟基用硫酸二甲酯保护,脱保护用HI，该方法适应性较广；醇羟基和葡萄糖上的羟基用四氢吡喃、三甲基硅、二甲基丁基硅等保护，脱保护酸存在下即可，如不能脱掉可在酸性条件下适当加热；如果你下面的反应条件是酸性的就要用乙酰氯或乙酸酐制成乙酸酯保护，脱保护用碱水溶液下加热即可。总之，羟基的保护不能一句话说清楚，你要根据具体情况而定。共你参考。

回复人：xsk1998,▲ (从事合成工作) 时间：2005-12-16 15:57:32 编辑	4楼
好注意!

回复人：sgd1101,▲▲▲ (我与农药有关) 时间：2005-12-16 17:23:37 编辑	5楼
应该看你的反应条件，碱性条件，一般酚羟基用硫酸二甲酯保护,脱保护用HI，醇羟基用二甲基丁基硅等保护，脱保护酸存在下即可；酸性或中性条件，最好用醋酐或酰氯来保护，在碱溶液中加热即可脱保护

回复人：飘逸雪,★ (将天然有机产物的合成做为艺术的一个合成人) 时间：2005-12-16 20:54:33 编辑	6楼
这个也不是太懂啊　哪位高手可以发表一点具体的东西

回复人：bluesnow,▲ (新来的) 时间：2005-12-18 19:19:21 编辑	7楼
谢谢大家，对我来说这是个好大的难题，因为我不是学化学的，却被弄来搞合成，我简直是苦不堪言，在这里我觉得我已经收获了很多。我会再多看些文献，多加努力的！！

回复人：ziwei,▲ ( ) 时间：2007-11-21 11:46:48 编辑	8楼
我这里也有个相似的问题请教大家：我的是在水溶液中碱性条件下反应，想对羟基进行保护，怎么办啊？生产酯的方法不能用了吧

得分人：dewu555-2,飘逸雪-1,

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