问题：虚心请教氰基硼氢钠的使用注意事项？答对者必给高分。
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提问：whc
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时间：2006-03-03 21:20:40 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

最近刚买了氰基硼氢钠，准备用来在酸性水溶液中还原C=N双键。看说明说其在酸性条件下，会释放出非常毒的气体，且会引起燃烧。要求使用时不仅要戴手套，戴眼/面罩，穿防护衣，而且反应所接触的容器不能再用，并不能随便丢弃于环境中，会长期污染环境。
看了说明我都不敢用了。这种试剂真的有这么可怕吗，其在酸性条件下是否生成HCN？应当怎样正确使用和后处理，请用过此试剂的同仁不吝赐教，本人将感激之至。

回复人：笑问天,▲▲ (甲壳素壳聚糖) 时间：2006-03-03 23:20:29 编辑	1楼
为什么要用氰基硼氢钠呢，硼氢化钠不行吗？我都是用硼氢化钠还原C＝N双键的，效果挺好的，而且不会有毒气释放的。

回复人：zhaodahai,▲ () 时间：2006-03-03 23:57:28 编辑	2楼
氰基硼氢钠我没有用过。可以尝试用硼氢化钠还原，另外可用雷尼镍催化氢化， 1-1.5MPa，室温。效果不错的！

回复人：iburofen,▲ (本人从事化工以及制药业已经六年) 时间：2006-03-04 08:26:28 编辑	3楼
记得反应结束后，用CuCl2处理废液，以免污染环境哦

回复人：whc,▲▲ (初入有机合成，经验不多，望高手门多指教) 时间：2006-03-04 09:31:29 编辑	4楼
可是据说硼氢化钠不耐酸，且反应剧烈，释放出氢气，还原效力不如氰基硼氢钠。

回复人：ye,▲▲ (做有机合成研发的) 时间：2006-03-04 09:49:18 编辑	5楼
可用硼氢化钠还原，另外可用雷尼镍z在高压釜内催化氢化，内压保持 1-1.5MPa，室温。效果不错的，而且污染小，不过后处理时要小心，雷尼镍容易在空气中自燃！

回复人：upstart,★ (药物设计及合成,感兴趣精细化工) 时间：2006-03-04 10:58:59 编辑	6楼
I agree with iburofen. NaCNBH3 need acidic reation condition(pH=3, acetic acid ).Solvent can be THF.

回复人：hcj,▲▲▲ () 时间：2006-03-04 15:16:40 编辑	7楼
确实氰基硼氢化钠更适合酸性条件下使用,反应也确实生成剧毒物NaCN,不过现在已经成为一种常用试剂,只要正确使用应该不会有什么问题.

回复人：whc,▲▲ (初入有机合成，经验不多，望高手门多指教) 时间：2006-03-04 16:30:01 编辑	8楼
请问楼上的朋友讲一讲如和进行防护和后处理，多谢。

回复人：whc,▲▲ (初入有机合成，经验不多，望高手门多指教) 时间：2006-03-04 16:37:31 编辑	9楼
upstart，请问，我的反应物只能溶于稀酸，不容于有机溶剂，这种情况下也可以使用吗，是否只要保证acetic acid pH=3, 就可以了。反应会有那些危险性，反应结束后的废液加入CuCl2就会保证安全吗，原理何在？所有的操作是否必须在通风橱进行，反应后的容器还可继续使用吗？

回复人：ghj-hebust,▲▲▲ () 时间：2006-03-04 19:53:18 编辑

10楼

我只了解有关氰化物的使用。金属氰化盐的使用，固体要注意粉尘飞扬，使用是带防尘面具，一般耐酸碱的手套，用后冲洗。液体的可以放宽，注意手及其他部位不要接触就行。氰化物遇到很弱的酸，比如碳酸就可以放出HCN，如果果真有该气体放出，就需要多加注意哦，通风，保险一点带上防毒面具（唐山唐人牌1L）。废液（有大量氰化物）一般交给专业机构处理。少量的可以自己处理，碱性加漂白粉等氧化物常时间氧化。可以用硝酸银标液滴定判断。使用后的器具水洗就行了，不放心的话最后再用酸洗一次。

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-03-04 20:32:00 编辑

11楼

http://col.njtu.edu.cn/zskj/2007/14/html/14_05_04b.htm
醛酮和乙酸铵在醇溶液中用氰基氢硼化钠（NaBH3CN），还原得到伯胺：
乙酸铵的作用是供给氨，使醛酮转变为亚胺。将氢硼化钠分子中的一个氢换成氰基，是为了使试剂的还原能力降低，使其不能将醛酮还原为醇。醛酮与氨反应生成亚胺，亚胺在溶液中（pH=6-8）接受质子后，活性提高，能够被还原能力较低的氰基氢硼化钠还原成胺。用类似的方法可以合成仲胺和叔胺.

pH=6-8.这点你应该注意。

回复人：whc,▲▲ (初入有机合成，经验不多，望高手门多指教) 时间：2006-03-05 10:11:04 编辑	12楼
谢谢楼上几位的热心回帖，你们的建议我会注意的，过两天我会给你们加分的，希望做过跟我反应条件类似的朋友再多介绍点相关经验。

回复人：whc,▲▲ (初入有机合成，经验不多，望高手门多指教) 时间：2006-09-17 09:51:01 编辑	13楼
接受答案了。沧海一声笑 -2分，ghj-hebust-1分，iburofen-1分

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-09-17 20:13:36 编辑	14楼
楼主可以在每个回答的右边的加分框里打分的，全部打完再“提交”就行了。（核对准确再提交，一旦提交，就不能改了。）

回复人：whc,▲▲ (初入有机合成，经验不多，望高手门多指教) 时间：2006-09-19 14:15:27 编辑	15楼
已经打分了。

回复人：liuhang28,▲ (小分子药物合成，刚做) 时间：2007-10-22 22:44:23 编辑

16楼

我也正在使用这个物质

醛酮和乙酸铵在醇溶液中用氰基氢硼化钠（NaBH3CN），还原得到伯胺：
乙酸铵的作用是供给氨，使醛酮转变为亚胺。将氢硼化钠分子中的一个氢换成氰基，是为了使试剂的还原能力降低，使其不能将醛酮还原为醇。醛酮与氨反应生成亚胺，亚胺在溶液中（pH=6-8）接受质子后，活性提高，能够被还原能力较低的氰基氢硼化钠还原成胺。用类似的方法可以合成仲胺和叔胺.

上面的话来自有机化学书籍

得分人：笑问天-1,iburofen-1,ghj-hebust-1,沧海一声笑-2,

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