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问题:请问苯甲酰氯和苯酚类物质反应,反应条件怎样?要注意些什么?
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提问:lanyuntian
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时间:2006-03-15 10:50:08  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

请问苯甲酰氯和苯酚类物质反应,反应条件怎样?要注意些什么?
回复人:wmx, (竹影扫街尘不动,月穿潭水了无痕。) 时间:2006-03-15 13:04:48   编辑 1楼
加缚酸剂


回复人:lanyuntian, () 时间:2006-03-15 13:17:37   编辑 2楼
能说的具体些吗?


回复人:y920802s,▲▲▲▲ (化工工程师) 时间:2006-03-15 13:33:38   编辑 3楼
可以让碱和酚先成盐再加酰氯,氢氧化钾.氢氧化钠.碳酸钠.碳酸钾试试.惰性溶剂如甲苯.

[该帖子已被y920802s在2006-3-15 13:35:42编辑过]


回复人:lanyuntian, () 时间:2006-03-15 14:09:19   编辑 4楼
我是加三乙胺和DMAP催化。在苯中冰浴反应,可以吗?


回复人:高粱米大碴子, () 时间:2006-03-15 14:44:40   编辑 5楼
可以试试苯甲酰氯滴加到冷却的THF/三乙胺/DMAP和苯酚溶液!


回复人:upstart, (药物设计及合成,感兴趣精细化工) 时间:2006-03-15 16:17:24   编辑 6楼
苯酚+三乙胺+少量DMAP.溶剂为CHCl3.滴加苯甲酰氯.

如果反应慢,可适度升温(40-60C)


回复人:lanyuntian, () 时间:2006-03-15 16:18:37   编辑 7楼
具体加多少量?反应多长时间比较好呢?


回复人:bamboo_111,▲▲▲ () 时间:2006-03-15 21:12:01   编辑 8楼
三乙胺1.5-2当量,DMAP催化量,5%左右


回复人:ye,▲▲ (做有机合成研发的) 时间:2006-03-15 21:21:36   编辑 9楼
同意8楼的意见


回复人:lanyuntian, () 时间:2006-03-16 08:37:56   编辑 10楼
谢谢。我试试先。:)
反应一般要多长时间呢?



回复人:高粱米大碴子, () 时间:2006-03-16 09:08:18   编辑 11楼
如果在已氰中反应一般都很快,基本上是酰氯滴完反应也完了!(用TLC检验)


回复人:lanyuntian, () 时间:2006-03-17 08:58:46   编辑 12楼
已氰作为反应溶剂?


回复人:lanyuntian, () 时间:2006-03-17 09:00:13   编辑 13楼
我这个发应物分类是不溶于有机溶剂的。也可以这样做吗?


回复人:高粱米大碴子, () 时间:2006-03-17 16:35:10   编辑 14楼
我这个发应物分类是不溶于有机溶剂的。也可以这样做吗?
那就试试
苯甲酰氯滴加到THF/水(1:1)/三乙胺(3-10当量)/DMAP(5mole%)和苯酚溶液, 先冷却, TLC检测,如反应慢,在室温看看!
这反应对ROH非常好,但PhOH得试试看!


回复人:paixi, (在读研究生) 时间:2006-03-17 17:26:19   编辑 15楼
想问下楼上的一个问题,你把苯甲酰氯滴加到含水的溶液中的话,那苯甲酰氯不会先和水反应生成苯甲酸吗
我在做酚和丙酰氯的反应,我的酚是溶于三氯甲烷的,用了三乙胺作缚酸剂,但是还是没有做出来,我还在想是不是溶剂没有干燥好呢


回复人:高粱米大碴子, () 时间:2006-03-18 00:08:02   编辑 16楼
通常这笨甲酰反应是要求无水的。 这个条件很特殊,就是在水溶液中,但溶剂是THF/水,别的溶剂还真不行。这种方法可用在糖类-OH的笨甲酰化, 非常好用!但酚的却没试过!值得一试!
另外是否试过两相反应,甲苯/NaOH(AQ)/Bu4NBr..


回复人:方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间:2006-03-18 15:59:52   编辑 17楼
水-有机相酰化,这是可能的。两相和一相(THF-水)都有人做过。

但是对于酚,还是不要用这个方法好。可以直接做成酚钠,和酰氯研磨,这个方法对于大分子量的酚或者酰氯,会有奇效


回复人:ye,▲▲ (做有机合成研发的) 时间:2006-03-19 19:27:59   编辑 18楼
将酚制成钠盐,然后和酰氯反应


回复人:lanyuntian, () 时间:2006-03-20 08:39:06   编辑 19楼
这个物质中有-COOH。对反应会有影响吗?


回复人:lanyuntian, () 时间:2006-03-21 13:00:48   编辑 20楼
thanks


回复人:hxm1983225, () 时间:2006-04-11 17:11:04   编辑 21楼
你做的是苯甲酰氯和羟基苯甲酸的反应吧?有文献可以查到的,好象是一种化学发光体


回复人:643492072, () 时间:2010-08-07 16:17:45   编辑 22楼
以前看过的:
我想用酰氯和间苯二酚的一个羟基发生酯化反应,该怎么做呢?有谁做过吗,能指导我一下吗
用甲醇和KOH应该可以
这个很容易做的,注意缚酸剂,还有就是酚要过量2~3倍,这样的话2取代的副产物会很少,而且也很容易除去。
告诉你一个十分有效的方法,操作过程如下:
一、选择乙腈作溶剂,加入吡啶,再在低温条件下与滴加酰氯,使吡啶与酰氯生成络合物,注意吡啶要过量20%以上。
二、另用略过量的二酚溶于乙腈中,缓慢的加入络合物浊液,反应几小时后结束反应进行后处理。
三、蒸去乙腈,用二氯甲烷打浆,水洗,酸洗蒸馏去溶剂即可。
可三乙胺1.5-2当量,DMAP催化量,5%左右


得分人:upstart-1,bamboo_111-1,


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