问题：锌汞齐，黄鸣龙！！！？
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：黑咖啡
等级：▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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阅读：1710
时间：2006-06-09 14:22:03 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

做了胺基醇的醇羟基卤代反应后又做了脱卤反应（目的是想做胺基烷烃），但发现后处理不好分离，只好改路线做。现将羟基氧化成羰基，准备将羰基还原成亚甲基。由于有胺基存在，一时拿不准用酸性还是碱性还原更有利于我的产品后处理提纯！不想再失败了！！太不好受了！！！

回复人：fpcwin1211,★ (skype:FP.Cai MSN:fpcwin1211@hotmail.com) 时间：2006-06-09 16:46:16 编辑	1楼
如果氨基在羰基邻位，而且是手性胺，就不好办了，无论酸性碱性都容易消旋，最好还是做脱卤的路线。如果没有这样的问题，黄鸣龙反应是比较保险的办法

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-06-09 21:04:58 编辑	2楼
这是我看到的一种做法: 你是要得到胺基烷烃吧? 比如你要得到正己胺,你可以用1-氯正己烷和丁二酰亚胺反应,再水解,就得到正己胺了. 详细文献出处我回去再查一下,明天写出来.

回复人：黑咖啡,▲ () 时间：2006-06-10 13:58:30 编辑	3楼
fpcwin1211老师你好！氨基就在羰基（原来的羟基）邻位。产品对构象没有要求（至少现在没）。脱卤路线的氢化锂铝有不经济！有没有其它办法啊？？

回复人：黑咖啡,▲ () 时间：2006-06-10 14:10:04 编辑	4楼
沧海一声笑老师你好！谢谢你的教导，你说的是卤代烷和胺，胺的化合物的取代反应是吗？这类课题我们做过了。现在的课题是用醇胺制备胺基烷烃！！！我现在都郁闷有没有必要研究这个课题！！

回复人：fpcwin1211,★ (skype:FP.Cai MSN:fpcwin1211@hotmail.com) 时间：2006-06-10 14:20:28 编辑	5楼
可以用钯碳催化氢化，不过有一定难度。你可以把氯置换为溴或碘，那么脱卤的难度会下降很多

回复人：chimeralu,★ (拼命在一线工作，大量地阅读文献.) 时间：2006-06-10 18:04:49 编辑

6楼

说说我的看法:
Boc保护氨基，再还原羧基到醇，然后MsCl成磺酸酯消弱C-O键，最后可以用硼氢化钠、氰基硼氢化钠、二碘化钐拔掉OMs，最后在脱掉Boc保护。

卤化物从文献来看，金属；金属氢化物；催化氢化都可以。你可以看看黄宪的《新编有机合成化学》，上面有一些文献参考。

建议可以用Fmoc、Boc把氨基保护一下，从我的经验来看，上Fmoc或Boc后产物容易提取而且结晶性好。如果可以，上Ts保护更好。结晶纯化后最后脱保护可以得到产品。

至于“不想失败”，呵呵，这是不可能的。只有多试试，多失败几次才可能有收获。

回复人：黑咖啡,▲ () 时间：2006-06-12 14:45:48 编辑	7楼
chimeralu老师你好，我就是从醇开始做的。因为后处理不了。（产品中有羟基化合物，我无法把羟基化合物和产品胺基烷烃分离）没得到纯品！才改路线将羟基氧化成羰基。准备将羰基还原成亚甲基！可行吗？

回复人：黑咖啡,▲ () 时间：2006-06-13 14:53:36 编辑	8楼
怎么就沉了。

回复人：黑咖啡,▲ () 时间：2006-12-11 21:14:52 编辑	9楼
已经打分了。

回复人：lxxcs,▲ (中国医药工业前途无量) 时间：2006-12-31 11:22:34 编辑	10楼
成盐，再用催化氢化。

得分人：chimeralu：3,

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