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问题:付克-酰化反应
类型:交流
提问:Ilfruits
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版块:有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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阅读:3299
时间:2006-03-07 18:35:26  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

有谁做过或详细了解付克-酰化反应?
有用过用碘作酰化试剂的吗?详细谈谈!
我倒是做过用三氯化铝作酰化试剂的酰化反应。
可看文献有用碘的,请知道的详谈一下好吗?
回复人:grace82, (完全的新手) 时间:2006-03-07 21:34:26   编辑 1楼
一般付克-酰化反应的催化剂是酸,一类是三氯化铝,氯化锌,氯化铁等Leiws酸,另一类是用载体附着硫酸,盐酸等无机酸来催化反应.你说的碘我没用过,是否通过与被反应物形成络和物来催化的?


回复人:Ilfruits,▲▲ () 时间:2006-03-08 13:18:22   编辑 2楼
文献是芳苯与丙酐在碘作用下得到芳苯基丙酮。我猜想机理是付克-酰化反应,但不知对不对,欢迎大家畅所欲言!


回复人:fpcwin1211, (skype:FP.Cai MSN:fpcwin1211@hotmail.com) 时间:2006-03-08 14:24:35   编辑 3楼
碘是路易斯酸,可以起到类似三氯化铝的作用


回复人:Ilfruits,▲▲ () 时间:2006-03-08 21:59:48   编辑 4楼
我也这样想的。可为什么要用碘而不用其他常用的路易斯酸呢?用碘有什么独特之处啊?3楼可以解答吗,谢谢!


回复人:方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间:2006-03-08 23:13:48   编辑 5楼
为什么用碘,要看具体的反应需要,并不是强的催化剂就好

碘用做比较弱的路易斯酸还是比较多的,比如甲醇-碘作为缩酮化试剂

在这个方面,也许碘具有恰倒好处的催化剂特性





回复人:Ilfruits,▲▲ () 时间:2006-03-09 19:16:52   编辑 6楼
方无忧提到甲醇-碘可作为缩酮化试剂,我正好要作缩酮,可以试试这个方法,多谢!



回复人:edwin,★★ (宝剑锋从磨砺出,梅花香自苦寒来) 时间:2006-03-09 22:53:09   编辑 7楼
可能是个选择性的问题吧.
有机化学中,选择性和反应性往往是相对的.高反应活性的选择性往往很低,而高选择性的可能反应性就低了.


回复人:Ilfruits,▲▲ () 时间:2006-03-11 14:51:26   编辑 8楼
edwin,可以讲清楚一些吗?看得不明白。


回复人:edwin,★★ (宝剑锋从磨砺出,梅花香自苦寒来) 时间:2006-03-13 19:18:31   编辑 9楼
比如,我们知道付-克酰化反应是要用leiws酸作催化剂的,而常用的leiws酸的活性大致是这样的:
AlCl3>SbCl3>FeCl3>SnCl4>TiCl4>ZnCl2, I2属于比较弱的leiws酸.
但实际上并不是选择活性高的催化剂对反应就有利. 如果芳香环上有给电子基团(如羟基,氨基等),甚至不用催化剂都能得到理想的收率, 有时添加了催化剂反而会引起许多的副反应(有可能就会多取代反应).
所以你要仔细分析你的反应条件,如果原料的活性都比较高的, 那么反应的催化剂要求并不会很高, 所以有可能用弱的催化剂就能达到目的.


回复人:Ilfruits,▲▲ () 时间:2006-11-20 19:48:46   编辑 10楼
谢谢edwin!


回复人:超分子, (正是化学振兴时) 时间:2006-11-21 00:44:27   编辑 11楼
其实书本上用的催化剂是Br2和铁粉


回复人:zwj6800, (讨论化学才能增长得更快) 时间:2007-01-05 17:59:18   编辑 12楼
我今天要用12烷基苯磺酸进行付氏反应,着上面所说的,有酸存在了还要用路易斯酸作催吗?




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