问题：这个反应能进行么？（高手请进）
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时间：2006-02-16 19:09:18 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

这个反应能进行么?

Cl-CH2-CHO + CH3COOK -------CH3COO-CH2-CHO

Cl-CH2-CHO只能买到40％的水溶液，并不好买纯品。想通过简单蒸馏要得到纯品不行，Cl-CH2-CHO 得沸点85度，40％的水溶液的沸程90－100度。蒸馏时还很容易氧化。且Cl-CH2-CHO 不太稳定，纯品也容易形成3聚体。所以都是配成水溶液卖的。如果容易得纯品，那Aldrich也不会只卖50％的货。
CH3COO-CH2-CHO 是溶于水的，但听说不稳定。但我没查到相关方面的资料。
帮我搞到这方面的东东也行。
想得到CH3COO-CH2-CHO，所以其它方法也可以。但要求1步反应，操作简单（什么绝对无水，低温等就不太想考虑了），原料或试剂价格便宜（哪个人想用贵东东了？）当然，产率能达到70％以上就比较好。

似乎是简单的Sn2反应。
能？-给理由and 反应条件。
不能？---也请给理由。
谢谢！！！

[该帖子已被Ftian在2006-2-19 13:42:34编辑过]

回复人：cxt8962,▲ (drtt) 时间：2006-02-16 19:31:47 编辑	1楼
能,但估计杂质多.收率50%吧,应在二硫化碳、DMF等溶剂中，60-70度吧。

回复人：nakata,▲▲▲▲▲ () 时间：2006-02-16 20:15:46 编辑	2楼
是啊，理论应该行的，在DMSO，DMF等溶剂加热回流，不分解的话应该可以得到

回复人：ye,▲▲ (做有机合成研发的) 时间：2006-02-16 21:13:47 编辑	3楼
将醛基保护一下,然后进行反应,再脱保护,应该会有好的得率!只是线路长了些,经济上要考虑比较一下

回复人：Ftian,★★ (资料请发到我的邮箱里，这里封纳米盘。) 时间：2006-02-16 22:11:52 编辑	4楼
谢谢！

回复人：兔乖乖,★ (大四……从有机转行做纳米……) 时间：2006-02-16 22:31:10 编辑	5楼
可以的，醛基吸电子，使氯碳键更容易断裂。不过要在有机溶剂中才行

回复人：Ftian,★★ (资料请发到我的邮箱里，这里封纳米盘。) 时间：2006-02-16 22:32:03 编辑	6楼
在水溶液中能反应么？

回复人：wanghong,★ (自己太年轻~~) 时间：2006-02-17 10:31:10 编辑	7楼
在水中不容易反应,最好是在相转移溶剂下回流反应.反应完毕后反应器内应该有白色沉淀.醛基保护也是个问题.最好是先保护起来在进行反应.

回复人：Ftian,★★ (资料请发到我的邮箱里，这里封纳米盘。) 时间：2006-02-18 17:53:49 编辑	8楼
谢谢。 Cl-CH2-CHO只能买到40％的水溶液，并不好买纯品。 CH3COO-CH2-CHO 是溶于水的。有没有大虾认为不反应的啊？

回复人：兔乖乖,★ (大四……从有机转行做纳米……) 时间：2006-02-18 18:35:17 编辑	9楼
不好反应，CH3COOK是碱性的，虽然不是很强，但仍可能引起醛的缩合，使副产物变多

回复人：Ftian,★★ (资料请发到我的邮箱里，这里封纳米盘。) 时间：2006-02-18 20:10:08 编辑	10楼
呵呵。

回复人：upstart,★ (药物设计及合成,感兴趣精细化工) 时间：2006-02-19 02:30:07 编辑

11楼

You can get the desired product. But yield will not be good. My suggestion is
1. try to get pure ClCH2CHO by distillation. Then do the Sn2 reaction in normal way(solvent: acetonitrile, CH3CN or acetone.temperature: room temperature or 40C).
2.Aldehyde is not necessary to be protect.aldehyde helps the reaction a lot. Yield should be decent for the reaction. Donot worry about aldol reaction of aldehyde. Although there may be aldol product, it will not be much under the reaction condition

Any questions, let me know.

