定制各类格氏试剂

问题:急,急,急!!!求助3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯的制法!!!
类型:求助 (悬赏分:3分)
提问:飘逸雪
等级:
版块:有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
信誉:100%
回复:18
阅读:1306
时间:2006-04-11 13:42:41  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

反应不完全了 我用其他的(如3,5-二羟基苯甲酸,3,4,5-三羟基苯甲酸)都是可以反应完全的了 不知道大家有没有下面这个反应具体的文献了
有的话,一定多加分
回复人:hshchem, (医药原料,日用化学品原料) 时间:2006-04-11 14:15:27   编辑 1楼
做这个化合物的方法很多啊

Tetrahedron Letters, 42(51), 9059-9060; 2001


回复人:myroser,▲▲▲ (一个搞合成的人!) 时间:2006-04-11 14:31:07   编辑 2楼
用丁香酸做原料和硫酸二甲酯在碱性条件下反应!


回复人:沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗,为人民疾苦呐喊!) 时间:2006-04-11 20:32:11   编辑 3楼
同意楼上观点!!!!


回复人:Ftian,★★ (资料请发到我的邮箱里,这里封纳米盘。) 时间:2006-04-11 20:52:57   编辑 4楼
硫酸二甲酯?因为不是你做啊.
1 Journal of Labelled Compounds & Radiopharmaceuticals, 45(10), 831-839; 2002 产率92% H2SO4催化的
2 Tetrahedron Letters, 42(51), 9059-9060; 2001 产率70% 吡啶做溶剂
3 Synthetic Communications, 31(14), 2177-2183; 2001 产率94%
溶剂DMSO 反应物KOH CH3I
4 European Journal of Medicinal Chemistry, 17(6), 497-504; 1982
5 Synthetic Communications, 15(4), 307-10; 1985 用PTC


回复人:yp_cas,▲▲▲▲▲ (Palytoxin) 时间:2006-04-11 23:26:26   编辑 5楼
CH3OH和H2SO4就可以搞定,另外,如果想获得高产率的产物,可以在CH3OH中与CH2N2做,不过要注意别中毒了,通风要好,现做现用,几乎定量转化,此外,楼上大家的建议都对,你自己根据具体情况选择


回复人:yp_cas,▲▲▲▲▲ (Palytoxin) 时间:2006-04-11 23:42:22   编辑 6楼
这个一般不用参考文献,有机合成事典就可以查到,很常规


回复人:飘逸雪, (将天然有机产物的合成做为艺术的一个合成人) 时间:2006-04-11 23:46:34   编辑 7楼
这个光是有那甲基化没有酯化啊 我酯化反应不彻底啊


回复人:高粱米大碴子, () 时间:2006-04-12 00:15:25   编辑 8楼
换换用浓硫酸!


回复人:maurice,★★ (自信,乐观,富于激情,积极面对人生) 时间:2006-04-12 08:39:15   编辑 9楼
将苯甲酸变成酰氯,再和甲醇酯化即可!


回复人:maurice,★★ (自信,乐观,富于激情,积极面对人生) 时间:2006-04-12 08:40:22   编辑 10楼
也可以一锅法合成,苯甲酸和甲醇混合,滴加二氯亚砜!


回复人:fengyu211,▲▲▲ (有东东共享) 时间:2006-04-12 11:12:40   编辑 11楼
把3,4,5-三羟基苯甲酸和对甲苯磺酸在甲醇溶液中加热回流48h,因为这个反应是个可逆反应,初产物可以用水或甲醇(或者它们两者的混合溶剂)重结晶,就可以得到很纯的产物.我经常做类似的反应,没什么问题的.祝你好运!


回复人:duijia88, (化学世界一分子) 时间:2006-04-12 12:54:20   编辑 12楼
好象在九几年的医药工业上看到过这类反应,用什么催化剂记不清了,只记得受率接近定量


回复人:zongqing, (化学工作者) 时间:2006-04-13 08:04:24   编辑 13楼
可以换换反应物吗?比如先做成酯再甲基化以及甲氧化,这是很简单的


回复人:ahhb, (woaini) 时间:2006-04-13 13:17:32   编辑 14楼
等待中


回复人:ahhb, (woaini) 时间:2006-04-13 13:46:25   编辑 15楼
等待中


回复人:xuhuadong,▲▲ (永远求知) 时间:2006-04-13 14:03:24   编辑 16楼
同意13楼的意见
也可以用能带水的溶剂分水反应


回复人:hydronaut, () 时间:2006-04-14 00:34:30   编辑 17楼
我曾经在《全国原料药合成工艺汇编》中看到过,用硫酸二甲酯,氢氧化钠溶液,收率94%具体的操作记不清楚了,好像是在磺胺类药物中讲的。

[该帖子已被hydronaut在2006-4-14 0:35:45编辑过]


回复人:飘逸雪, (将天然有机产物的合成做为艺术的一个合成人) 时间:2006-04-14 17:27:17   编辑 18楼
我已经做出来了 拿到了晶体,谢谢大家了


得分人:hshchem-1,Ftian-2,高粱米大碴子-2,xuhuadong-1,hydronaut-1,


问题讨论没有结束...
您尚未进入本论坛,登录之后才可以回贴
用户名:密码:    游客  新用户免费注册
6msec



版权所有 中国化学化工论坛 
可转载本站文章 但请务必注明出处 本站法律顾问 方利律师  
www.ccebbs.com E-Mail:ccebbs00@126.com
Chinese Chemistry and Chemical Engineering BBS