问题：如何以邻硝基苯乙酸合成邻巯基苯乙酸
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提问：caikeying
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时间：2006-02-12 10:37:45 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

本人参照段行信《实用精细有机合成手册》（Ｐ３４１－３４２）中合成邻巯基苯甲酸的方法合成邻巯基苯乙酸，可始终没有目的产物，有时得到少许橘黄色粘稠固体，不知问题在哪里，恳请各位指教。合成方法如下：
硫化氨还原邻硝基苯乙酸后，抽滤，滤液用浓盐酸酸化，至ＰＨ＝２，５度以下进行重氮化反应，反应结束后抽滤，除去不溶物，滤液用碳酸钠溶液中和至ＰＨ＝５－６。然后滴加至Na2S2+NaOH溶液中，滴加过程ＰＨ＞１０，保持１０以下．约一小时加完，滴完室问放置２小时，加热至沸，酸化，有黄色固体析出（其中有大量Ｓ）冷却，抽滤，固体用碳酸钠溶液溶解，抽滤除硫，滤液再酸化，有橘黄色粘稠固体出现，量较少．不知问题出现在哪里？
不知能否用乙基黄原酸钾合成？
谢谢

回复人：yunjinqi,▲▲ () 时间：2006-02-12 10:48:58 编辑	1楼
文献是先还原为氨基，再重氮化，再脱掉氮，变成邻氯苯乙酸。再用Na2S2+NaOH巯基化，酸化得到产物。应当是很可行的路线。你好好注意重氮化和脱氮过程，是不是存在问题？

回复人：caikeying,▲ (学习中) 时间：2006-02-12 19:33:12 编辑	2楼
谢谢yunjinqi,我只查到几篇国外文献的文摘，原文查不到（上北大图书馆仍然查不到），不只你从哪里查到的文献，能否告知，不胜感谢！如果方便能否发到我的邮箱caikeying@163.com

回复人：wuyc999,▲ () 时间：2006-02-12 20:49:18 编辑	3楼
几年前我做过硫代水杨酸

回复人：caikeying,▲ (学习中) 时间：2006-02-13 08:53:34 编辑	4楼
我也作了硫代水杨酸，产率也挺高，但它和巯基苯乙酸有不同之处，硫代水杨酸是惰性的，不生成偶氮化合物，巯基苯乙酸可能易生成偶氮化合物，不知如何解决

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