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问题：那位可以告诉我脯氨酸和苯甲醇怎么做成酯？
类型：交流
提问：ltqjob2005
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版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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阅读：994
时间：2006-01-01 16:38:24 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

我做脯氨酸和苯甲醇的反应，用硫酸作催化效果不好。是不是要氨基保护？

回复人：flychem,★ () 时间：2006-01-01 20:10:18 编辑	1楼
用盐酸催化不知道可以不。氨基保护我认为可行性不大，脱保护时很难避免酯键断裂。

回复人：flychem,★ () 时间：2006-01-01 21:58:54 编辑	2楼
我刚才在一本有机化学教材上查到应该用对甲苯磺酸催化，不过没有参考文献，实在不行你自己先做做看。

回复人：qyl1970,★ (专注于有机合成，接受公斤级化合物定制。) 时间：2006-01-01 22:41:09 编辑	3楼
可能是将氨基酸用盐酸饱和或PTOS中和,以保护氨基,然后放置或加热反应.

回复人：flychem,★ () 时间：2006-01-02 08:39:14 编辑	4楼
我看的有机教材是胡宏纹编的那本，不需要氨基保护，将氨基酸做成盐酸盐后直接用对甲苯磺酸催化与苯甲醇反应即可。

回复人：chimeralu,★ (拼命在一线工作，大量地阅读文献.) 时间：2006-01-03 19:41:36 编辑	5楼
脯氨酸加到3－5倍苄醇里，0度通干燥盐酸气即可。不过由于苄醇的沸点较高，所以蒸除比较讨厌，需要高真空，不然可能有破坏。硫酸回流肯定不行，起码做出来的氨基酸酯旋光就不好，有消旋发生。

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-01-04 14:51:22 编辑	6楼
用DCC催化！！！！！

回复人：czbzyh99,▲▲▲▲ (专业销售离子交换树脂催化剂、可提供乙酸乙酯成套技术。) 时间：2006-01-04 15:45:09 编辑	7楼
用树脂催化剂，脯氨酸加到3倍苄醇里，脂化后，分出脯氨酸及苄醇，直接可得到酯，

回复人：amino_acid,▲ (民工甲——无知者无畏) 时间：2006-01-04 16:43:05 编辑	8楼
用氯化亚砜

回复人：flychem,★ () 时间：2006-01-04 19:25:10 编辑	9楼
氯化亚砜会与氨基作用，不可取。

回复人：cxt8962,▲ (drtt) 时间：2006-01-05 08:32:14 编辑	10楼
6楼的对, 用DCC在低温下0-5度与脯氨酸反应0.5-3小时, 加入苯甲醇在此温度反应,TLC反应完后直接用氯仿萃取水洗,可得.

回复人：ltqjob2005,▲ (11) 时间：2006-01-07 20:08:53 编辑	11楼
得到大家的指点，不胜感激！

回复人：flychem,★ () 时间：2006-01-07 21:11:21 编辑	12楼
DCC成本高些，可以查找一些用对甲苯磺酸催化的做法。上了教材的内容，应该是比较成熟的反应了。

回复人：flyczw,▲ (我的QQ113492333欢迎联系-合成六员氮杂环结构-吡啶-哌啶-氮杂吲哚-吡啶并三氮唑-嘧啶) 时间：2006-01-07 21:30:13 编辑	13楼
原位合成分之筛杂多酸固体催化剂。用高温去铝Y型分之筛加10%磷酸回流6小时，加入三氧化钼回流48小时。过滤用热水洗涤3次，200度烘干成催化剂。

回复人：wangcan35,▲ (focus on organic synthesis) 时间：2006-01-08 19:16:44 编辑	14楼
二甲亚砜吡啶或三乙胺加热回流。我们实验室做过氨基酸的酯化！

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