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问题：高手支招--脱乙酰
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：rushows
等级：▲▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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回复：5
阅读：855
时间：2006-02-20 21:34:51 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

求乙酰苯胺脱乙酰(2,6位有取代基的,即有位阻)的方法.试过浓盐酸回流水解,claisen碱水解,效果都不理想.

回复人：ye,▲▲ (做有机合成研发的) 时间：2006-02-20 21:39:15 编辑	1楼
用浓盐酸和酒精进行回流反应,架上分水器,将生成的乙酸乙脂分出,应该可以的(当然2,6位的取代基不会和酒精反应是前提)

回复人：方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间：2006-02-20 22:50:35 编辑	2楼
LiOH(10%的甲醇－水溶液），加热回流，一般可以搞定。

回复人：upstart,★ (药物设计及合成,感兴趣精细化工) 时间：2006-02-20 23:45:49 编辑

3楼

你的乙酰苯胺脱乙酰(2,6位有取代基的,即有位阻)绝不可用浓盐酸回流水解, 在酸性条件下(特别是强酸作用下)会发生重排反应生成对位的羰乙基(或羟基)苯胺.

同意2楼意见, 用>2N NaOH 回流水解. 如果还不行, 建议换保护基,用三氟乙酰保护基(much easier to cleave than aceto), 但用Boc不好,因为你的苯胺位阻大,会很难上Boc.

回复人：rushows,▲▲ () 时间：2006-02-28 15:08:37 编辑	4楼
已经打分了。

回复人：rushows,▲▲ () 时间：2006-02-28 15:09:25 编辑	5楼
谢谢,我试试

得分人：ye-1,方无忧-2,upstart-2,

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