问题：谷氨酸的羧基保护
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时间：2006-05-11 13:42:00 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

请问如果把谷氨酸单酯化了,那么应该是哪个羧基被酯化了呢?
为什么?怎么来证明?
先谢谢啦!

回复人：stabber,▲ (淀粉) 时间：2006-05-11 14:58:29 编辑	1楼
由于NH2是推电子基团，会让离-NH2较近的羧基不容易酯化。所以被酯化的是离-NH2较远的羧基。

回复人：wq,▲ () 时间：2006-05-12 08:01:33 编辑	2楼
同意你的观点，我想也是支链羧基被酯化了。但是怎么验证它呢？IR? NMR? 好像都不行吧？还有什么办法？怎么来证明呢？请高手提点建议，谢了！

回复人：edwin,★★ (宝剑锋从磨砺出,梅花香自苦寒来) 时间：2006-05-12 08:20:23 编辑	3楼
你把你的产物和铜盐反应，因为氨基与邻近的羧基会与铜离子形成六元环配合物，所以如果两者能反应的，证明是w位羧基酯化，否则就是邻近为羧基酯化

回复人：hanhuang01,▲▲▲▲ (love) 时间：2006-05-12 10:12:07 编辑	4楼
同意3楼说法，不过做氢谱应该能确定！

回复人：wq,▲ () 时间：2006-05-12 22:27:05 编辑	5楼
弱问3楼：氨基酸与铜盐反应需要什么特殊的条件吗？会有什么特征现象？深蓝色？沉淀？如果这个方法可行，操作简单又能说明问题，真是太好了！请教4楼：谷氨酸不同羧基酯化会对哪些氢影响不同呢？这些影响能从氢谱中反映出来吗？做氢谱要花钱的，没有把握去做会挨老板骂的...

回复人：edwin,★★ (宝剑锋从磨砺出,梅花香自苦寒来) 时间：2006-05-13 13:25:04 编辑	6楼
具体我没做过，我做过类似的氨基酸铜配合物。这个很简单，你可以比较你的产物和谷氨酸分别和铜盐在弱碱性条件下反应，如果现象（反应颜色变化，是否有沉淀）差不多，那就证明氨基邻近的羧基没有被酯化

回复人：wmh109,▲▲▲ (我是一名化工行业的小学生) 时间：2006-05-13 16:13:21 编辑	7楼
给你顶一下！

回复人：wq,▲ () 时间：2006-05-13 22:09:14 编辑

8楼

今天兴冲冲地去做谷氨酸单酯与铜盐的反应，可结果并不妙耶！

将谷氨酸单酯加到CuSO4溶液中，调pH8，溶液变成蓝紫色（类似铜氨溶液）。再加NaOH，无Cu(OH)2生成，说明有配合物生成（挺高兴！）。

为了排除这配合物仅仅是氨基配位形成的，或说为了验证氨基邻近的羧基酯化后就不能形成配合物，又用谷氨酸双酯（两个羧基都被酯化了）做了对照实验，即用谷氨酸双酯重复相同的过程，结果得到的现象完全一样。
同时，也用谷氨酸做了对照，现象也是一样的（真扫兴！）。

这就是说，不论氨基邻近的羧基是否被酯化都能形成配合物。
换句话说，用这种方法证明不了氨基邻近的羧基是否被酯化，对吗？

不管怎样，还是很感谢edwin的，至少提供了一种方法去试试，给你加分了。

还有哪位高手肯帮帮忙，提点建议啊？

先谢了！

回复人：wq,▲ () 时间：2006-05-13 22:12:17 编辑	9楼
已经打分了。

得分人：edwin-2,

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