问题：有谁做过丙酮或羟基丙酮与胺之间的希佛氏反应？
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提问：whc
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时间：2006-03-25 08:50:49 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

各位高手，丙酮或羟基丙酮与胺之间能发生希佛氏反应生成希佛氏碱吗？如果反应，需要什么条件，常温下不反应吧，生成的化合物稳定吗？

回复人：sj,▲▲▲ (不管外部发生何等情况，我始终坚定自己是一名真正的化学工作者。) 时间：2006-03-25 10:52:44 编辑	1楼
可以.我与我的恩师在实验室做过席夫碱的合成反应.常温下不反应,要回流几小时.溶剂可用四氢呋喃.我们是用来制配体的.生成的化合物稳定.为桔黄色固体.

回复人：hmbeo,▲ (有机化学专业) 时间：2006-03-25 16:11:05 编辑	2楼
当然可以，加热回流，甲醇，乙醇都可以做溶剂，当然要无水，可以加分子筛除水

回复人：whc,▲▲ (初入有机合成，经验不多，望高手门多指教) 时间：2006-03-25 18:36:29 编辑	3楼
楼上的朋友，直接用丙酮或羟基丙酮做溶剂回流不可以吗，为什么还要用其它溶剂？另外不知可不可以在水和丙酮的混合溶剂里反应，因为我用的胺为高分子水溶性壳聚糖（聚-2氨基葡萄糖），只溶于稀醋酸，我想用其和羟基丙酮成席夫碱。请大家给点意见。

回复人：hmbeo,▲ (有机化学专业) 时间：2006-03-25 21:33:32 编辑	4楼
有水当然不好，会影响到反应平衡的，要正向进行，水没有就最好！

回复人：y920802s,▲▲▲▲ (化工工程师) 时间：2006-03-25 22:57:20 编辑	5楼
弱酸可以催化，使反应较易进行

回复人：sj,▲▲▲ (不管外部发生何等情况，我始终坚定自己是一名真正的化学工作者。) 时间：2006-03-26 09:39:03 编辑	6楼
对,要加少量酸,但可以用强酸.溶剂可用四氢呋喃,可能是用来溶解固体的,此固体在丙酮中的溶解性不好.无水是必须做到的,我们是搞金属有机化学反应的啊.

回复人：wenchunlin,▲▲▲ (欢迎光临我的论坛http://www.happychem.com.cn/bbs) 时间：2006-03-26 12:42:54 编辑	7楼
是经典的反应！LZ可以查查相关文献！国内也比较多！

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-03-26 20:30:18 编辑	8楼
可以试一下用冰乙酸作溶剂。

回复人：whc,▲▲ (初入有机合成，经验不多，望高手门多指教) 时间：2006-03-29 15:16:59 编辑	9楼
接受答案了。sj-2分，hmbeo-1分，y920802s-1分，沧海一声笑-1分，wenchunlin-1分

回复人：yp_cas,▲▲▲▲▲ (Palytoxin) 时间：2006-03-29 18:32:07 编辑

10楼

一般情况下,缩合生成shiff base是一个平衡反应,一般不需要加热,将胺以及羰基化合物用乙醚稀释在常温下反应在少量酸如硫酸,Ts的催化生成shiff base,但用硫酸时,要求反应物对硫酸稳定，比如不含有双键,将体系中的水陆续除去则有帮助于产率提高,如果底物稳定性好,活性不高也可以加入水的公沸剂作为溶剂,在回流下带出水.但是很多shiff base稳定性差,对酸敏感,能不过柱子就不要过,如果要过,先用Et3N把柱子洗一边,再过,否则很容易分解的不到你要的产物.

回复人：whc,▲▲ (初入有机合成，经验不多，望高手门多指教) 时间：2006-03-30 08:16:07 编辑	11楼
yp_cas-1分

回复人：qyl1970,★ (专注于有机合成，接受公斤级化合物定制。) 时间：2006-03-30 17:52:13 编辑	12楼
直接用冰醋酸做溶剂就可以

回复人：whc,▲▲ (初入有机合成，经验不多，望高手门多指教) 时间：2006-09-17 09:38:22 编辑	13楼
接受答案了。sj-2分，hmbeo-1分，y920802s-1分，沧海一声笑-1分，wenchunlin-1分 yp_cas-1分

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-09-17 20:18:20 编辑	14楼
已经打分了。

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-09-17 20:18:55 编辑	15楼
已经按照楼主的意思打分了。

得分人：sj-2,hmbeo-1,y920802s-1,wenchunlin-1,沧海一声笑-1,yp_cas-1,

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