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问题:虚心请教氰基硼氢钠的使用注意事项?答对者必给高分。
类型:求助 (悬赏分:3分)
提问:whc
等级:▲▲
版块:有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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阅读:3830
时间:2006-03-03 21:20:40  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

最近刚买了氰基硼氢钠,准备用来在酸性水溶液中还原C=N双键。看说明说其在酸性条件下,会释放出非常毒的气体,且会引起燃烧。要求使用时不仅要戴手套,戴眼/面罩,穿防护衣,而且反应所接触的容器不能再用,并不能随便丢弃于环境中,会长期污染环境。
看了说明我都不敢用了。这种试剂真的有这么可怕吗,其在酸性条件下是否生成HCN?应当怎样正确使用和后处理,请用过此试剂的同仁不吝赐教,本人将感激之至。
回复人:笑问天,▲▲ (甲壳素 壳聚糖) 时间:2006-03-03 23:20:29   编辑 1楼
为什么要用氰基硼氢钠呢,硼氢化钠不行吗?我都是用硼氢化钠还原C=N双键的,效果挺好的,而且不会有毒气释放的。


回复人:zhaodahai, () 时间:2006-03-03 23:57:28   编辑 2楼
氰基硼氢钠我没有用过。可以尝试用硼氢化钠还原,另外可用雷尼镍催化氢化,
1-1.5MPa,室温。效果不错的!


回复人:iburofen, (本人从事化工以及制药业已经六年) 时间:2006-03-04 08:26:28   编辑 3楼
记得反应结束后,用CuCl2处理废液,以免污染环境哦


回复人:whc,▲▲ (初入有机合成,经验不多,望高手门多指教) 时间:2006-03-04 09:31:29   编辑 4楼
可是据说硼氢化钠不耐酸,且反应剧烈,释放出氢气,还原效力不如氰基硼氢钠。


回复人:ye,▲▲ (做有机合成研发的) 时间:2006-03-04 09:49:18   编辑 5楼

可用硼氢化钠还原,另外可用雷尼镍z在高压釜内催化氢化,内压保持
1-1.5MPa,室温。效果不错的,而且污染小,不过后处理时要小心,雷尼镍容易在空气中自燃!




回复人:upstart, (药物设计及合成,感兴趣精细化工) 时间:2006-03-04 10:58:59   编辑 6楼
I agree with iburofen.

NaCNBH3 need acidic reation condition(pH=3, acetic acid ).Solvent can be THF.


回复人:hcj,▲▲▲ () 时间:2006-03-04 15:16:40   编辑 7楼
确实氰基硼氢化钠更适合酸性条件下使用,反应也确实生成剧毒物NaCN,不过现在已经成为一种常用试剂,只要正确使用应该不会有什么问题.


回复人:whc,▲▲ (初入有机合成,经验不多,望高手门多指教) 时间:2006-03-04 16:30:01   编辑 8楼
请问楼上的朋友讲一讲如和进行防护和后处理,多谢。


回复人:whc,▲▲ (初入有机合成,经验不多,望高手门多指教) 时间:2006-03-04 16:37:31   编辑 9楼
upstart,请问,我的反应物只能溶于稀酸,不容于有机溶剂,这种情况下也可以使用吗,是否只要保证acetic acid pH=3, 就可以了。反应会有那些危险性,反应结束后的废液加入CuCl2就会保证安全吗,原理何在?所有的操作是否必须在通风橱进行,反应后的容器还可继续使用吗?


回复人:ghj-hebust,▲▲▲ () 时间:2006-03-04 19:53:18   编辑 10楼
我只了解有关氰化物的使用。金属氰化盐的使用,固体要注意粉尘飞扬,使用是带防尘面具,一般耐酸碱的手套,用后冲洗。液体的可以放宽,注意手及其他部位不要接触就行。氰化物遇到很弱的酸,比如碳酸就可以放出HCN,如果果真有该气体放出,就需要多加注意哦,通风,保险一点带上防毒面具(唐山唐人牌1L)。废液(有大量氰化物)一般交给专业机构处理。少量的可以自己处理,碱性加漂白粉等氧化物常时间氧化。可以用硝酸银标液滴定判断。使用后的器具水洗就行了,不放心的话最后再用酸洗一次。


回复人:沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗,为人民疾苦呐喊!) 时间:2006-03-04 20:32:00   编辑 11楼
http://col.njtu.edu.cn/zskj/2007/14/html/14_05_04b.htm
醛酮和乙酸铵在醇溶液中用氰基氢硼化钠(NaBH3CN),还原得到伯胺:
乙酸铵的作用是供给氨,使醛酮转变为亚胺。将氢硼化钠分子中的一个氢换成氰基,是为了使试剂的还原能力降低,使其不能将醛酮还原为醇。醛酮与氨反应生成亚胺,亚胺在溶液中(pH=6-8)接受质子后,活性提高,能够被还原能力较低的氰基氢硼化钠还原成胺。用类似的方法可以合成仲胺和叔胺.

pH=6-8.这点你应该注意。


回复人:whc,▲▲ (初入有机合成,经验不多,望高手门多指教) 时间:2006-03-05 10:11:04   编辑 12楼
谢谢楼上几位的热心回帖,你们的建议我会注意的,过两天我会给你们加分的,希望做过跟我反应条件类似的朋友再多介绍点相关经验。


回复人:whc,▲▲ (初入有机合成,经验不多,望高手门多指教) 时间:2006-09-17 09:51:01   编辑 13楼
接受答案了。


沧海一声笑 -2分,ghj-hebust-1分,iburofen-1分



回复人:沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗,为人民疾苦呐喊!) 时间:2006-09-17 20:13:36   编辑 14楼
楼主可以在每个回答的右边的加分框里打分的,全部打完再“提交”就行了。
(核对准确再提交,一旦提交,就不能改了。)


回复人:whc,▲▲ (初入有机合成,经验不多,望高手门多指教) 时间:2006-09-19 14:15:27   编辑 15楼
已经打分了。


回复人:liuhang28, (小分子药物合成,刚做) 时间:2007-10-22 22:44:23   编辑 16楼
我也正在使用这个物质

醛酮和乙酸铵在醇溶液中用氰基氢硼化钠(NaBH3CN),还原得到伯胺:
乙酸铵的作用是供给氨,使醛酮转变为亚胺。将氢硼化钠分子中的一个氢换成氰基,是为了使试剂的还原能力降低,使其不能将醛酮还原为醇。醛酮与氨反应生成亚胺,亚胺在溶液中(pH=6-8)接受质子后,活性提高,能够被还原能力较低的氰基氢硼化钠还原成胺。用类似的方法可以合成仲胺和叔胺.


上面的话来自有机化学书籍


得分人:笑问天-1,iburofen-1,ghj-hebust-1,沧海一声笑-2,


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