问题：2-羟乙基吡啶中的N和羟基中哪个极性强啊？
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提问：red-leaf
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时间：2005-03-14 09:33:48 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

我现在进行的反应是在2-羟乙基吡啶中的羟基上连一个二溴化物，
其中用NaH来活化羟基，但爬板后的结果是最终获得的东西含量很
少，其中还含有杂质。
不知是不是二溴化物连在了2-羟乙基吡啶的N上了吧？
谢谢！

回复人：fisher,▲ (organic chemist) 时间：2005-03-14 11:47:26 编辑	1楼
好像应该是亲核性的问题吧

回复人：red-leaf,▲ (勤能补拙) 时间：2005-03-14 12:48:00 编辑	2楼
是啊,是亲核性,但二溴化物会连在2-羟乙基吡啶的N上吗?

回复人：huafengyi,▲▲ (揭开化学奥秘) 时间：2005-03-14 14:33:52 编辑	3楼
会连在N上，你最好先将N的氢保护起来，再进行反应。

回复人：red-leaf,▲ (勤能补拙) 时间：2005-03-14 15:16:38 编辑	4楼
N是吡啶上的,它没有氢

回复人：fisher,▲ (organic chemist) 时间：2005-03-14 22:43:22 编辑	5楼
你说说实验细节吧，比如用什么溶剂，爬板子得到几个新点

回复人：方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间：2005-03-14 23:22:20 编辑	6楼
吡啶的氮原子上进行亲核反应还是比较困难的因为氮的孤对电子向芳环偏移，氮原子被钝化，亲核能力降低。可以在体系中加入少量KI催化反应，还有你使用的溶剂是什么？使用溶剂不对可能造成消除反应。

回复人：CH,▲ (有机入门) 时间：2005-03-15 01:05:30 编辑	7楼
test

回复人：red-leaf,▲ (勤能补拙) 时间：2005-03-15 09:15:23 编辑

8楼

我的反应是将两个2-羟乙基吡啶连起来,其中交联剂是二溴乙烷,
首先用NaH活化羟乙基吡啶上的羟基,去掉氢
溶剂是DMF(N,N-二甲基甲酰胺)
想着获得的产物应该是对称的化合物
中间部分是 -O-(CH)2-O-
两头是羟乙基吡啶
所以用展开剂是乙酸乙酯:正己烷:氯仿=1:3:1
展开了出现三个点,但上面两个很浅,点样点的地方颜色很深
方无忧,这种溶剂,还有NaH中的矿物油会对反应有影响吗
谢谢喽

回复人：red-leaf,▲ (勤能补拙) 时间：2005-03-15 14:39:14 编辑	9楼
N的亲核性比OH的亲核性强,二溴乙烷会与N基反应了? 请各位专家给点建议吧

回复人：xuezhp,▲▲ (我是农民工，我喜欢化学，我在学习化学，快乐的农民工) 时间：2005-03-16 21:19:36 编辑	10楼
NaH用前可以用石油醚洗去矿物油再用，要小心哟，会着的

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