问题：羧基怎样酰氯化？
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提问：guoyuyon
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版块：药物化学(jaywoo,合成小象,)
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时间：2006-02-24 10:53:42 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

请教各位老师：3-噻吩丙二酸上的两个羧基位置相同，怎样才能把一个羧基酰氯化，另一个不参加反应？

回复人：moon,▲▲ () 时间：2006-02-24 11:22:45 编辑	1楼
这恐怕很难.你要控制你的酰化剂的用量.1比1的比例.以前我作过草酰氯与丙烯醇的反应，收率还不错。

回复人：wangjinyon,★ (化工成就了我,我会成就化工) 时间：2006-02-24 12:46:31 编辑	2楼
用氯化亚砜加DMF 摩尔比1:1 再做纯化处理

回复人：guoyuyon,▲ () 时间：2006-02-25 07:49:58 编辑	3楼
顶

回复人：upstart,★ (药物设计及合成,感兴趣精细化工) 时间：2006-02-25 15:27:04 编辑

4楼

3-噻吩丙二酸上的两个羧基位置相同，怎样才能把一个羧基酰氯化?

answer: 可以负责地讲,根本不可能将丙二酸上的两个羧基中的一个羧基酰氯化.因为羧酸与酰氯反应生成酸酐

为什么要一个羧基酰氯化? 你可以做成丙二酸酐,这样下一步反应同样只与一个羧基反应.

故建议你做成3-噻吩丙二酸酐,

方法: 1.05 eq SOCl2 + 3-噻吩丙二酸溶于CHCl3.加热回流1小时.减压除CHCl3即得到3-噻吩丙二酸酐

回复人：upstart,★ (药物设计及合成,感兴趣精细化工) 时间：2006-02-25 16:30:47 编辑	5楼
对不起, 漏输入了3-噻吩丙二酸的加入量方法: 1.05 eq SOCl2 + 1 eq 3-噻吩丙二酸溶于CHCl3.加热回流1小时.减压除CHCl3即得到3-噻吩丙二酸酐

回复人：topaz330,▲ () 时间：2006-02-25 20:23:27 编辑	6楼
可以将一个羧基做成羧酸酯保护起来，用二氯亚砜氯化另外一个羧基。

回复人：upstart,★ (药物设计及合成,感兴趣精细化工) 时间：2006-02-26 15:30:55 编辑	7楼
To, topaz330: Your advice is not warkable. Normally esterification of diacid gives diester and monoester yield is very very low no matter how much diacid was added. (So the reaction mixture is diacid and diester, as well as trace amount of monoester) Monoester was generally produced by hydrolysis of diester.

回复人：peptideSAR,▲ (没有权威，实验是检验学说的唯一标准！) 时间：2006-02-26 17:41:22 编辑	8楼
同意upstar的说法，6楼的方法将简单的事情更复杂化了。

回复人：guoyuyon,▲ () 时间：2006-02-27 11:19:23 编辑	9楼
ding

回复人：topaz330,▲ () 时间：2006-02-27 16:25:17 编辑	10楼
谢谢大家的纠正，对了，不知道楼主下一步想合成什么，为什么要做成酰氯呢？

回复人：guoyuyon,▲ () 时间：2006-03-02 08:14:23 编辑	11楼
已经打分了。

回复人：临时抱佛脚,▲ (半路出家~~临时抱佛脚) 时间：2006-03-16 12:43:34 编辑	12楼
一定要做吗？可以买啊

回复人：guoyuyon,▲ () 时间：2006-03-17 08:59:50 编辑	13楼
大哥你好！那里有卖的？能帮我联系一下吗？谢谢！

回复人：tongdongwa,▲ (b) 时间：2006-03-20 17:06:38 编辑	14楼
请教老师:单酰氯化后的化合物是手性的吗?

回复人：guoyuyon,▲ () 时间：2006-03-21 08:00:08 编辑	15楼
这位老师你好！单酰氯化后的化合物不是手性的吗?谢谢关注。

回复人：tongdongwa,▲ (b) 时间：2006-03-21 08:32:29 编辑	16楼
请教15楼的老师:如是手性的,是否确定它是S或R呢?

回复人：guoyuyon,▲ () 时间：2006-03-21 09:30:22 编辑	17楼
16楼的老师你好：对不起，上次给你回答错啦，这个化合物不是手性的，抱歉。

回复人：tongdongwa,▲ (b) 时间：2006-03-22 09:21:25 编辑	18楼
再请教一下1楼和15楼的老师:该化合物应该是一个外消旋体化合物吧!因为它有一个不对称碳,它进一步与氨基化合物(光学异构体如6-氨基青霉烷酸)反应将会是什么情况呢?对映体还是外消旋体?

回复人：tongdongwa,▲ (b) 时间：2006-03-23 08:45:25 编辑	19楼
请问guoyuyon先生:你在做ticarcillin课题吗?噻吩丙二酸与氯化亚砜的反应不是生成酰氯而是酸酐吗?酰氯是什么样的结构?ticarcillin的两个光学异构体是怎样产生的?同样的工艺为什么carboxypenicillin没有旋光?有兴趣吗?欢迎感兴趣的朋友给予指导.

得分人：wangjinyon-1,upstart-1,topaz330-1,peptideSAR-1,

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