问题：请教大家一个反应的可行性及反应条件，谢谢！！！
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：zlf16lawn
等级：▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
信誉：58%
回复：12
阅读：704
时间：2006-04-04 10:54:59 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

对溴苯甲酸和对苯二酚反应，溴和羟基反应，反应如下，请问可行吗？反应条件应该怎样控制，谢谢！！

回复人：upstart,★ (药物设计及合成,感兴趣精细化工) 时间：2006-04-04 10:59:12 编辑	1楼
用Ullmann reaction可得到所要产物.

回复人：hanhuang01,▲▲▲▲ (love) 时间：2006-04-04 11:19:21 编辑	2楼
此反应可行!一般是先将对苯二酚与氢氧化钠反应做成钠盐,用有机溶剂溶解,加适量相转移催化剂,温度不要太高,反应过程控制PH大于8,反应结束,萃取,浓缩,重结晶即可!

回复人：yp_cas,▲▲▲▲▲ (Palytoxin) 时间：2006-04-04 11:21:32 编辑	3楼
Ullmann reaction还要把二酚转变为卤带物吧？此反应是可行的，COOH拉电子的情况下可以实现亲核取代，但是可能还是会有二取代的产物，所以要控制摩尔比 [该帖子已被yp_cas在2006-4-4 11:23:01编辑过]

回复人：高粱米大碴子,★ () 时间：2006-04-04 11:34:58 编辑	4楼
Ullmann reaction 记得是 2ArX --Cu(orNi)--- Ar-Ar! 可以得到Ar-O-Ar? 是否考虑到在碱性条件下BrPhCOOH也会成离子BrPhCOO-，那芳香亲核取代可能就会有问题！

回复人：LCs,▲ () 时间：2006-04-04 11:35:37 编辑	5楼
2楼的高手能说得具体些吗？比如有机溶剂的选择，相转移剂的选择，用什么萃取，帮人帮到底，多谢。

回复人：upstart,★ (药物设计及合成,感兴趣精细化工) 时间：2006-04-04 12:20:49 编辑	6楼
Ullmann reaction 的一种类型是ArX (X:Br, I)与ArOH在Cu(orNi)催化剂下反应生成 ArOAr.

回复人：upstart,★ (药物设计及合成,感兴趣精细化工) 时间：2006-04-04 12:46:49 编辑

7楼

2楼的反应条件可能不太好,可能反应产率很低, 或不反应.

建议采用 Ullmann reaction.

或者,先将对溴苯甲酸甲酯化,在采用2楼的反应条件. (溶剂用DMF, NaH(4eq)加到对苯二酚(3eq)DMF溶液中,反应30分钟(0度下).再加对溴苯甲酸甲酯(1eq).室温下反应4小时.如果反应速度太慢,可升温到60度甚至100度. 直至无对溴苯甲酸甲酯存在(TLC监测). )

用1N HCl3遍,乙酸乙酯萃取. 蒸除乙酸乙酯后.再用NaOH或者LiOH水解甲酯.酸化再乙酸乙酯萃取.既得你要的产物.

不用怕.反应不难, 你一定会成功.

祝好运.

回复人：zlf16lawn,▲ (向大家请教) 时间：2006-04-04 15:37:06 编辑	8楼
已经打分了。

回复人：upstart,★ (药物设计及合成,感兴趣精细化工) 时间：2006-04-04 16:29:09 编辑	9楼
Thanks and good luck to your reactions

回复人：LCs,▲ () 时间：2006-04-04 21:52:58 编辑	10楼
7楼的高人，真是渊博，我想请问对溴苯甲酸甲酯化怎样做？是不是在酸性离子交换树脂下与甲醇反应呀，反应条件是什么？TLC监测，展开剂如何选择，显色剂是什么？高人，一定要帮帮忙，我＆楼主遇到了同样的问题。多谢！

回复人：fpcwin1211,★ (skype:FP.Cai MSN:fpcwin1211@hotmail.com) 时间：2006-04-05 08:39:05 编辑	11楼
在工业上对氯苯甲酸也是成立的,收率不低

回复人：upstart,★ (药物设计及合成,感兴趣精细化工) 时间：2006-04-05 11:12:24 编辑	12楼
对溴苯甲酸(1eq)溶于甲醇,加SOCl2(1.1 eq). 回流1小时. 减压蒸除甲醇即得对溴苯甲酸甲酯,产物足够纯,不用进一步纯化.

得分人：upstart-2,hanhuang01-1,yp_cas-1,高粱米大碴子-1,LCs-1,

问题讨论没有结束...

您尚未进入本论坛,登录之后才可以回贴

7msec