问题：请教一个问题？
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版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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时间：2006-05-29 22:23:38 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

我看文献上说谷氨酸在碱性的水溶液与酰氯反应能成酯，可行吗？有做过的吗？能详细介绍一下具体方法吗？急呀，救命呀！

回复人：flychem,★ () 时间：2006-05-30 08:12:08 编辑	1楼
怎么可能在水溶液中呢？酰氯能见水吗？不都水解了？

回复人：zhangquee,▲▲▲▲ (药物合成) 时间：2006-05-30 19:15:32 编辑	2楼
呵呵,你看到的文献肯定是在扯淡!怎么可能在水中用酰氯酯化!那酰氯还有用吗?

回复人：hawkno3,▲ (化工类的学习者!向大家学习!) 时间：2006-05-30 19:27:08 编辑	3楼
也不是完全没有水,应该是主溶剂是有机溶剂,加一点吸酸剂(是溶解在水中的)!

回复人：fpcwin1211,★ (skype:FP.Cai MSN:fpcwin1211@hotmail.com) 时间：2006-05-30 19:38:20 编辑	4楼
理论上说是可以的，只是这往往不是最好的办法。有许多酰氯在水中是相对稳定的，而且可以缓慢释放出盐酸，起到催化作用

回复人：影子,▲▲ () 时间：2006-05-31 11:17:15 编辑	5楼
有可能的，把酰氯或是溶液滴加入谷胺酸的水溶液（弱碱性）温度在5度以下，控制滴加速度，滴完保温一会，进行中控分析。

回复人：javin00,▲ (对农药产品相对熟悉，做过研发，生产，销售希望找个好东家安度余生。) 时间：2006-05-31 11:42:41 编辑	6楼
做功夫菊酯不就是有这种情况么

回复人：chimeralu,★ (拼命在一线工作，大量地阅读文献.) 时间：2006-05-31 13:17:10 编辑

7楼

酰氯遇水是要水解，但酰氯水解的速度并不一样，有些水解的速度就低一些。只要水解的速度远低于其酯化的速度，控制滴加酰氯还是可以得到酯化物的。
成酯的没做过，但在成酰胺的反应中，还是经常看到类似的反应。在碱性水溶液中，胺类化合物与酰氯或酸酐成酰胺。
关键还是用的什么酰氯，是成酯的速度快还是水解快。含水THF,二氧六环，DMF都可以试试，碱性也要控制一下。

回复人：飘逸,▲▲▲ () 时间：2006-05-31 15:02:47 编辑	8楼
希望成什么样的酯？要是甲酯、乙酯的话就不能用酰氯了

回复人：jiuyingf,▲ () 时间：2006-05-31 15:56:24 编辑	9楼
7楼言之有理。

回复人：edwin,★★ (宝剑锋从磨砺出,梅花香自苦寒来) 时间：2006-05-31 17:18:37 编辑

10楼

谷氨酸与酰氯反应是生成酰胺，而不是酯。我觉得这种说法是有一定道理的。我们知道谷氨酸中既有氨基，又有羧基。所以谷氨酸溶解在水中，氨基是以--NH3+形式存在的，这种条件下，氨基是无法作为亲核基团与酰氯反应的。如果溶解在碱性溶液中，这样--NH3+就会转变成--NH2，就可能参与反应了。其次是大家讨论很多的碱性水溶液中酰氯的副反应问题。一般来讲，长链的脂肪酸酰氯和芳香酸酰氯是可以用水溶液的碱来吸收生成的氯化氢的（也就是说副反应不会太严重），如果是短链的脂肪酸酰氯水解就会比较严重，以致于可能得不到所要的产物。所以我觉得你这个关键在于所用的原料，其次要注意pH值和反应温度的控制。

[该帖子已被edwin在2006-6-1 14:54:20编辑过]

回复人：landlord,▲ (交流学术,共同进步) 时间：2006-06-01 11:56:49 编辑	11楼
氨基酸保护中经常用到的，酰氯反应是保护氨基的。

回复人：Calixarene,▲▲▲ (a bachelor in SJTU, chemistry is my favor) 时间：2006-06-01 13:19:10 编辑	12楼
10楼说的很好

回复人：LCs,▲ () 时间：2006-06-01 16:13:16 编辑	13楼
看了高人们的见解很受启发,我是用癸二酸与胆甾醇先合成单酯,接着再酰氯化后再与谷氨酸反应,这样可以吗?我没成功.

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-06-01 22:12:24 编辑	14楼
癸二酸与胆甾醇先合成单酯,估计应该没问题. 接着再酰氯化后再与谷氨酸反应,你说你的实验没有成功,会不会就是在酰氯化过程中造成了胆甾醇的破坏?

回复人：LCs,▲ () 时间：2006-06-01 22:28:49 编辑	15楼
应该不会，这个物质很稳定。

回复人：chimeralu,★ (拼命在一线工作，大量地阅读文献.) 时间：2006-06-02 10:57:00 编辑	16楼
除了酰氯，做成活性酯或者混酐也是可以的。

回复人：LCs,▲ () 时间：2006-06-02 22:31:07 编辑	17楼
已经打分了。

得分人：fpcwin1211-1,影子-1,chimeralu-1,edwin-1,

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