问题：请教氨基酸的酰化
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：mfy88
等级：▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
信誉：100%
回复：24
阅读：2934
时间：2006-03-10 22:51:23 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

有高手做过的话请指教哈，与2二氯亚砜回流不知可可以先谢了

回复人：sunyubo,★★ (雾雨电 qq:79196142) 时间：2006-03-10 22:59:12 编辑	1楼
在碱性条件下，用酰氯就行.例如苯丙氨酸和苯乙酰氯,反应开始阶段用冰浴反应2小时左右再室温反应2－8小时，产率90%多。不知什么氨基酸?

回复人：wrzjdwxjsc,▲ (生物与制药工程学院博士后，文献互助，互相帮助，互相进步。) 时间：2006-03-10 23:58:19 编辑	2楼
用酰氯反应时要特别注意防水，有水的话，会首先和酰氯反应的。我使用的是酸酐，反应对无水的要求比酰氯要低一点。直接在氨基酸的碱溶液中滴加酸酐就可以了，反应很快，而且转化率较高。

回复人：flychem,★ () 时间：2006-03-11 07:51:40 编辑	3楼
二氯亚砜不可以的，氨基会受到影响，除非使用氨基保护基。

回复人：mfy88,▲ (123456789) 时间：2006-03-11 14:39:33 编辑	4楼
如果使用保护基，用什么合适啊，我要做proline和valine的酰氯，我查到的只有固相合成，我没有PS-TPP,做好后要boc保护啊，请高手指点（先用boc保护行吗）

回复人：flychem,★ () 时间：2006-03-11 16:09:41 编辑	5楼
建议在碱性条件下用酰氯，这比上保护基后用二氯亚砜然后再脱保护基要方便和经济得多。

回复人：edwin,★★ (宝剑锋从磨砺出,梅花香自苦寒来) 时间：2006-03-11 22:15:11 编辑	6楼
我做过氨基酸的乙酰化.只要用乙酸酐反应,用酸催化即可

回复人：wangshuqi,▲ (我很年轻，需要你们的帮助) 时间：2006-03-12 09:39:44 编辑	7楼
我有一个化合物，对碱不稳定，但我想酰化，可是现在由于一下原因买不到乙酸酐，怎么办？我得邮箱 ' wangshuqi0532 163de

回复人：pukenmin,▲ (a) 时间：2006-03-12 12:11:41 编辑	8楼
to:楼上可用甲酰胺,于90度下2H-3H 一般产出率在90%+ 但因温度略高需注意与空气隔绝.

回复人：neil256048,▲ () 时间：2006-03-12 14:45:08 编辑	9楼
草酰氯甘氨酸冰浴

回复人：花花老男人,▲ (实践验证理论,理论指导实践.) 时间：2006-03-12 15:42:42 编辑	10楼
直接酰化就行了.本人做过.

回复人：sgd1101,▲▲▲ (我与农药有关) 时间：2006-03-12 17:12:12 编辑	11楼
我做过类似的，用醋酐比较好，加点浓硫酸催化，回流即可，点爬的差不多高！

回复人：amino_acid,▲ (民工甲——无知者无畏) 时间：2006-03-13 10:46:54 编辑	12楼
比我民工还傻，人家是要做酰氯，不是做N酰化啊。直接氯化亚砜就可以了，别去考虑什么氨基了

回复人：mfy88,▲ (123456789) 时间：2006-03-13 22:26:08 编辑	13楼
我直接酰氯化（proline与二氯亚砜回流）得到的是黑黑的一团，可能炭化了，请问是不是温度不对啊？如果直接酰化生成的酰氯会不会与N发生N酰化啊？

回复人：Calixarene,▲▲▲ (a bachelor in SJTU, chemistry is my favor) 时间：2006-03-13 22:33:08 编辑	14楼
想用组氨酸的羧基和酚类成酯，直接用Histidine和酚反应可以吗，如果不行，需要boc保护再上酰氯吗应该怎样进行呢

回复人：高粱米大碴子,★ () 时间：2006-03-14 07:25:28 编辑	15楼
如果能告知下一步是何？我想你能得到更明确的答案！

回复人：flychem,★ () 时间：2006-03-14 08:06:40 编辑	16楼
羧基和酚类成酯不容易，因为酚的亲核性弱于醇。

回复人：Calixarene,▲▲▲ (a bachelor in SJTU, chemistry is my favor) 时间：2006-03-14 10:08:50 编辑	17楼
16楼所以我考虑把氨基酸的羧基先变成酰氯。但这里对于做成酰氯用SOCl2还是(COCl)2及是否需要boc保护氨基好像没有统一的意见。所以不太明白了。

回复人：hanhuang01,▲▲▲▲ (love) 时间：2006-03-14 11:00:15 编辑	18楼
楼主,先做酰氯,再做BOC保护不行,因为BOC保护一般都在碱性环境里反应,你的酰氯将不复存在,如果先做酰胺倒还可以,一般用醋酐和醋酸的混合溶剂就可以得到酰胺!

回复人：essence,▲ () 时间：2006-03-14 12:55:41 编辑	19楼
酰氯要比乙酸酐效果好！

回复人：mfy88,▲ (123456789) 时间：2006-03-14 13:34:01 编辑	20楼
我下一步想让其与苯发生傅克酰化生成酮，如果做成酰胺会不会消旋？（如果是boc就不会了，有文献的）

回复人：mfy88,▲ (123456789) 时间：2006-03-15 23:06:16 编辑	21楼
请各位高手再提点思路啊

回复人：chimeralu,★ (拼命在一线工作，大量地阅读文献.) 时间：2006-03-17 11:22:02 编辑	22楼
苯甘氨酸的酰氯盐酸盐是用PCl5在乙酸乙酯里做的，脯氨酸不清楚，可以试试。

回复人：mfy88,▲ (123456789) 时间：2006-03-20 12:01:26 编辑	23楼
已经打分了。

回复人：wrzjdwxjsc,▲ (生物与制药工程学院博士后，文献互助，互相帮助，互相进步。) 时间：2006-03-22 01:01:27 编辑	24楼
可惜没给我打分。

得分人：sunyubo-1,flychem-1,neil256048-1,amino_acid-2,chimeralu-3,

问题讨论没有结束...

您尚未进入本论坛,登录之后才可以回贴

7msec