问题：羟脯氨酸和棕榈酰氯反应是否需要相转移催化剂，各位高手给分析分析
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提问：long2004
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时间：2006-06-19 15:47:04 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

各位大侠：这个反应给俺搞晕了，赶紧帮忙呀。
反应产物为二棕榈酰羟脯氨酸。
原料有少量水，乙酸乙酯，吡啶，棕榈酰氯，羟脯氨酸。
遇到的问题：羟脯氨酸不溶于乙酸乙酯，与吡啶又生成盐，只溶解于水，故只能将羟脯氨酸溶解到水里（问题是水加少了不能完全溶解羟脯氨酸，加多了又造成棕榈酰氯水解）加乙酸乙酯、吡啶，此时溶液分为油水两相，这时按工艺，加棕榈酰氯与之反应，可棕榈酰氯为油溶性，反应完成后，检验乙酸乙酯中的产物还是棕榈酰氯，根本未加成到羟脯氨酸上，所以请教各位高手给分析一下这个反应是否需要相转移催化剂，或者从其它方面调整。万分感激。

回复人：chimeralu,★ (拼命在一线工作，大量地阅读文献.) 时间：2006-06-19 17:46:53 编辑	1楼
反应完成后，检验乙酸乙酯中的产物还是棕榈酰氯 ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~ 你确定没水解？脯氨酸是仲胺，酰化相对难一些，加点DMAP. 脯氨酸不溶可以先做成酯，酰化后再水解掉。有机溶剂不要用EA，酰化可能温度要高一点，试试甲苯、THF。不行可以用DMF.

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-06-20 21:08:12 编辑

2楼

相转移催化剂可以加.
另外你说:"问题是水加少了不能完全溶解羟脯氨酸，加多了又造成棕榈酰氯水解",我觉得你可以加少一点,不能溶解没关系,生成产物以后就溶于乙酸乙酯了,溶解平衡被打破,自然就溶了.
还有几点我想说:
1.你为什么不先把羟脯氨酸和吡啶先加入,再加水溶解呢?我觉得这样你就可以用很少的水了.
2.你可以试试用无机碱,比如碳酸钠......(还好没用三乙胺,那东西跟酰氯反应会生成烯酮的......)

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