问题：氨基转化成羟基中的挑战！！
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提问：cici
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版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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阅读：1818
时间：2004-11-27 22:43:48 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

做氨基酸时有两个氨基羧基成甲酯了，一个氨基用Boc保护起来了，要把另一个转化成羟基，请问有什么好办法能不掉Boc而能完成重氮化后羟基化？？？

回复人：consper,▲▲ (子寒) 时间：2004-11-29 11:07:42 编辑	1楼
要做成手性的醇吗？你注意用乙酸做底酸可能就行.

回复人：shecr,▲ (我思故我在) 时间：2004-11-29 15:10:47 编辑	2楼
温度低下来就可以了，我以前用三聚氯氰做过带Boc保护酰胺的脱水，零下30-40°左右，没有问题的，收率也可以。

回复人：cici,▲▲▲ (提供化学、生物、医药、计算机、专利等科研资讯服务 ACS、ACM ASME AIPAPS SIAM) 时间：2004-12-04 13:57:18 编辑

3楼

先谢谢楼上两位请斑竹请为 consper 和shecr 加分偶不能给自己的帖子加分

我最近看了篇文献我先用50%的醋酸和三个当量的亚硝酸钠室温过夜反应，板子上有两个主要产物和两个副产物。再用碱中和，二氯甲烷萃取所有的产物，干燥浓缩后再和5%的KOH/MeOH 室温过夜反应最后得到了羟基酸 Boc没掉收率65%
好在我羧基还要进行重氮酮反应,正好省了水解的一步
呵呵再次多谢大家的支持相信论坛会越办越好的

回复人：cici,▲▲▲ (提供化学、生物、医药、计算机、专利等科研资讯服务 ACS、ACM ASME AIPAPS SIAM) 时间：2005-05-10 09:43:54 编辑	4楼
接受答案了。

得分人：consper-2,shecr-2,

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