定制各类格氏试剂

问题：请教一个有关于合成中的问题(在线等)
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：sswmje641
等级：▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
信誉：100%
回复：5
阅读：720
时间：2006-03-23 16:18:22 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

请各位高手请点下

对乙酰胺苯磺酸,为在乙酰基邻位上一个乙烯基,可否用溴乙烯来进行酰化反应? 是否在N的α位上取代?

谢谢各位了,如不行的话,请指点下,怎么样才可以上一个乙烯基!

感觉不尽!

回复人：hugohugh,▲ () 时间：2006-03-23 17:54:35 编辑	1楼
应该不行的，至少比较麻烦！我觉得可以和环氧乙烷进行付克烷基化反映，然后再脱一分子水！

回复人：wangwen,▲ () 时间：2006-03-23 21:28:39 编辑	2楼
是不是可以利用一重排反应

回复人：sswmje641,▲ (菜鸟菜鸟还是菜鸟) 时间：2006-03-23 22:23:03 编辑	3楼
我觉得现在最主要的问题是．．这个取代反应会不会发生在苯环上还是在Ｎ的Ｈ上．．Ｎ上的Ｈ比苯环上的Ｈ好像还要活泼不少 hugohugh，请问，烷基化，是发生在苯环上的吗？

回复人：weximi,▲ (化工人) 时间：2006-03-24 00:22:54 编辑	4楼
我觉得由于有强吸电子基团的存在，是烷基化难以进行可不可以用它来制成醛（在氨基的邻位），再用WITTING反应成双键。

回复人：hugohugh,▲ () 时间：2006-03-24 15:29:06 编辑

5楼

我说的应该是没有问题的
weximi说有强吸电子基团磺酸基存在，这里的氨基的活化能力很强，因为氨基是经过酰化的，致活能力变差，但是正好可以发生单取代，而且磺酸基正好起了占位作用
另外楼主说用溴乙烯，我觉得不好，就像楼主自己说的一样，会成铵盐！用环氧乙烷脱水就可以解决这个问题！

至于成醛尽管也可以制得，但是步骤多！不宜采用！

得分人：hugohugh-1,wangwen-1,

问题讨论没有结束...

您尚未进入本论坛,登录之后才可以回贴

7msec