Good luck, my friend

回复人：linz,▲ (one little chemist) 时间：2006-02-19 11:16:18 编辑	12楼
我认为这个化合物可用羟基乙醛和乙酰氯反应制备或与乙酸反应制备

回复人：兔乖乖,★ (大四……从有机转行做纳米……) 时间：2006-02-19 11:20:15 编辑	13楼
楼上那样产率不如楼主的高

回复人：linyu,▲ (好多的时候我都在努力创造.) 时间：2006-02-19 11:40:14 编辑	14楼
using the reaction of crossing aldol condensation,then protecting the aldehyde, taking advantage of dioxide oxdiate the intermediate， finaly, deprotecting,gain a desirble production

回复人：兔乖乖,★ (大四……从有机转行做纳米……) 时间：2006-02-19 11:46:09 编辑	15楼
不应当保护醛基，醛基可削弱碳氯键键能，保护后就没有这样的效果了，会使反应更难发生

回复人：iburofen,▲ (本人从事化工以及制药业已经六年) 时间：2006-02-19 12:05:57 编辑	16楼
同意11楼的说法

回复人：Ftian,★★ (资料请发到我的邮箱里，这里封纳米盘。) 时间：2006-02-19 13:45:00 编辑

17楼

CH3COO-CH2-CHO 是溶于水的，但听说不稳定。但我没查到相关方面的资料。
帮我搞到这方面的东东也行。
　　想得到CH3COO-CH2-CHO，所以其它方法也可以。但要求1步反应，操作简单（什么绝对无水，低温等就不太想考虑了），原料或试剂价格便宜（哪个人想用贵东东了？）当然，产率能达到70％以上就比较好。

回复人：Ftian,★★ (资料请发到我的邮箱里，这里封纳米盘。) 时间：2006-02-19 13:48:12 编辑	18楼
尽量在水溶液中进行啊，那样多好。

回复人：ye,▲▲ (做有机合成研发的) 时间：2006-02-20 21:24:20 编辑	19楼
有没有试过将醋酸钾和溶剂加在一块,架上分水器,回流状态下滴加Cl-CH2-CHO,然后让水和溶剂共沸分出,这样试试,看可行不

回复人：Ftian,★★ (资料请发到我的邮箱里，这里封纳米盘。) 时间：2006-02-20 22:44:51 编辑	20楼
谢谢。19楼的大哥，你说的我怎么不明白呢？

回复人：Ftian,★★ (资料请发到我的邮箱里，这里封纳米盘。) 时间：2006-02-22 21:09:55 编辑	21楼
高手出来啊。

回复人：monkey8052,▲ () 时间：2006-02-23 19:07:24 编辑	22楼
我认为很可能不会反应,因为的的醛在水中是以水合的形式存在的,如果你把他提纯了,也就是驱除了水环境很可能自身会聚合生成高聚物了,但是如果有水存在的话和强碱性条件下醛如果呆时间长很容易变质,那样你得到的可能就是白色固体哦~~ QQ44845168

回复人：monkey8052,▲ () 时间：2006-02-23 19:08:47 编辑	23楼
忘了说了醛和水在碱性条件下会生成2醇~是固体哦

回复人：Ftian,★★ (资料请发到我的邮箱里，这里封纳米盘。) 时间：2006-02-23 20:31:01 编辑	24楼
"醛在水中是以水合的形式存在的"，对Cl-CH2-CHO 如此，我同意。我用的是CH3COOK，并没说用强碱。还是谢谢你。

回复人：Ftian,★★ (资料请发到我的邮箱里，这里封纳米盘。) 时间：2006-02-24 22:42:12 编辑	25楼
"醛在水中是以水合的形式存在的"，对Cl-CH2-CHO 如此，我同意。我用的是CH3COOK，并没说用强碱。还是谢谢你。

回复人：Ftian,★★ (资料请发到我的邮箱里，这里封纳米盘。) 时间：2006-02-26 14:27:12 编辑	26楼
高手出来啊。

回复人：Ftian,★★ (资料请发到我的邮箱里，这里封纳米盘。) 时间：2006-03-01 21:08:15 编辑	27楼
高手出来啊。

回复人：高粱米大碴子,★ () 时间：2006-03-02 02:43:37 编辑	28楼
在均相水介质碱性条件下主要产物很可能是HOCH2CHO！如果用两相反应（甲苯/NaOH(aq))加phase transfer reagent (R4N+Cl)但ClCH2CHO又是以 ClCH2CH(OH)2的水合形式存在，很难被萃取到有机相，有点困难，但可以一拭！但也可以试试过用大过量的CH3COOK，用CH3CN or DMF 为溶剂加或不加(R4N+Cl)

回复人：Ftian,★★ (资料请发到我的邮箱里，这里封纳米盘。) 时间：2006-03-02 18:35:01 编辑	29楼
呵呵.有创意啊.谢谢.

回复人：高粱米大碴子,★ () 时间：2006-03-03 02:01:00 编辑	30楼
"呵呵.有创意啊" 不是有创意，这问题已讨论了很长时间！最后还是得由试验验证，我想不如你自己在实验室试试！你看呢！

得分人：cxt8962-1,nakata-1,ye-1,兔乖乖-2,wanghong-3,upstart-2,linz-1,linyu-1,monkey8052-1,高粱米大碴子-3,

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