问题：急，我要除掉这个化合物的氨基，大虾救命！
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时间：2005-03-21 20:41:22 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

如何完成这步反应？

[该帖子已被admin在2005-3-21 20:49:27编辑过]

回复人：shwh,▲▲ () 时间：2005-03-22 00:42:15 编辑	1楼
保护羧酸,再用TsCl生成磺酰胺,NaBH4还原,脱保护.

回复人：kez,▲▲▲ (我为人人，人人为我) 时间：2005-03-22 07:46:11 编辑	2楼
thank shwh. NaBH4能除掉磺酰胺？有文献吗？

回复人：方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间：2005-03-22 09:23:32 编辑	3楼
硼氢化钠还原磺酰胺成质子，真还是比较新颖的反应，建议1楼放出文献。大家参详参详。除了1楼说的反应以外，可以用彻底甲基化的方法除去氨基。方法： CH3I/Ag2O(Excess), heating, H- (此时羧基已经成为了酯基），水解酯基。

回复人：huangq8353,▲ (ai) 时间：2005-03-22 10:24:59 编辑	4楼
重氮化除去，但是要不怕麻烦

回复人：shwh,▲▲ () 时间：2005-03-22 10:51:18 编辑	5楼
JOC,1975, 40,2018, JOC, 1978, 43, 2259.

回复人：huafengyi,▲▲ (揭开化学奥秘) 时间：2005-03-22 11:42:34 编辑	6楼
有Ni/H2催化加氢法效果较好，也最为环保，无三废产生，是目前最经济实惠的方法，也是以后化工产品发展方向（因为基本无三废产生）。

回复人：huafengyi,▲▲ (揭开化学奥秘) 时间：2005-03-22 11:47:12 编辑	7楼
不好意思，刚才题目看错，该方法可用“黄鸣龙反应”效果较好，而且工业化较容易。

回复人：kez,▲▲▲ (我为人人，人人为我) 时间：2005-03-22 12:11:17 编辑	8楼
谢谢大家的回复。我会认真考虑大家的意见的。一旦成功，会公布我的实验结果。最好是工业化方法

回复人：zch668,▲▲▲ (从事化学化工专业20余年，愿与大家交朋友) 时间：2005-03-23 06:39:16 编辑	9楼
工业化的话，我赞同经重氮化然后还原除去。

回复人：huangq8353,▲ (ai) 时间：2005-03-23 08:48:05 编辑	10楼
同意楼上的

回复人：方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间：2005-03-23 12:16:01 编辑	11楼
重氮化虽然可行，但是这种重氮盐的稳定性不如芳烃（强于一般烷烃），容易得到副产。

回复人：zch668,▲▲▲ (从事化学化工专业20余年，愿与大家交朋友) 时间：2005-03-23 18:53:43 编辑	12楼
同意版主的观点，这种重氮盐的稳定性还要视问题提出者其目标物羧基β位的基团而定，具体条件要去探索，我们仅就可行性而言。

回复人：方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间：2005-03-24 07:36:58 编辑	13楼
接受答案了。

回复人：kez,▲▲▲ (我为人人，人人为我) 时间：2005-03-25 18:03:57 编辑	14楼
黄鸣龙反应？黄鸣龙反应是还原羰基的吧？能打掉NH2?

回复人：kez,▲▲▲ (我为人人，人人为我) 时间：2005-03-25 18:06:07 编辑	15楼
我要做工业化的。方斑竹的CH3I/Ag2O体系，恐怕有点昂贵。有无不用Ag2O脱掉氨基的反应？

回复人：kez,▲▲▲ (我为人人，人人为我) 时间：2005-03-25 18:08:01 编辑	16楼
CH3I一吨要20万，跟硼氢化钠的价格差不多了。

回复人：方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间：2005-03-26 11:46:58 编辑	17楼
这个帖子我以为你是实验室方法，所以接受答案了你可以重新开帖，详细介绍你的需要和难点

回复人：man,▲ (新手上路) 时间：2005-03-27 12:22:28 编辑	18楼
工业化得话还是重氮化，然后乙醇吧，好像是这样得

回复人：方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间：2005-03-28 07:18:24 编辑	19楼
也可以用硫酸二甲酯/K2CO3,不过效果差一点。

得分人：huafengyi-1,shwh-3,zch668-1,方无忧-1,

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