问题：求助:一个关于还原反应的问题
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：xiaolv521
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版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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时间：2006-04-16 23:03:45 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

个位前辈好:

晚辈现在正在研究一种化合物的合成,遇到一个涉及到还原反应的问题,希望各位前辈给予赐教.

一种亚胺中间体[ 2R-C=NCH3 ] ,想通过还原反应把它制成胺 [ 2R-CH-NHCH3 ].

通过查阅文献,只是介绍了一种方法,就是通过催化剂 [钯碳] 进行催化氢化反应,反应条件是0.6MPa 55度. 但是,考虑到将来工业生产的安全与设备投资等具体问题,并不希望采用这种方法.
本人考虑是否有可能通过[硼氢化钠]为还原剂的还原反应来制备这种胺??
再有:反应原料中有过量的甲胺存在[ H2NCH3 ].它是否与硼氢化钠反应??
我的设想是这样的:首先,把原料中间体亚胺的甲醇溶液(里面含有上步反应剩下的过量甲胺) 与硼氢化钠甲醇溶液一起加热回流,进行反应.然后再与水搅拌进行反应.
这类反应晚辈没有做过,不了解里面可能涉及的具体问题,望各位有经验的前辈不吝赐教,帮帮在下的忙.

我在这里先谢谢大家了.

回复人：高粱米大碴子,★ () 时间：2006-04-17 02:22:48 编辑	1楼
甲胺不可以挥发掉？

回复人：xiaolv521,▲ () 时间：2006-04-17 19:21:47 编辑	2楼
大家帮帮忙好吗，一定加分，先谢谢啦

回复人：ye,▲▲ (做有机合成研发的) 时间：2006-04-17 19:30:41 编辑	3楼
甲胺不会和硼氢化钠反应.我觉得这个方法未必好用,其实工业用钯碳高压加氢还原挺好的,既环保,得率又高,而且成本又不高!

回复人：xiaolv521,▲ () 时间：2006-04-18 18:05:36 编辑	4楼
不知道楼上的前辈为什么这么说？我也知道用钯碳，但是涉及到的问题我也说了，对我们厂的现实条件来说　还是用别的还原方法比较实际，望大家给我多出一些主意．

回复人：Calixarene,▲▲▲ (a bachelor in SJTU, chemistry is my favor) 时间：2006-04-18 18:55:10 编辑	5楼
亚胺的还原还是以催化氢化为好硼氢化钠还原含氮的化合物时很容易形成B－N的配键，有时造成固体析出，需要强酸破坏，而此时胺又会成盐。当你的原料中混有过量的甲胺的时，虽说甲胺不会被硼氢化钠还原，但是这种副反应是需要考虑的。

回复人：chimeralu,★ (拼命在一线工作，大量地阅读文献.) 时间：2006-04-18 21:39:58 编辑	6楼
可以试试硼氢化钠，我们做舍曲林时采用硼氢化钠。另外雷尼镍、钯炭、铂炭都可以。

回复人：高粱米大碴子,★ () 时间：2006-04-19 03:42:32 编辑	7楼
NaBH4, THF, reflux, ~ 67 % 产率！ JOC 1972, 37, p407 [该帖子已被高粱米大碴子在2006-4-19 3:44:11编辑过]

回复人：majunjiezz,▲ () 时间：2006-04-19 15:56:14 编辑	8楼
用催化加氢挺好的,雷尼镍做催化剂很便宜的

回复人：xiaolv521,▲ () 时间：2006-05-23 15:17:10 编辑	9楼
已经打分了。

回复人：flyrun,▲▲ (药物合成……跨国药企……工作推荐) 时间：2006-05-24 23:04:55 编辑	10楼
如果工厂没氢化釜的话，可以试雷尼镍做化剂，甲酸或环已烯做氢源试试，反应了一定很好。我想这可能比用硼氢化钠要好处理得多，且成本不一定高。试想甲酸的水溶液能要多少钱》

得分人：chimeralu-1,

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