问题：关于 Friedel-Crafts酰化．
类型：交流
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时间：2006-03-16 21:51:39 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

在Friedel-Crafts酰化中，据前人所述理论上可以用羧酸作酰化剂。但目前所见报道都是以酰氯及酸酐为主．就个人而言本人至今未见一编以羧酸作酰化剂的报道，在此请教各仁兄以羧酸作酰化剂因何由而不被应用呢？
因产率？副产？反应条件？反应时间？？？

回复人：platoweir,▲ () 时间：2006-03-16 23:23:46 编辑	1楼
C=O上的C的正电性没有另外两种强,产率不会高.

回复人：maurice,★★ (自信,乐观,富于激情,积极面对人生) 时间：2006-03-17 08:42:01 编辑	2楼
tetrahedron.1983,39(1):137 这片文献用乙酸做酰化剂!

回复人：yp_cas,▲▲▲▲▲ (Palytoxin) 时间：2006-03-29 19:56:30 编辑	3楼
活性差,消耗lewis通常要3eq,而我们知道烷化通常0.3eq的Lewis酸就可以了,其实是先生成了酰氯,一般可以在CS2 PhNO2中进行,还可以在CH2Cl2,CHCl3,ClCH2CH2Cl中进行,如果是分子间酰化,多用Lewis比较好,分子内酰化可以采用PPA Ts H2SO4 MSA在HOAc中进行,或者CH3NO2中进行,如果是酚类化合物,那么需要的条件相对苯环要温和.

回复人：fpcwin1211,★ (skype:FP.Cai MSN:fpcwin1211@hotmail.com) 时间：2006-03-29 20:43:03 编辑	4楼
用酸做Friedel-Crafts反应的，我读过的就不止十篇，建议多学习学习

回复人：hichemcz40,▲▲ (认真做人、踏实做事！) 时间：2006-03-29 23:00:26 编辑	5楼
4楼的朋友，能否提供一下文献，让我们也学学啊

回复人：yp_cas,▲▲▲▲▲ (Palytoxin) 时间：2006-03-29 23:42:23 编辑

6楼

是呀，Friedel-Crafts反应的文献我看了不下200，但实际有操作性的不多，经典的催化剂咱就不说了，最近比较火的比如象Nifon-H, 离子溶液，M(OTf)3,M(NTf)3,Tf2O,杂多酸等希奇古怪的东东，M(OTf)3,M(NTf)3催化效果很好，但是老板大多不舍得买啊。而且如果实验室条件差，没双排管而且在南方的话，你就倒霉了。

[该帖子已被yp_cas在2006-3-30 0:15:11编辑过]

回复人：fpcwin1211,★ (skype:FP.Cai MSN:fpcwin1211@hotmail.com) 时间：2006-03-30 16:47:09 编辑

7楼

文献我给不了。根据回忆：
1 羧酸分子内关环：用PPA，有较多工业化例子；用三氟乙酸酐关环结果也很不错，由于三氟乙酸酐价格高，仅有一例工业化
2 分子间Friedel-Crafts反应，都是超酸，比如Nifon-H（效果不好，几乎没工业化的可能），比如一些三氟甲磺酸的衍生物，目前也没有工业化，主要原因是催化剂太贵，我个人的看法三氟甲磺酸是有可能降到500/公斤的，当然需要时间

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