问题：硼氢化锌还原问题,高手请进!
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：yangrm515
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版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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时间：2006-04-04 21:35:13 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

我想用Zn(BH4)2还原3,5-二羟基苯甲酸,可是在thf下回流6小时没有得到任何产物,然后又做成3,5-二羟基苯甲酸甲酯,在thf下回流6小时,加入叔胺也没有得到任何产物.应该说Zn(BH4)2还原能力已经够了,可是为什么不行.请高手赐教?不胜感谢!这个实验我已经头大了,呜呜呜

回复人：edwin,★★ (宝剑锋从磨砺出,梅花香自苦寒来) 时间：2006-04-04 22:04:03 编辑	1楼
干吗一定要用Zn(BH4)2,用LiAlH4行吗?

回复人：fengyu211,▲▲▲ (有东东共享) 时间：2006-04-04 23:12:24 编辑	2楼
你把3,5-二羟基苯甲酸甲酯用LAH还原,在THF中加热回流几个小时就可以了.很好做!

回复人：y920802s,▲▲▲▲ (化工工程师) 时间：2006-04-04 23:41:58 编辑	3楼
硼氢化钠或钾更通用易得，能把酯还原成醛，酸还原比较难

回复人：hydronaut,▲ () 时间：2006-04-05 00:54:49 编辑	4楼
可以尝试一下，硼氢化钠或钾在甲醇或乙醇中还原酯，亦可用硼氢化锂尝试一下。你的Zn(BH4)2尝试过有活性吗，可以拿个简单的醛试试看哦！ [该帖子已被hydronaut在2006-4-5 0:58:53编辑过]

回复人：fpcwin1211,★ (skype:FP.Cai MSN:fpcwin1211@hotmail.com) 时间：2006-04-05 08:35:35 编辑	5楼
酚羟基会降低硼试剂的活性，H.C.Brown的文章中早就有提到了。其实硼氢化钾做好这个反应也是没问题的。

回复人：chimeralu,★ (拼命在一线工作，大量地阅读文献.) 时间：2006-04-05 10:40:50 编辑	6楼
从我实验的结果来看，羟基对硼试剂的影响很大。加大还原剂用量或将羟基保护应该可以试试。Zn(BH4)2没用过，但仅仅NaBH4来还原羧基是不太可行的。

回复人：yangrm515,▲ () 时间：2006-04-05 18:30:06 编辑	7楼
LAH还原肯定没问题的,可是成本太高了,所以想换成本低的做,可是做不好

回复人：fuhonge,▲ () 时间：2006-04-06 10:35:17 编辑	8楼
我做过用硼氫化鋅還原酮羰基，其中分子内的酯羰基未受影響。可以拭一下用硼氫化鈉加硫酸二甲酯進行還原

回复人：chimeralu,★ (拼命在一线工作，大量地阅读文献.) 时间：2006-04-06 14:51:28 编辑	9楼
硼氢化锂可以试试，另外可以试试红铝。不过都先酯化再还原。

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-04-06 21:36:21 编辑	10楼
可以用NABH4-I2体系还原!对各种羧基有效!收率95%以上!

回复人：p401,▲ (对有机化学很感兴趣) 时间：2008-07-30 16:02:38 编辑	11楼
同意10楼

得分人：fengyu211-1,hydronaut-1,fpcwin1211-1,chimeralu-2,

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