问题：请教一个反应一定加分
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提问：pedant22
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版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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时间：2006-01-09 20:29:34 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

羟基能够和醛基发生缩合反应，板内有高手知道对乙胺基苯甲醛能不能和4甲基水杨酸反应啊，如能反应，条件是什么啊，是在酸性的条件下还是在碱性的条件下啊！催化剂是什么啊！

回复人：Ftian,★★ (资料请发到我的邮箱里，这里封纳米盘。) 时间：2006-01-09 23:44:32 编辑	1楼
基本上不会发生羟醛基缩合反应,羟醛缩合不是羟基和醛基发生缩合反应,而是两分子的醛/酮反应,脱出1分子的水.羟醛缩合一般在碱性条件下进行,但也有在酸性条件反应的列子. 即使能反应也是中和反应啊,其实也很难反应.关键是"胺"的碱性太弱了(存在P-派共扼). "酸"也不是强酸.

回复人：wanghong,★ (自己太年轻~~) 时间：2006-01-10 07:48:20 编辑	2楼
要在碱性条件下反应.

回复人：pedant22,▲ (对化学很感兴趣，很高兴能和大家交流) 时间：2006-01-10 08:04:01 编辑	3楼
我不同意一楼的说法，两个分子的醛是可以发生反应，比如两个乙醛分子发生缩水反应，这个书上说的很清楚的。羟醛缩合反应又称为：aldol condesation,并不局限于两个醛和酮缩合。就算不能反应，一楼的观点不能让人信服啊！至于不能发生中和反应，我同意一楼的意见！

回复人：甲烷,▲ (三十五) 时间：2006-01-10 08:17:13 编辑	4楼
我也同意一楼的意见

回复人：fpcwin1211,★ (skype:FP.Cai MSN:fpcwin1211@hotmail.com) 时间：2006-01-10 09:23:23 编辑

5楼

羟醛缩合（Adol condensation）是指一个醛或酮异构化为烯醇式和另一分子的醛或酮缩合的反应。
1 你要使醛和苄位甲基缩合也是没问题的，机理上和羟醛缩合是类似的，只是需要最少3当量的强碱，碱性不应小于叔丁醇钾。
2 你要使醛单和酚羟基缩合是不容易的，因为一般而言半缩醛是不稳定的，何况边上还有一个羧基。但是醛和水杨酸结构脱水缩合是可行的，因为会形成的六元并六元的双环结构，反应有一定的驱动力。产物也需要注意保存

回复人：pedant22,▲ (对化学很感兴趣，很高兴能和大家交流) 时间：2006-01-10 10:33:43 编辑	6楼
一楼尽管没有给出令人信服的大案，但是贵在参与，加一分，版主就是版主，应给三分！谢谢！

回复人：乙酸乙酯,▲▲▲▲ (精细有机中间体) 时间：2006-01-10 12:50:51 编辑	7楼
可以反应的，苯酚邻位的碳和醛基反应，参照一下双酚A的合成。

回复人：pedant22,▲ (对化学很感兴趣，很高兴能和大家交流) 时间：2006-01-10 12:59:00 编辑	8楼
不知道7楼对五楼版主的答案持何种看法啊，我和五楼版主的看法是一样的，如果反应的话应该是醛基和甲基发生缩合反应，7楼所说的双酚的合成能不能解释一下啊！～

回复人：Ftian,★★ (资料请发到我的邮箱里，这里封纳米盘。) 时间：2006-01-10 13:12:39 编辑

9楼

我没有说两个分子的醛是不可以发生反应呀。
“醛和苄位甲基缩合也是没问题的”？根本不可能呀。关键在苄位甲基位没有强吸电子基。羧基对苄位甲基影响不是很大。我在ca里都查不到呀。要不你自己试着反应一下，把反应产物告诉我们大家呀。
醛单和两分子酚羟基缩合也不大可能，因为酚羟基的亲核性太弱了，同时产物生成后易被酸分解。
你可以去问问权威人士：方无忧和thinpig7以及雷雨电等有机斑竹。

回复人：Ftian,★★ (资料请发到我的邮箱里，这里封纳米盘。) 时间：2006-01-10 13:50:05 编辑	10楼
双酚反应的本质是付克反应，是亲电反应。亲电试剂一般是酰氯和酸酐，也许醛可以吧，但很困难。

回复人：thinpig7,★ (A chemical freak 作为一名斑竹，坚决反毒！反垃圾广告！) 时间：2006-01-10 14:16:00 编辑	11楼
fpcwin1211， “1 你要使醛和苄位甲基缩合也是没问题的，机理上和羟醛缩合是类似的，只是需要最少3当量的强碱，碱性不应小于叔丁醇钾。” 这一点我同意你的看法，但我没见过相关文献，能否请你推荐一下文献出处，谢谢你了！

回复人：pedant22,▲ (对化学很感兴趣，很高兴能和大家交流) 时间：2006-01-10 14:58:13 编辑	12楼
可以参考一下：J.Org. Chem. 1984 49.2546

回复人：Ftian,★★ (资料请发到我的邮箱里，这里封纳米盘。) 时间：2006-01-10 17:38:23 编辑

13楼

那篇文献粗略看了一下，没看见你说那种结构的。看到了的是吡啶的季胺盐啊，吡啶吸电子能力很强，更和况是吡啶的季胺盐（带正电的，正好可以稳定生成的碳负离子）。这个我觉得不奇怪。
但是你的结构中（如果要生成你的那个中间体）会有3个负电荷，只有一个中强的吸电子基，应该是不稳定的。除非你能拿出基本相同的结构的文献。否则你那篇文献是没有说服力的。

回复人：pedant22,▲ (对化学很感兴趣，很高兴能和大家交流) 时间：2006-01-10 20:05:04 编辑	14楼
如果我能够拿出一样的文章，我还用在论坛上发求助贴吗？

回复人：Ftian,★★ (资料请发到我的邮箱里，这里封纳米盘。) 时间：2006-01-10 22:41:29 编辑	15楼
当我说错了，别生气嘛。呵呵呵，抱歉啊。

得分人：Ftian-1,fpcwin1211-3,

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