定制各类格氏试剂

问题:求助打掉Br的反应,见图
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提问:kez
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版块:有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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阅读:1058
时间:2005-03-16 17:52:51  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

我试了Zn,Sn + AcOH体系,不过由于Zn跟AcOH反应很厉害,此外,由于产品是酸,而AcOH也是酸,很难分离。我目前还没有取到纯品。
大家指教一下,有无更为好些的条件
回复人:deng_jin,▲▲▲ (理论有机,研究方向:利用计算机辅助量化计算研究外部场(电磁复合场)对空间有机选择性合成) 时间:2005-03-16 18:55:22   编辑 1楼
催化氢解!既能脱溴,又不会还原羧基。


回复人:ltwcj,▲▲ (快乐生活!!!) 时间:2005-03-16 19:13:24   编辑 2楼
同楼上一致,


回复人:tangwj, () 时间:2005-03-16 20:34:45   编辑 3楼
用2点5倍当量的正丁基锂低温下反应拔溴,最后加水.


回复人:kez,▲▲▲ (我为人人,人人为我) 时间:2005-03-16 22:27:53   编辑 4楼
用正丁基锂,成本太高了。
deng_jin的Pd-H还原的产率怎么样?



回复人:方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间:2005-03-17 00:21:00   编辑 5楼
换用盐酸-Zn体系试试。

催化氢化的方法肯定可行,不过如果是小规模生产,Zn体系会更廉价。

如果生产规模大,催化氢化的方法有优势。




回复人:newboy1,▲▲ () 时间:2005-03-17 01:28:20   编辑 6楼
Zn + HCl 十以下,



回复人:kez,▲▲▲ (我为人人,人人为我) 时间:2005-03-17 07:37:13   编辑 7楼
谢谢各位的回答。暂时还不能考虑Pd/H还原。
HCl+Zn体系,Zn会不会和HCl生成大量的氢气?恐怕会吧?不知这个反应收率如何?
有没有在碱性条件下做这个反应的。另外,用Mg条可否做这个反应?



回复人:Zh-Paul,▲▲ (飘零的草帽) 时间:2005-03-17 08:19:03   编辑 8楼
Zn会和HCl生成大量的氢气,用Mg条做这个反应反应会更激烈,生成的氢气会更多,要做的话小心点,注意防止发生爆炸。


回复人:zjuzhou, (欢迎访问我的博客:http://www.ylcx.blogchina.com/) 时间:2005-03-17 08:45:29   编辑 9楼
确实会生成大量氢气

不过危险性很小的

不要用金属镁 过于剧烈 而且Mg浪费太多





回复人:bene,▲▲ (药物合成初学者) 时间:2005-03-17 11:40:39   编辑 10楼
锌粉是分次加的,产生的原子氢直接参与还原,控制加锌速度,可以很好地控制反应。


回复人:fafa_du,▲▲▲▲ (把事情当作工作做:不烦!把工作当作事业做:有趣!把事业当作玩:体会人生,享受人生!) 时间:2005-03-17 11:55:09   编辑 11楼
接受答案了。


回复人:kez,▲▲▲ (我为人人,人人为我) 时间:2005-03-17 11:57:53   编辑 12楼
如果在中性或者碱性条件下,可否用Mg做格氏反应呢?


回复人:化学初学者, () 时间:2005-03-17 21:24:06   编辑 13楼
和上楼一致 我也认为用格氏反应 因为格式..可以保护COOH然后就可以一下反应


回复人:kez,▲▲▲ (我为人人,人人为我) 时间:2005-03-17 21:31:03   编辑 14楼
消耗两倍量的Mg关系不大。最好是:溶剂不和金属反应的体系。


得分人:bene-1,deng_jin-1,ltwcj-1,newboy1-1,tangwj-1,Zh-Paul-1,zjuzhou-1,方无忧-1,


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