问题：请教DCC的使用方法，高手请进。
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提问：whc
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时间：2006-03-22 22:40:18 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

羧酸和胺成酰氨用DCC缩合，一般的加料顺序如何，DCC的用量多少为宜？除了在有机溶剂中反应外，DCC可用于水和有机溶剂的混合溶剂中吗？
我在用一羧酸跟水溶性的2-氨基葡萄糖反应成酰氨时，先在水溶液中用等摩尔碳酸氢钠与氨基葡萄糖盐酸盐反应得到2-氨基葡萄糖；同时将羧酸溶于四氢呋喃然后再加入1。5摩尔的DCC搅拌了几分钟变出现了白色不容物（单独的羧酸和DCC在四氢呋喃中是溶解的，为什么会浑浊），然后我将浑浊的四氢呋喃溶液滴加入上述2-氨基葡萄糖水溶液中室温反应。我总觉得这样不正确，清高手分析出现的情况。这样处理可以得到产物吗，该如何后处理？

回复人：chsxchemis,▲▲▲▲▲ () 时间：2006-03-23 00:22:13 编辑	1楼
dcc为脱水剂，体系中如果存在水的话，DCC则很快与水反应，生成二环己基脲。二环己基脲好象在THF及水中的溶解度较小。 THF-RCOOH-DCC体系中出现浑浊同样是由于生成了二环己基脲，同时可能生成中间体DCC-HOOCR或酸酐，其对水中的2-氨基葡萄糖酰化成功的可能性很小。

回复人：高粱米大碴子,★ () 时间：2006-03-23 01:32:49 编辑	2楼
楼上说得很对！DCC脱水或羧基活化剂和水反应生成二环己基脲(DCU)，是DCC反应的负产物，很容易结晶或沉淀！另外当THF加入后你的糖也可能沉淀出来！反应时可试试将氨的HCl盐加入活化的羧酸/DCC混合（THF,DMF?)，再滴加Et3N将氨释放出来.（无水哟） [该帖子已被高粱米大碴子在2006-3-23 1:51:41编辑过]

回复人：whc,▲▲ (初入有机合成，经验不多，望高手门多指教) 时间：2006-03-23 08:28:02 编辑	3楼
上面的反应还有挽救的余地吗，因为我用的羧酸自己制备量有限，可不可以加点相转移催化剂？另外我用的DCC点板发现怎么有三个点呢，CP级的有这么不纯吗？

回复人：chsxchemis,▲▲▲▲▲ () 时间：2006-03-24 07:23:53 编辑	4楼
挽救的余地不大；想法回收羧酸，比如用阴离子交换树脂。 DCC在走板时也会发生水解，要知道，硅胶是吸附有水的。

回复人：cm198101,▲ () 时间：2006-03-24 09:58:18 编辑	5楼
我觉得可以反应，因为在《精细有机化工原料及中间体手册》中介绍DCC不溶于水，可以在水溶液中反应。

回复人：whc,▲▲ (初入有机合成，经验不多，望高手门多指教) 时间：2006-03-24 16:05:01 编辑	6楼
我也是看到文献有用有机溶剂溶解的DCC加入到水溶液中进行成酰氨反应才这样做的；不知那位高手在类似的条件下反应过给点建议（尤其是后处理）；另外反应终止时好象一般要加入几毫升醋酸分解未反应的DCC，那分解产物是什么，它溶于水或有机溶剂吗？最后如何进行提纯？

回复人：Calixarene,▲▲▲ (a bachelor in SJTU, chemistry is my favor) 时间：2006-03-24 21:14:54 编辑	7楼
用DCC促进酰胺生成的一般方法，把等摩尔的胺和羧酸溶在二氯甲烷、DMF或乙酸乙酯中，冷却到零度，加入等摩尔的DCC，30分钟后撤去冰浴，在室温下放置2－4小时，过滤掉二环己基脲。再中和即可后处理 DCC是脱水剂，放在水溶液里反应大概会有问题的

回复人：endy,▲ () 时间：2006-04-04 10:17:04 编辑	8楼
我目前的一个反应采用的是DMAP做催化剂，DCC作吸水剂。在实验过程中，其中一种原料和DCC混合后，溶液逐渐变成乳白色；其他原料混合时，溶液是澄清的，不知该如何解释？ DCC吸水很容易吗？

