问题：酰胺的还原
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提问：myq1999
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时间：2005-03-20 21:00:22 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

请教各位高手，将酰胺还原成胺除了用氢化锂铝还原外，还有没有其他切实可行的方法？

[该帖子被admin在2005-3-20 21:19:29转移至此]

回复人：uncle,▲▲▲ (斗虫虫，虫虫飞了) 时间：2005-03-20 21:20:31 编辑	1楼
红铝好像可以，你可以查一下 red al。进口试剂。

回复人：qixie,★ () 时间：2005-03-20 21:23:39 编辑	2楼
硼氢化钠也可以，红铝用过，效果不是很理想

回复人：luxiad,▲ (毕业于南京大学化学系，现在连云港工作，希望能和大家成为好朋友) 时间：2005-03-20 21:38:29 编辑

3楼

NaBH4具有中等的还原能力，在常温下它不能还原酰胺、腈、羧酸和羧酸酯。而在回流的四氢呋喃中，可以将二级酰胺和三级酰胺还原。在回流的叔丁醇和甲醇混合液中，能将内酰胺还原成胺。在磺酸的存在下，NaBH4在二甲基亚砜中，也可以将酰胺直接还原成胺。
NaBH4中加入路易酸AlCl3、FeCl3等其还原能力增强。例如加入AlCl3后，其还原能力接近LiAH4。当硼氢化钠中加入过渡金属的卤化物，如CoCl2、TiCl4、ZrCl4和NiCl2能够形成响应的络合物，后者具有更强的还原能力，如NaBH4-TiCl4几乎还原所有的酰胺和内酰胺。
NaBH4与I2或与Me3SiCl等卤化物混合使用，都能大大提高它的还原性

回复人：luxiad,▲ (毕业于南京大学化学系，现在连云港工作，希望能和大家成为好朋友) 时间：2005-03-20 21:39:46 编辑	4楼
具体的解释你可以看看下面这个网页 http://www.organicchem.com/articles/open.asp?id=148

回复人：方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间：2005-03-21 03:54:14 编辑	5楼
接受答案了。

回复人：myq1999,▲ (希望能多交几个有机合成的朋友.) 时间：2005-03-21 19:26:35 编辑	6楼
谢谢各位大侠。真是受益非浅！

回复人：huangq8353,▲ (ai) 时间：2005-03-22 10:32:59 编辑	7楼
我做过，笼统的说LiAH4可以轻松还原，而NaBH4用LEWIS酸可以大大改善起还原性能。但是不同的底物具体情况很不想同。

回复人：myq1999,▲ (希望能多交几个有机合成的朋友.) 时间：2005-03-22 19:34:48 编辑	8楼
谢谢大家，我要还原的是一内酰胺，今天我用甲醇和叔丁醇混合溶剂，加入四氯化钛，回流下分次加入硼氢化钾的方法试了一下，效果不好。氢化锂铝太贵，成本太高，收率也不太高。

回复人：myq1999,▲ (希望能多交几个有机合成的朋友.) 时间：2005-03-23 19:01:27 编辑	9楼
我今天有继续反应了一天，TLC后发现有明显变化，说明该法可行。特别感谢Luxiad大侠。

回复人：huangq8353,▲ (ai) 时间：2005-03-24 11:08:54 编辑	10楼
花文廷，有一篇综述可以看看，专门讲酰胺还原的

回复人：myq1999,▲ (希望能多交几个有机合成的朋友.) 时间：2005-03-24 12:58:09 编辑	11楼
请问huangq8353大虾，在哪里可以看到？

回复人：man,▲ (新手上路) 时间：2005-03-27 12:35:30 编辑	12楼
斑竹打分得依据是什么啊？

回复人：方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间：2005-03-27 13:43:11 编辑	13楼
打分依据基本上是看对于该问题解决的帮助程度也看该回答给人的启发程度

回复人：huangq8353,▲ (ai) 时间：2005-03-28 14:47:14 编辑	14楼
化学通报 2001 12： 749

回复人：myq1999,▲ (希望能多交几个有机合成的朋友.) 时间：2005-03-28 18:59:58 编辑	15楼
谢谢huangq8353大侠。

回复人：Janfeier,▲ (我是学化学的，可是不精，希望各位高手能够指教！！谢谢) 时间：2005-05-26 11:10:11 编辑	16楼
我也想了解一下有关红铝的知识，哪位高手比较清楚，能否给在下讲讲。不胜感激，可以发到邮箱.谢谢

回复人：amoy20,▲ (有机合成入门。) 时间：2007-09-21 11:01:38 编辑	17楼
事先申明我不是打广告哈。这里只卖200kg包装的，我们做合成的一般不买那么多。 http://www.shsage.com/new.files/frame.htm这个位置有一些红铝的介绍。

回复人：hy_hgs,▲ () 时间：2007-09-21 17:29:56 编辑	18楼
次氯酸钠，霍夫曼重排，我也想做

得分人：luxiad-1,qixie-1,uncle-3,

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