问题：必给分！！问一个关于成酯的反应。
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时间：2006-04-18 21:25:34 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

请问各位，下边的反应可行吗？Br会不会也与酰氯反应。具体的反应条件是什么？能说得具体些吗？

回复人：chimeralu,★ (拼命在一线工作，大量地阅读文献.) 时间：2006-04-18 21:29:43 编辑	1楼
无水，缚酸，应该很好进行。溴不会和酰氯反应的。

回复人：hanhuang01,▲▲▲▲ (love) 时间：2006-04-18 21:35:02 编辑	2楼
将反应物2溶解在适当的溶剂中,加入略过量的碱,不能太强,最好用碳酸钠之类的,然后搅拌下滴加反应物1的溶液(要用惰性溶剂),控制反应温度,不能太高,否则1水解厉害,也不能太低(反应慢),滴加完后保温搅拌反应,做TLC检测反应完全程度,反应过程中注意控制PH,一般在8-9较好!肯定有反应物2的自身取代反应.

回复人：高粱米大碴子,★ () 时间：2006-04-19 03:35:09 编辑	3楼
这个反应看起来容易！结构如果画成另外异构体就会是 =N-CO-N=，是C=O，而不是C-OH,那似乎会有点困难！

回复人：david_zhan,★★ () 时间：2006-04-19 08:32:03 编辑	4楼
反应能够进行，但反应条件比较苛刻，副反应较多：有可能发生原料２的自身取代反应，也可能发生Ｎ－的酰基化反应．

回复人：HandsonMan,▲▲ (资历尚浅,虔诚讨教!) 时间：2006-04-19 10:31:36 编辑	5楼
本人认为应该不会发生Ｎ－的酰基化反应,但是有可能发生原料２的自身取代反应,如果过程中控制好反应温度PH,收率可达80%以上.

回复人：upstart,★ (药物设计及合成,感兴趣精细化工) 时间：2006-04-19 10:59:08 编辑	6楼
反应可进行,但产率较低,照下列方法做. 酰氯(2-3eq)+Et3N(3eq)+hydroxypyrimidine(1eq),THF做溶剂,回流2-3天.

回复人：chimeralu,★ (拼命在一线工作，大量地阅读文献.) 时间：2006-04-19 11:05:05 编辑	7楼
2自身缩合成醚要强碱催化，控制好应该没那么容易缩合。 2如果有共振结构的互变也可以反应，只要平衡有向羟基方向的存在那就可以不断消耗，不断换成羟基。吡啶（或三乙胺/二氯甲烷）打底，低温，控制双滴加。TLC看看情况。要确定有没有自身缩合，做一料破坏实验即可。

回复人：高粱米大碴子,★ () 时间：2006-04-19 13:59:30 编辑	8楼
Ar-OH + NaH ---- Ar-ONa Ar-ONa + Ar'-COCl ------ Ar'CO-OAr 在THF 里试试！

回复人：chimeralu,★ (拼命在一线工作，大量地阅读文献.) 时间：2006-04-19 14:22:06 编辑	9楼
个人觉得，氨基钠碱性太强，成酚钠后会有自身缩合的反应，有醚类副产物。碱还是弱一点好，但反应会慢一些。

回复人：yp_cas,▲▲▲▲▲ (Palytoxin) 时间：2006-04-19 16:34:27 编辑	10楼
同意1楼,加点束酸剂比如Et3N,NaOH,K2CO3,都可以实现,溴不会参加反应,Ｎ－的酰基化反应的可能性也不大

回复人：bluegrass,▲▲▲ (学化学，爱化学) 时间：2006-04-21 21:44:33 编辑	11楼
1过量+过量三乙胺（保持碱性），2惰性溶剂稀释后滴加。2自身的反应较难。可以进行

回复人：ye,▲▲ (做有机合成研发的) 时间：2006-04-21 21:51:37 编辑	12楼
11楼的意见有点缺陷,应该是将2和三乙胺混合,然后将1溶于惰性溶剂,往2里滴加

回复人：xuhuadong,▲▲ (永远求知) 时间：2006-04-22 13:42:40 编辑	13楼
用二乙胺可以试试，不过可能有较多副产物。

回复人：温暖的心,▲▲▲▲ () 时间：2006-04-22 14:00:08 编辑	14楼
溴不会参加反应可将两种反应物加入二氯甲烷溶剂中回流反应,同时用三乙胺作碱,吸收反应生成的氯化氢.

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