问题：关于有机铜锂的问题的问题
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提问：魏纳斯315
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时间：2005-02-24 17:27:36 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

哪问专家能帮助小妹妹，2-氯丁醛和2-甲基铜锂反应是否得到产物2-甲基丁醛，为什么？谢谢！

回复人：uncle,▲▲▲ (斗虫虫，虫虫飞了) 时间：2005-02-24 19:21:07 编辑	1楼
不可能得到。2-甲基铜锂的CH3-非常活泼，会进攻丁醛的羰基，生成一个醇

回复人：medichem,▲ () 时间：2005-02-27 08:07:34 编辑	2楼
在王葆仁的[有机合成反应]中有对有机铜锂试剂的反应活性排序，从强到如分别是酰氯>醛>对甲苯磺酸酯=环氧化物>碘化物>酮>酯>腈

回复人：medichem,▲ () 时间：2005-02-27 08:11:42 编辑	3楼
我建议楼主可试一下：1：用乙二醇保护醛基，而后使用有机铜锂的方法，不过操作上多加小心；2：直接用2-溴丁烷做底物，采用格氏试剂或者丁基锂的方法而后和无水DMF反应

回复人：方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间：2005-02-27 09:55:59 编辑	4楼
铜锂试剂和醛的反应活性不如格氏试剂。但是对于丁醛的醛基和一个氯原子来说，还是很难选择后者。楼上的方法第二个可行。第一个可能收率不会太高。因为未活化的氯原子和铜锂试剂反应性比较弱（相邻的醛基已经被保护，氯原子活性也随之降低）。加入少量碘可以改善收率。

回复人：123456q,▲ () 时间：2005-02-27 11:48:45 编辑	5楼
铜锂试剂和醛的反应活性不如格氏试剂。但是对于丁醛的醛基和一个氯原子来说，还是很难选择后者。楼上的方法第二个可行。第一个可能收率不会太高。因为未活化的氯原子和铜锂试剂反应性比较弱（相邻的醛基已经被保护，氯原子活性也随之降低）。加入少量碘可以改善收率。

回复人：fengyu211,▲▲▲ (有东东共享) 时间：2005-02-27 13:46:59 编辑	6楼
我的方法: 1.首先用乙二醇保护醛基; 2.再加入2-甲基铜锂反应,同时为了提高产率和速度,加入少量的KI.

回复人：admin,★ (论坛管理员-欢迎大家访问化学化工论坛) 时间：2005-06-19 17:07:47 编辑	7楼
接受答案了。

得分人：uncle-1,medichem-2,方无忧-1,123456q-1,fengyu211-1,

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