问题：关于酰氯甲基化的方法
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：wen9671
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时间：2006-03-14 12:53:21 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

求酰氯甲基化方法和相应实验条件！产率尽量高些，有价值的话一定加分

回复人：upstart,★ (药物设计及合成,感兴趣精细化工) 时间：2006-03-14 15:56:44 编辑	1楼
酰氯溶于甲醇(>10eq)中, 回流1小时, 蒸发除多余的甲醇即可.

回复人：hcj,▲▲▲ () 时间：2006-03-15 10:53:53 编辑	2楼
酰氯与甲醇反应,可用吡啶或者三乙胺作碱.

回复人：sunyubo,★★ (雾雨电 qq:79196142) 时间：2006-03-15 21:19:15 编辑	3楼
甲基化不是甲氧基化吧?在什么位置甲基化,举个例子.

回复人：hcj,▲▲▲ () 时间：2006-03-15 23:05:57 编辑	4楼
3楼的,不是说笑话吧?

回复人：高粱米大碴子,★ () 时间：2006-03-16 09:35:11 编辑	5楼
支持3楼！问题不是很明了！

回复人：Calixarene,▲▲▲ (a bachelor in SJTU, chemistry is my favor) 时间：2006-03-16 10:41:34 编辑	6楼
同意3楼，1楼2楼说的都是生成甲酯的方法，是甲氧基化

回复人：wen9671,▲ (iiii) 时间：2006-03-17 17:56:12 编辑	7楼
就是给个长链酰氯甲基化，没其他官能团，想找个好点的方法，我现在用的是二氯亚砜。

回复人：wen9671,▲ (iiii) 时间：2006-03-17 17:58:03 编辑	8楼
说错了，那时酰化的是了。我用的是丙二算二乙酯再水解的方法，想换点更好的办法。

回复人：upstart,★ (药物设计及合成,感兴趣精细化工) 时间：2006-03-17 22:43:23 编辑	9楼
按我的2种方法试试: 1.羧酸(1eq)溶于甲醇,加二氯亚砜(2eq), 回流动90分钟.蒸发除溶剂即可.对应的甲酯产物不用任何方法纯化.(产率=100%) 2. 羧酸溶于苯和甲醇(苯:甲醇=70:30)中, 在0度下加TMSCH2N2直到溶液变黄.蒸发除溶剂即可.对应的甲酯产物不用任何方法纯化..(产率=100%)

回复人：沙漠里的冰,▲ (学化工的我,没有一点让我满意的成绩) 时间：2006-03-18 01:06:34 编辑	10楼
二氯亚砜140度才分解呀

回复人：wen9671,▲ (iiii) 时间：2006-03-19 22:08:09 编辑	11楼
我不是做酯，是做酮的，要甲基化而不是甲氧基化

回复人：高粱米大碴子,★ () 时间：2006-03-21 04:23:19 编辑	12楼
RCOCl ----RCOCH3 ? MeMgX, MeCdMe, MeZnI 和MeAlCl2 都可！ [该帖子已被高粱米大碴子在2006-3-21 4:56:13编辑过]

回复人：wen9671,▲ (iiii) 时间：2006-03-27 11:34:14 编辑	13楼
金属试剂太贵，而且条件苛刻，还有温和一点的吗？

回复人：hyw30,▲▲ (学无止尽奋斗不息) 时间：2006-03-27 19:33:09 编辑	14楼
做成酯然后缩合

回复人：yp_cas,▲▲▲▲▲ (Palytoxin) 时间：2006-03-29 19:06:56 编辑	15楼
RCOCl+CH3MgI乙醚,THF中回流

回复人：fpcwin1211,★ (skype:FP.Cai MSN:fpcwin1211@hotmail.com) 时间：2006-03-30 16:50:31 编辑	16楼
和丙二酸二酯的负离子反应，然后脱羧，做好了收率大于70%

回复人：wangwen,▲ () 时间：2006-03-30 19:58:46 编辑	17楼
同意16楼的观点。用乙醇镁作碱。脱羧条件要强一些。或：用乙酰乙酸乙酯也可以。

回复人：ye,▲▲ (做有机合成研发的) 时间：2006-03-30 20:03:05 编辑	18楼
1、同丙二酸二脂反应，然后脱去羧基。 2、将酰氯同格氏试剂反应，直接上甲基。这两种方法都可以制得所要的酮，这类甲基化反应在《药物有机合成反应》这本书上讲得比较详细，可以看看的。

回复人：方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间：2006-03-30 20:05:48 编辑	19楼
楼上说的方法可行具体方法:丙二酸二酯溶于THF,滴加当量乙基格式试剂,水浴冷却,滴加酰氯,硫酸水解脱去两个羧基.

回复人：wen9671,▲ (iiii) 时间：2006-04-03 18:35:56 编辑	20楼
格氏试剂得量不好说，而且条件苛刻，丙二酸二乙酯得办法我正用，但脱羧不理想，而且分离困难，有好得分离方法吗？文献上的都是狗屁，重复不出来，国内文献造假太厉害了

回复人：Calixarene,▲▲▲ (a bachelor in SJTU, chemistry is my favor) 时间：2006-04-03 19:45:30 编辑	21楼
请问方老师，用丙二酸二乙酯两个羧基都能脱掉吗？

回复人：fpcwin1211,★ (skype:FP.Cai MSN:fpcwin1211@hotmail.com) 时间：2006-04-03 20:05:33 编辑	22楼
温度高些是可以脱干净的，一般工业上没人会用乙基格氏试剂来拔氢的

回复人：yjgzfl,★ (研究) 时间：2006-08-25 11:57:47 编辑	23楼
已经打分了。

回复人：fpcwin1211,★ (skype:FP.Cai MSN:fpcwin1211@hotmail.com) 时间：2006-08-25 13:04:01 编辑	24楼
楼上打的分数！ [该帖子已被fpcwin1211在2006-8-25 15:06:05编辑过]

得分人：sunyubo-2,高粱米大碴子-2,

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