问题：这个反应能进行吗？
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：landlord
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时间：2006-06-16 17:53:46 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

R-OH + Cl-CH2-CH2-COOH → R-O-CH2-CH2-COOH

上述willamson反应我是这样进行的：
1.氯丙酸与碱混合，加溶剂乙腈搅拌。
2.反应物1与碳酸钠混合，加溶剂乙腈搅拌。（反应物1在强碱性条件下不稳定）
3.将上述两混合物混合，加热反应！
问题：1.原料1点消失，提取过程中加酸后又会有产物点出现。推断可能是醚键不稳定，不知道该如何提纯产物。请高手指点！

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-06-16 20:13:26 编辑

1楼

没关系,你只管做.我觉得"提取过程中加酸后又会有产物点出现"(也就是加酸前没有产物点),是因为产物在碱性条件下以盐的形式存在,不能跑上去.
解决方法:往展开剂里加1-2滴冰醋酸,再适当把展开集的极性调低些就可以看到产物了.
对了,你的R是什么????
如果是芳环那就没关系,虽然酚类容易被氧化,但是虽然黑实际上只是氧化了一点点,不影响反应的进行.

[该帖子已被沧海一声笑在2006-6-16 20:21:40编辑过]

回复人：edwin,★★ (宝剑锋从磨砺出,梅花香自苦寒来) 时间：2006-06-16 23:40:37 编辑	2楼
成醚应该不会很容易酸解的.但是我觉得你的反应可能不会太完全.我做过类似的反应,醇要事先制备成醇钠,酸成钠盐,在非水条件下比较容易反应

回复人：landlord,▲ (交流学术,共同进步) 时间：2006-06-17 00:38:10 编辑	3楼
不好意思，打错了，应该是提取过程中加酸后又会有　原料点（不是产物点）　出现。而且提取过程时间越长这个点就越深，Ｒ是一个大的杂环基团（有内酯键）！应该是要成醇钠的，但我不敢加太强的碱，怕破坏．

回复人：zhujieming,▲▲▲▲▲ (sioc) 时间：2006-06-17 00:47:53 编辑	4楼
还是有可能象一楼说的那样,原料成盐爬不上去,以为反应完但实际还有原料如果不是的话,试试控制好提取时候的PH值

回复人：fungicide,▲ () 时间：2006-06-17 06:41:21 编辑

5楼

首先说醚化反应不怎么好做，碱弱反应不易进行，碱强了可能会有消除反应发生(如果有B氢存在)。
你的原料2酸碱性条件下肯定要成盐，所以后处理必酸化。那你点板监控反应时也要先酸化处理再小量有机溶剂萃取再点板，因为你的反应物料是碱性所以也是盐形式
你的原料1醇对反应也有极大影响。如果是芳香醇例如酚类容易醚化，如果是脂肪醇碳酸钠碱性根本就不够醚化不能进行
所以你的首要任务是确定反应是否进行

回复人：landlord,▲ (交流学术,共同进步) 时间：2006-06-23 17:08:57 编辑	6楼
已经打分了。

得分人：沧海一声笑-3,edwin-3,

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