问题：请教一下那个碱性大些
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：lhxo524
等级：▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
信誉：40%
回复：10
阅读：1622
时间：2006-04-08 19:46:48 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

请教三乙胺和哌啶的碱性比较大。
在碘甲烷与吲哚反应生成Ｎ－甲基吲哚碘化物，其中碘离子接在N上。
下步要加入碱性物质将接在N上的I离子替换成OH离子
。请问是用三乙胺好还是哌啶理论上更适合。其实两种物质都行，加哌啶的产率更高，能否帮我解释一下？？？

还请问，此去 I 加 OH 的反应机理是什么？？？
谢了

回复人：yp_cas,▲▲▲▲▲ (Palytoxin) 时间：2006-04-08 19:55:58 编辑	1楼
三乙胺和哌啶相比,前者的碱性大,但是碘甲烷与吲哚反应生成的多半是Ｎ－甲基吲哚,碘离子接在N上?我不不明白

回复人：Calixarene,▲▲▲ (a bachelor in SJTU, chemistry is my favor) 时间：2006-04-08 19:57:53 编辑	2楼
楼主讲的应该是季铵盐转化为季铵碱的过程吧

回复人：hitom0920,▲ () 时间：2006-04-08 20:00:55 编辑	3楼
哌啶碱性大，一般二级胺大于三级胺，且哌啶由于其结构的关系，其碱性比一般非环二级胺还大。

回复人：upstart,★ (药物设计及合成,感兴趣精细化工) 时间：2006-04-09 00:54:34 编辑	4楼
同意3楼哌啶碱性大，一般二级胺大于三级胺，且哌啶由于其结构的关系，其碱性比一般非环二级胺还大。

回复人：高粱米大碴子,★ () 时间：2006-04-09 04:24:37 编辑	5楼
Et3N (pKa10.75), Piperidine (pKa11.12) 碘甲烷与吲哚反应生成Ｎ－甲基吲哚碘化物，其中碘离子接在N上？？？楼主再查一下，如果是Ｎ－甲基吲哚化合物，那跟碘好象没关系！只是个叔氨！最好能把结构画一下！ [该帖子已被高粱米大碴子在2006-4-9 4:51:33编辑过]

回复人：lhxo524,▲ () 时间：2006-04-09 12:32:23 编辑	6楼
确实是 N-甲基吲哚化合物。为季胺盐类。在加入有机碱后生成季胺碱过程中，为什么加入哌啶的效果比加入三乙胺强呢？？是否可以从碱性强弱上解释，还有其他的解释么？？？

回复人：高粱米大碴子,★ () 时间：2006-04-09 12:44:44 编辑	7楼
如果楼主将结构画出（N-甲基碘部分）可能会更明了些！另外反应用的何溶剂？ [该帖子已被高粱米大碴子在2006-4-9 12:45:53编辑过]

回复人：lhxo524,▲ () 时间：2006-04-09 12:57:58 编辑	8楼
实验过程与现象取Ｎ－甲基[２，３，３－三甲基－３Ｈ－吲哚]碘化物7.00g（0.023mol）溶于70mol无水乙醇溶液中。向此溶液滴加2.0ml三乙胺，并于80℃油浴反应30分钟。溶液为红色。

回复人：lhxo524,▲ () 时间：2006-04-09 13:19:39 编辑	9楼
乙醇为溶剂。油浴反应 80度。

回复人：高粱米大碴子,★ () 时间：2006-04-09 13:56:13 编辑

10楼

不加别的啦？
最终产物是否Ｎ－甲基[２，３，３－三甲基-2-乙氧基－2，３二Ｈ－吲哚？
红色可能是I2的颜色！产生的HI和有机碱成盐，碱性强（哌啶）有利于EtOH + R2NH + HOEt ===== R2NH2(+) + (-)OEt,平衡向右移，但如果用别的仲氨，可能有N-加成物. 反应也可以用NaOEt, 不知试过没有！
另外这里有常用有机酸碱的pKa网址也许有用！
http://www.zirchrom.com/organic.htm

[该帖子已被高粱米大碴子在2006-4-11 8:05:00编辑过]

问题讨论没有结束...

您尚未进入本论坛,登录之后才可以回贴

9msec