问题：这个glycosylation反应是如何发生的
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：Phyyx
等级：▲
版块：不对称合成技术(wmx,thinpig7,)
信誉：75%
回复：3
阅读：559
时间：2006-03-13 21:57:16 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

5和6
生成4的机理

回复人：高粱米大碴子,★ () 时间：2006-03-30 04:23:55 编辑	1楼
应该是先生成 oxocarbinium ion-Pd(O)2PPh3 complex 然后6以一定的趋向于C1`成键！产物是beta-glycoside.其中PPh3很可能是取代-OBoc从相反方向，然后R-OH从离去集团的原位取代C1的-P（+）Ph3, 生成目前的产物！ [该帖子已被高粱米大碴子在2006-3-30 4:32:00编辑过]

回复人：fpcwin1211,★ (skype:FP.Cai MSN:fpcwin1211@hotmail.com) 时间：2006-03-30 08:23:28 编辑	2楼
Pd(O)从-OBoc相反方向发生氧化加成，形成烯丙基钯活性物种，由于醚上氧的孤对电子比羰基氧的孤对电子的电荷密度大许多，因此醚上氧的孤对电子和钯有一定的配位作用，钯处在烯丙基上方靠近醚的一边，而氧亲核试剂（6）从下方进攻烯丙基钯就得到了产物4

回复人：Phyyx,▲ (基础比较差) 时间：2006-04-07 10:50:00 编辑	3楼
已经打分了。

得分人：fpcwin1211-2,

问题讨论没有结束...

您尚未进入本论坛,登录之后才可以回贴

5msec