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问题:傅克反应能控制手性加成吗?
类型:求助 (悬赏分:3分)
提问:chimeralu
等级:
版块:不对称合成技术(wmx,thinpig7,)
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阅读:1314
时间:2005-12-23 21:11:33  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

如题,求助。

[该帖子已被thinpig7在2005-12-29 10:24:24编辑过]
回复人:hjdd028, (scu) 时间:2006-06-05 21:24:34   编辑 1楼
可参照最近O.L上的一些有关吲哚的不对称家成反映



回复人:fisher, (organic chemist) 时间:2005-12-24 02:17:04   编辑 2楼
题目太简化了,我的理解是
傅克反应一定是控制手性的,因为该反应为Lewis酸催化下的反应,而Lewis酸催化的不对称合成是应用非常广泛的一种。如果有兴趣可以查看一下文献:
Angew, 2004, 43, 550-556 (review)
Org. Lett. 2005, 7, 901-904.
J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2858-2859


回复人:fpcwin1211, (skype:FP.Cai MSN:fpcwin1211@hotmail.com) 时间:2005-12-24 08:24:24   编辑 3楼
当然能,目前能做的是活化的芳香化合物在受性路易斯酸作用下和贫电子烯烃或醛发生傅克反应。但是这类反应的催化效率很低,底物的局限性很大,


回复人:chimeralu, (拼命在一线工作,大量地阅读文献.) 时间:2005-12-24 17:59:17   编辑 4楼
那具体点,比如在有取代的萘上能不能控制顺反的手性加成?
一般选择性能到什么水平?
谢谢



回复人:chimeralu, (拼命在一线工作,大量地阅读文献.) 时间:2005-12-26 11:25:28   编辑 5楼
已经打分了。


回复人:fpcwin1211, (skype:FP.Cai MSN:fpcwin1211@hotmail.com) 时间:2005-12-27 10:52:57   编辑 6楼
我认为萘环上如有2个甲氧基或1个氨基是可以发生这个反应的,但是简单的萘环化合物的活性交差,难以发生反应


得分人:fisher-3,fpcwin1211-1,


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