问题：求助:用CH2=CH-CH2-Cl+Na2CO3+H2O----->CH2=CH-CH2-OH+NaCl反应后,用乙醚萃取后,用无水硫酸美干燥,蒸馏收不到烯丙醇.原因可能是什么?请大家指点
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时间：2006-04-21 20:06:19 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

求助:(1)用CH2=CH-CH2-Cl+Na2CO3+H2O----->CH2=CH-CH2-OH+NaCl反应后,用乙醚萃取后,用无水硫酸美干燥,蒸馏收不到烯丙醇.原因可能是什么?
注:反应后的溶液并无分层现象,说明CH2=CH-CH2-Cl已经不存在.我用了硝酸银有沉淀产生.滴加溴水,溴水退色,证明有CH2=CH-CH2-OH的存在.
就是不知道为什么收不到烯丙醇.
请大家纠错!!!

跪谢!!!急急急!

回复人：qwliu,▲▲▲ (路漫漫其修远兮，吾将上下而求索！) 时间：2006-04-21 20:26:44 编辑

1楼

CH2=CH-CH2-Cl的沸点是45度，溶于水，与乙醇、氯仿、乙醚和石油醚混溶
CH2=CH-CH2-OH沸点是97.1度，溶于水、醇、醚、氯仿、石油醚
所以用乙醚萃取行不通的
双键在高温会聚合因此得不到纯的丙烯醇
这个反应不是可逆反应，可以加入阻聚剂，先蒸出3-氯丙烯，在控制好温度蒸出丙烯醇。

注意：丙烯醇毒性大，能强烈的刺激眼、皮肤、咽喉、粘膜，能强烈催泪，当浓度很高时可致失明。

回复人：北方的雪,▲ (送人玫瑰,手留余香.) 时间：2006-04-21 20:30:14 编辑	2楼
醇和镁可以形成络合物,很可能你的产品和镁形成络合物了,试试用无水硫酸钠干燥.带有羟基的化合物一般不用硫酸镁和氯化钙干燥.

回复人：yp_cas,▲▲▲▲▲ (Palytoxin) 时间：2006-04-21 20:32:19 编辑	3楼
MgSO4是不能用来干燥纯的,要用CaCl2,二楼正解!!!

回复人：ye,▲▲ (做有机合成研发的) 时间：2006-04-21 21:45:29 编辑	4楼
二楼的意见合理

回复人：方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间：2006-04-22 08:27:28 编辑	5楼
CaCl2不能干燥醇的。 Na2SO4保险。

回复人：Chem.114,▲ () 时间：2006-04-22 13:11:48 编辑	6楼
如果烯丙醇在水中的溶解度大，用乙醚萃取是不合适的！我建议可以将反应后的溶液过滤，然后进行分馏，根据各种化合物沸点不同，收集不同的馏分，烯丙醇沸点较高，可以减压分馏。

回复人：qwliu,▲▲▲ (路漫漫其修远兮，吾将上下而求索！) 时间：2006-04-23 10:19:24 编辑	7楼
楼主把条件搞错了吧，烧碱是NaOH不是NA2CO3。

回复人：hanhuang01,▲▲▲▲ (love) 时间：2006-04-23 10:51:23 编辑	8楼
好象应该生成丙酮吧,丙烯醇不稳定,容易重排成丙酮,丙酮在碱性条件易聚合,当然就得不到丙烯醇啦

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