定制各类格氏试剂

问题:这个glycosylation反应是如何发生的
类型:求助 (悬赏分:3分)
提问:Phyyx
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版块:不对称合成技术(wmx,thinpig7,)
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时间:2006-03-13 21:57:16  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

5和6
生成4的机理
回复人:高粱米大碴子, () 时间:2006-03-30 04:23:55   编辑 1楼
应该是先生成 oxocarbinium ion-Pd(O)2PPh3 complex 然后6以一定的趋向于C1`成键!产物是beta-glycoside.其中PPh3很可能是取代-OBoc从相反方向,然后R-OH从离去集团的原位取代C1的-P(+)Ph3, 生成目前的产物!

[该帖子已被高粱米大碴子在2006-3-30 4:32:00编辑过]


回复人:fpcwin1211, (skype:FP.Cai MSN:fpcwin1211@hotmail.com) 时间:2006-03-30 08:23:28   编辑 2楼
Pd(O)从-OBoc相反方向发生氧化加成,形成烯丙基钯活性物种,由于醚上氧的孤对电子比羰基氧的孤对电子的电荷密度大许多,因此醚上氧的孤对电子和钯有一定的配位作用,钯处在烯丙基上方靠近醚的一边,而氧亲核试剂(6)从下方进攻烯丙基钯就得到了产物4


回复人:Phyyx, (基础比较差) 时间:2006-04-07 10:50:00   编辑 3楼
已经打分了。


得分人:fpcwin1211-2,


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