问题：请帮忙（保证给分）
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：LCs
等级：▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
信誉：82%
回复：8
阅读：802
时间：2006-04-10 22:22:11 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

请问各位高手我想用上面的物质中的Br与醇羟基或者酚羟基反应，反应是否可行？具体条件是什么？有相关的文献吗？

回复人：飘逸雪,★ (将天然有机产物的合成做为艺术的一个合成人) 时间：2006-04-10 22:42:57 编辑	1楼
这个我觉得是可行的溴应该容易打掉吧(K2CO3, 丙酮体系就可以了,如果是酚羟基)

回复人：yp_cas,▲▲▲▲▲ (Palytoxin) 时间：2006-04-10 23:27:01 编辑	2楼
不大可行,Br与芳香环有共轭效应,没那么容易掉的,,即便理论可行,那么大的位阻Sn2恐怕难!如果做成格式试剂有可能行

回复人：y920802s,▲▲▲▲ (化工工程师) 时间：2006-04-11 00:16:40 编辑	3楼
应该可以，DMF中KOH做缚酸剂，加热反应

回复人：高粱米大碴子,★ () 时间：2006-04-11 04:22:16 编辑

4楼

可行！但产率不会太高！芳香亲核取代，先制成NaOR或加NaOH就在相应的醇里反应，高温~100 ºC 以上（150ºC 左右）。可能要加点压！但酚类可说不好！
Reaction Details
Reaction Classification Preparation
Yield 19 percent (BRN=3539548)
Reagent sodium hydroxide
Solvent methanol
Time 12 hour(s)
Temperature 155 C
Ref. 1 5501405; Journal; Pews, Richard Garth; HTCYAM; Heterocycles; EN; 31; 1; 1990; 109-114.

[该帖子已被高粱米大碴子在2006-4-11 4:26:38编辑过]

回复人：tengfei168,▲▲ () 时间：2006-04-11 08:00:42 编辑	5楼
肯定能反应。溴化合物及醇羟基或者酚羟基物质溶于二甲苯加热回流，用缚酸剂吸收取代下来的溴生成盐。水洗盐后烘干即可。收率应该在70%。整个反应很简单。一定要加分呀！

回复人：fpcwin1211,★ (skype:FP.Cai MSN:fpcwin1211@hotmail.com) 时间：2006-04-11 08:42:52 编辑	6楼
这是没有悬念的反应，酚钠或酚钾和溴代物反应如加入铜（比如氧化铜，碘化亚铜）

回复人：LCs,▲ () 时间：2006-04-11 09:41:27 编辑	7楼
已经打分了。

回复人：qhw123,▲ () 时间：2006-04-11 10:28:33 编辑	8楼
采用格式试剂做应该的可行的，以前做过类同的，效果还可以

得分人：飘逸雪-1,y920802s-1,高粱米大碴子-1,tengfei168-1,fpcwin1211-1,

问题讨论没有结束...

您尚未进入本论坛,登录之后才可以回贴

5msec