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问题:基础问题请教:苯乙烯型的分子结构.
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时间:2005-03-15 01:10:31  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

按照通常理解,苯乙烯中苯的6个碳原子与双键碳上的碳都是SP2杂化的,应该共平面.
但是本人在其他方面遇上问题用此无法解释.似乎只能是非共平面的.

苯乙烯型分子中的C应该是怎样的?

请教各位,不胜感激!
回复人:bigfoot, (高分子合成) 时间:2005-03-15 07:43:39   编辑 1楼
苯乙烯苯中的C不共平面,似乎不太可能吧


回复人:aminium,▲▲▲ (一个普通人) 时间:2005-03-15 08:22:18   编辑 2楼
我想可能是双键上接有大的取代基团,使分子发生扭曲。


回复人:zhixiangch,▲▲▲▲ (希望来这里和大家交朋友,相互交流和学习知识。) 时间:2005-03-15 10:23:18   编辑 3楼
应该是共平面结构的,其他结构的可能性几乎没有。


回复人:方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间:2005-03-15 13:16:23   编辑 4楼
如果苯的邻位和乙烯基上有大的取代基团,会导致失去共平面

你是否可以给出结构式?还是就是未取代的苯乙烯?




回复人:CH, (有机入门) 时间:2005-03-15 15:26:30   编辑 5楼
谢谢bigfoot,aminium,zhixiangch,方无忧,各位朋友的热情指导!请大家继续给予讨论和意见。

“如果苯的邻位和乙烯基上有大的取代基团,会导致失去共平面……”
哦!的确是连有其他基团。这句话如何理解呢?请多谈谈!

例如,苯乙烯的双键末端碳连有其他基团,异丙基,(1-苯基-3-甲基丁烯)它的C共平面吗?




回复人:方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间:2005-03-15 15:37:06   编辑 6楼

异丙基是比较大的基团了。与苯基上的邻位氢会有空间上的排斥。

为了降低这种排斥作用,乙烯基会有一定程度的扭转

这样苯基和乙烯基脱离了原平面。




回复人:CH, (有机入门) 时间:2005-03-15 15:47:51   编辑 7楼
ok!
谢谢方大侠!尽管我在结构方面理论还有很多欠缺,但得到您的指点,很高兴。又多知道了一点东西。
是否可以这样说,同理,如果苯的邻位有较大取代基,也会与乙烯基有空间上的排斥,这样乙烯基与苯基也会产生扭转而脱离原平面。

我的理解很肤浅,请今后多深入指教!



回复人:aminium,▲▲▲ (一个普通人) 时间:2005-03-15 16:07:25   编辑 8楼
方兄,我觉得beta位的异丙基不足以引起苯乙烯共平面的变形吧?


回复人:方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间:2005-03-16 12:44:06   编辑 9楼
beta位的基团,如果是顺式的话,其实隔苯基的邻位不远

做过H-H 核磁(NOESY)的就知道,顺式的两个氢原子会在空间上有耦合,也就是有相关作用。

而苯基和异丙基比氢原子大的多,有强相关作用是正常的。

如果是反式,相应氢和苯基的作用就小得多了。

。。。。。。。。


如果苯基邻位有大基团,也会导致乙烯基失去共平面






回复人:aminium,▲▲▲ (一个普通人) 时间:2005-03-16 12:48:55   编辑 10楼
可以查一下类似化合物的单晶衍射,就真相大白了。


回复人:CH, (有机入门) 时间:2005-03-17 23:05:54   编辑 11楼
谢谢每一位热情指导、讨论的朋友!

请斑竹给加分!



回复人:方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间:2005-03-21 04:15:23   编辑 12楼
接受答案了。


得分人:aminium-1,方无忧-3,


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