回复人：xiaoshizi1,▲ () 时间：2006-08-05 14:53:37 编辑	9楼
DCC试很容易吸水的，和水反应生成二环己基脲（DCU)，DCU是不溶于水的。

回复人：ach2001,▲ (学生（有机，高分子）) 时间：2006-08-30 16:08:51 编辑	10楼
楼上的各位说的很对顶了~~` 楼主目前遇到的问题和我很象，咱们可以多联系联系~~

回复人：mygreenfis,▲ (热爱化学) 时间：2006-08-30 22:38:23 编辑	11楼
这样的物质经常用吸水剂，催化作用。

回复人：温暖的心,▲▲▲▲ () 时间：2006-08-31 07:43:46 编辑	12楼
生成的沉淀是DCC与水反应生成的DCU，这类反应在无水条件下进行，一般是在二氯甲烷溶剂中，加入酸、胺和DCC ，DCC一般稍过量。其实另一种更好的试剂是EDCI。楼主可以试试。

回复人：clmbryy,▲▲ (敢想、敢说、敢做，严肃、严密、严格) 时间：2006-08-31 12:45:28 编辑	13楼
学习一下

回复人：gui-qulai,▲ () 时间：2006-10-26 14:13:25 编辑	14楼
我用的是EDAC，请教是不是也需在有机溶剂中才行？

回复人：huachangpu,▲ () 时间：2006-10-30 21:27:10 编辑	15楼
羧酸和胺反应生成酰胺可以用EDCI HOBT 在DMF中反应，反应很干净的

回复人：congyikexu,▲ () 时间：2006-11-03 09:15:46 编辑	16楼
用EDCI，生成的尿，是不是很容易溶于水，后处理很方便呢？

回复人：admin,★ (论坛管理员-欢迎大家访问化学化工论坛) 时间：2007-02-01 22:12:58 编辑	17楼
已经打分了。

回复人：appleyiyi,▲ () 时间：2007-04-06 23:00:17 编辑	18楼
那请问有人知道ＤＣＵ到底溶于什么溶剂吗

回复人：ZLJ,▲ (高分子材料专业) 时间：2009-06-09 21:02:45 编辑	19楼
没食子酸与脱氢枞胺；用 dcc作脱水剂怎么操作？

回复人：kangzhi,▲ (学化学合成的) 时间：2010-12-04 14:33:46 编辑	20楼
有人做过聚乙二醇接柠檬酸的课题吗？做过的交流一下啊

回复人：kangzhi,▲ (学化学合成的) 时间：2010-11-29 21:40:13 编辑	21楼
DCC遇水很容易反应的，所以体系必须保证无水条件

回复人：飘逸木兰,▲ (好好学习) 时间：2010-01-05 16:14:55 编辑	22楼
我现在也在做，羧酸与水合肼的反应。我用的是DMF做溶剂。投料的顺序是羧酸和水合肼1比10混合搅拌20到30°C搅拌，把DCC溶在DMF中，DCC与酸比例是1比2.我现在正在试验

回复人：zzbscnu,▲ (应用化学专业，手性分离方向，大家多多交流哦！) 时间：2010-02-25 15:33:54 编辑	23楼
学习了！继续关注。。。

回复人：abbgfd,▲ (我要加分) 时间：2010-02-27 10:22:09 编辑	24楼
dcc缩合反应是如何后处理的？

回复人：mengqi1001,▲ () 时间：2010-07-01 12:24:52 编辑	25楼
那DUC是否溶于DMSO啊？有人知道吗？我现在也在用DCC做偶联试验，文献中报道在DMSO中会有DUC的沉淀产生，但是我的一直都是澄清透明的，不知道是是怎么回事？我使用DCC做缩合剂，羧酸和硫代-NHS反应生成酯。请给大家帮忙分析一下是怎么回事，而且做TLC薄层没有明显的改变。

回复人：girlgz,▲ () 时间：2010-08-16 16:27:32 编辑	26楼
用EDCI与HOBT效果更好吧，生成的EDCU溶于水。

得分人：高粱米大碴子：1,cm198101：1,Calixarene：1,endy：1,xiaoshizi1：1,ach2001：1,mygreenfis：1,温暖的心：1,huachangpu：1,

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