定制各类格氏试剂

问题:迷惑,格氏试剂能否与双键起加成反应
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提问:qgyy1019
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时间:2005-03-05 14:37:30  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

格氏试剂能否与双键起加成反应!
若能的话!请解释一下原理!

[该帖子已被admin在2005-3-5 17:21:31编辑过]
回复人:方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间:2005-03-05 15:52:11   编辑 1楼
原则上不能反应

格氏试剂有时候发生1,4-加成反应,是在有过渡金属离子存在的情况下。铜离子、铁离子、锌离子可以催化该反应。




回复人:flyingbird, (haha) 时间:2005-03-05 19:09:52   编辑 2楼
格氏试剂可以和极性双键加成 ,比如羰基 C=N 等


回复人:qgyy1019, (爱化学) 时间:2005-03-05 20:06:12   编辑 3楼
对了!我是想问问是否可与C=C双键反应!


回复人:zch668,▲▲▲ (从事化学化工专业20余年,愿与大家交朋友) 时间:2005-03-05 22:44:55   编辑 4楼
与羰基等共轭的能够。


回复人:方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间:2005-03-06 01:47:21   编辑 5楼
与羰基共轭时,如果是纯的格氏试剂不会发生双键加成。而是发生羰基加成。

普通双键不会反应。




回复人:qgyy1019, (爱化学) 时间:2005-03-06 09:40:36   编辑 6楼
谢了!方无忧!
与羰基共轭时,为什么是“纯的”格氏试剂不会发生双键加成



回复人:方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间:2005-03-06 09:46:31   编辑 7楼
这是格氏试剂的特性。格氏试剂和锂试剂是“亲”羰基的试剂,容易发生1,2-加成。

铜试剂等是过渡金属,存在空d轨道,可以和双键配位形成中间体,从而实现对双键的加成。

由于C-Cu键极性低,活性相对C-Mg,C-Li要低,一般对羰基的活性比较弱。




回复人:fengyu211,▲▲▲ (有东东共享) 时间:2005-03-06 14:49:49   编辑 8楼
我也和方无忧的想法一样!


回复人:Lrici_1, (有机化学) 时间:2005-03-06 16:23:28   编辑 9楼
发生羰基加成


回复人:qgyy1019, (爱化学) 时间:2005-03-06 17:50:09   编辑 10楼
多谢了!方无忧!
知道答案了!
应为你加分!




回复人:1204yuyan, (我不喜欢化工,但我选择了化工专业,也从事了化工行业.) 时间:2005-03-07 16:50:57   编辑 11楼
请问,格氏试剂的合成该注意什么,还有合成格氏试剂到底是在低温还是在高温下更容易进行


回复人:qgyy1019, (爱化学) 时间:2005-03-08 22:27:04   编辑 12楼
格氏试剂的合成:一般是将一卤代烷滴加到金属镁和无水乙醚的混合物中,同时搅拌,生成的有机镁化合物附在金属表面,与乙醚生成络合物后,就可以被乙醚冲下来,使一卤代烷与镁继续反应,反应是放热的,一旦进行,乙醚可以保持沸腾(35度)


回复人:admin, (论坛管理员-欢迎大家访问化学化工论坛) 时间:2005-03-08 22:34:59   编辑 13楼
接受答案了。


得分人:flyingbird-1,zch668-1,方无忧-3,


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