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问题:甲基丙二酸烷基化
类型:求助 (悬赏分:3分)
提问:qyl1970
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版块:有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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阅读:891
时间:2006-04-09 15:38:07  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

使用乙醇(99.7%)/钠,或甲苯/钠与丙二酸二乙酯一起加热回流,形成钠盐,然后加入二溴乙烷反应,结果,再丙二酸二乙酯总也反应不完,大概只有60%附近参加反应(气相,归一化法),请教各位大侠,有没有好办法,还是反应在哪个地方控制不对?
回复人:hanhuang01,▲▲▲▲ (love) 时间:2006-04-09 17:06:57   编辑 1楼
1、碱性不够强,可适当加大钠的量或改用NaH;
2、反应平衡不在向有移动可考虑先加部分二溴乙烷,反应后将溶剂浓缩掉部分,然后补加新溶剂,再加二溴乙烷继续反应。
3、适当降低反应温度(可使二溴乙烷不能迅速破坏掉),然后延长反应时间。

呵呵,是做泛昔洛韦侧链吧,用Na能做过去,按2、3方法可行,我能做到80%以上。


回复人:qyl1970, (专注于有机合成,接受公斤级化合物定制。) 时间:2006-04-09 20:09:53   编辑 2楼
谢谢,试试后再打分。


回复人:方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间:2006-04-10 12:52:13   编辑 3楼
不知道你是要用二溴乙烷上一个烷基还是上一个环丙基。如果是一个烷基,碱不能过量,否则二溴乙烷会和碱发生反应。 如果是上环丙基,那么两分子碱要分次加入。
也就是加入一当量碱后,二溴乙烷反应。然后再加入一当量碱。这样收率比较高。当然温度是比较重要的,一定不能升温过快。




回复人:qyl1970, (专注于有机合成,接受公斤级化合物定制。) 时间:2006-04-27 15:42:53   编辑 4楼
谢谢


得分人:hanhuang01-2,方无忧-2,


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