问题：三甲胺和三乙胺问题
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提问：sdzzdz
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时间：2006-04-23 20:40:47 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

看到一篇文献上说“在装有搅拌、回流冷凝器和温度计的三口烧瓶中,加入摩尔比为1∶1 的三甲铵和环氧氯丙烷, 在碱性条件下反应数小时即达到终点, 产品用无水乙醇重结晶, 真空干燥, 得到白色晶体2,3-环氧丙基三甲基氯化铵”。如果将三甲胺换为三乙胺，其它条件不变，能否生成相应的2,3-环氧丙基三乙基氯化铵？

是不是在这个反应中三乙胺反应活性比三甲胺反应低？

如果反应条件需要改变才能生成2,3-环氧丙基三乙基氯化铵，那么应该是什么样的反应条件呢？

请各位指点！

多谢！

回复人：edwin,★★ (宝剑锋从磨砺出,梅花香自苦寒来) 时间：2006-04-23 21:12:00 编辑	1楼
应该说问题不大.三乙胺和三甲胺的碱性基本相同,但位阻要大一些,因为你是做伯位的卤代烃取代制备季胺盐,这个反应应该也能顺利进行的,可能反应时间要长一点,你要做好中控

回复人：upstart,★ (药物设计及合成,感兴趣精细化工) 时间：2006-04-23 21:47:49 编辑	2楼
应该差不多, 加入三乙胺或三甲胺等碱的目的是吃掉反应生成的HCL, 但反应有可能需回流时间稍长些.

回复人：y920802s,▲▲▲▲ (化工工程师) 时间：2006-04-23 22:14:13 编辑	3楼
应该可以，如不理想，可适当调整时间和温度

回复人：高粱米大碴子,★ () 时间：2006-04-24 02:47:15 编辑	4楼
三乙胺的位阻大些但沸点高些，可以在较高温度下反应！如果反应不好，可以直接用三乙胺为溶剂！反应应该没问题！

回复人：quhe,▲▲▲▲ (我已成实验室动物，可没钱做化学实验是真难!!!其实我更喜欢花草,若不做化学人,就做植物人儿!!) 时间：2006-04-24 09:07:25 编辑	5楼
没问题，这种带功能基团阳离子表面活性剂的合成肯定行，但产率如何就不知道了，我做过差不多的东西，用的是含一个长链烷基和两个甲基的叔胺，但没法测其纯度，也不会提纯，所以不知产率，对于三乙胺，虽然乙基的位阻较甲基大，但大得不多，有合适的条件的话，应该有一定产率。

回复人：sdzzdz,▲ () 时间：2006-04-24 10:10:44 编辑	6楼
已经打分了。

回复人：chemindole,▲▲▲▲ (爱化学合成就像猫咪看到鱼) 时间：2006-04-25 09:30:27 编辑	7楼
估计收率不会很高。

回复人：garden,▲ (喜欢化学但不喜欢从事化学) 时间：2006-07-22 09:14:28 编辑

8楼

你所看到的文献：“在装有搅拌、回流冷凝器和温度计的三口烧瓶中,加入摩尔比为1∶1 的三甲铵和环氧氯丙烷, 在碱性条件下反应数小时即达到终点, 产品用无水乙醇重结晶, 真空干燥, 得到白色晶体2,3-环氧丙基三甲基氯化铵”。
其实没那么简单，三甲胺为30％左右的水溶液，挥发性极强，加入等摩尔的环氧氯丙烷会释放大量的热，不仅操作危险，而且三甲胺会因受热而大量逃逸。臭味极重，而且难以得到结晶产品。

通常结晶2,3-环氧丙基三甲基氯化铵需要在冰冷的条件下，通入干燥的三甲胺气体，才可以得到。国内的文献可靠性很低。

环氧氯丙烷与三乙胺的反应，虽然看似简单，但事实上2,3-环氧丙基三乙基氯化铵极不稳定，难以得到纯净的产品。目前有些关于2,3-环氧丙基三乙基氯化铵的合成报道，但均没有得到过结晶体。

得分人：高粱米大碴子-1,quhe-1,

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