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问题:谷氨酸的羧基保护
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时间:2006-05-11 13:42:00  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

请问如果把谷氨酸单酯化了,那么应该是哪个羧基被酯化了呢?
为什么?怎么来证明?
先谢谢啦!
回复人:stabber, (淀粉) 时间:2006-05-11 14:58:29   编辑 1楼
由于NH2是推电子基团,会让离-NH2较近的羧基不容易酯化。

所以被酯化的是离-NH2较远的羧基。


回复人:wq, () 时间:2006-05-12 08:01:33   编辑 2楼
同意你的观点,我想也是支链羧基被酯化了。

但是怎么验证它呢?IR? NMR? 好像都不行吧?还有什么办法?

怎么来证明呢?请高手提点建议,谢了!



回复人:edwin,★★ (宝剑锋从磨砺出,梅花香自苦寒来) 时间:2006-05-12 08:20:23   编辑 3楼
你把你的产物和铜盐反应,因为氨基与邻近的羧基会与铜离子形成六元环配合物,所以如果两者能反应的,证明是w位羧基酯化,否则就是邻近为羧基酯化


回复人:hanhuang01,▲▲▲▲ (love) 时间:2006-05-12 10:12:07   编辑 4楼
同意3楼说法,不过做氢谱应该能确定!


回复人:wq, () 时间:2006-05-12 22:27:05   编辑 5楼
弱问3楼:氨基酸与铜盐反应需要什么特殊的条件吗?会有什么特征现象?深蓝色?沉淀?
如果这个方法可行,操作简单又能说明问题,真是太好了!

请教4楼:谷氨酸不同羧基酯化会对哪些氢影响不同呢?这些影响能从氢谱中反映出来吗?
做氢谱要花钱的,没有把握去做会挨老板骂的...



回复人:edwin,★★ (宝剑锋从磨砺出,梅花香自苦寒来) 时间:2006-05-13 13:25:04   编辑 6楼
具体我没做过,我做过类似的氨基酸铜配合物。这个很简单,你可以比较你的产物和谷氨酸分别和铜盐在弱碱性条件下反应,如果现象(反应颜色变化,是否有沉淀)差不多,那就证明氨基邻近的羧基没有被酯化


回复人:wmh109,▲▲▲ (我是一名化工行业的小学生) 时间:2006-05-13 16:13:21   编辑 7楼
给你顶一下!


回复人:wq, () 时间:2006-05-13 22:09:14   编辑 8楼
今天兴冲冲地去做谷氨酸单酯与铜盐的反应,可结果并不妙耶!

将谷氨酸单酯加到CuSO4溶液中,调pH8,溶液变成蓝紫色(类似铜氨溶液)。再加NaOH,无Cu(OH)2生成,说明有配合物生成(挺高兴!)。

为了排除这配合物仅仅是氨基配位形成的,或说为了验证氨基邻近的羧基酯化后就不能形成配合物,又用谷氨酸双酯(两个羧基都被酯化了)做了对照实验,即用谷氨酸双酯重复相同的过程,结果得到的现象完全一样。
同时,也用谷氨酸做了对照,现象也是一样的(真扫兴!)。

这就是说,不论氨基邻近的羧基是否被酯化都能形成配合物。
换句话说,用这种方法证明不了氨基邻近的羧基是否被酯化,对吗?

不管怎样,还是很感谢edwin的,至少提供了一种方法去试试,给你加分了。

还有哪位高手肯帮帮忙,提点建议啊?

先谢了!




回复人:wq, () 时间:2006-05-13 22:12:17   编辑 9楼
已经打分了。


得分人:edwin-2,


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