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问题：请大家看一下这个反应能不能顺利进行？
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：沧海一声笑
等级：★★★
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
信誉：100%
回复：17
阅读：479
时间：2006-06-21 22:31:08 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

请大家看一下这个反应能不能顺利进行？
谢谢！！！

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-06-21 22:31:52 编辑	1楼
图在这里：

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-06-21 22:32:49 编辑	2楼
。

回复人：vividlivel,▲ (泡在研发这一行里) 时间：2006-06-21 22:34:17 编辑	3楼
看不见图啊

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-06-21 22:37:26 编辑	4楼
怎么贴不了图呀？？？？大概意思就是：一个芳基（连有酰胺）上的直链氯代烷烃，与4-溴吡啶反应脱氯化氢，再用钠乙醇回流还原吡啶。我想问的是还原会不会对溴产生影响？？？

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-06-21 23:07:01 编辑	5楼
.

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-06-21 23:08:17 编辑	6楼
这回应该好了

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-06-21 23:11:01 编辑	7楼
我发现变成GIF格式就好了。这个反应的类似反应（也是我的设计依据）：

回复人：edwin,★★ (宝剑锋从磨砺出,梅花香自苦寒来) 时间：2006-06-22 00:28:02 编辑

8楼

我觉得你设计的思路有两点疑问:
1.你的参考资料中,吡啶4-是氨基,是个邻对位活化基团,而溴是个弱钝化基团,所以,4-溴吡啶的亲核能力要弱与4-氨基吡啶,所以,你的反应中,第一步就比较难完全了;
2.你第二步的还原反应类似Birch反应,产物应该是个烯烃,而且,用Na/乙醇,我担心会质子化酰胺,可能会有很多的付反应

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-06-22 11:56:29 编辑	9楼
那这样行不行???

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-06-22 11:57:38 编辑	10楼
又没贴上!!

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-06-22 12:05:57 编辑	11楼
.

回复人：chimeralu,★ (拼命在一线工作，大量地阅读文献.) 时间：2006-06-22 12:07:37 编辑	12楼
你设计的第一步应该只是收率问题，应该可以反应。但第二步完全不对，醇钠溶液肯定没这么强的还原性，而且Birch还原一般也是钠氨体系，Birch还原也只是部分还原。直接用哌啶衍生物做底物好了，方便得多。

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-06-22 12:38:47 编辑	13楼
哌啶衍生物很贵,跟我的产品差不多一个价了.醇钠溶液应该可以的,我查别的文献都说往沸腾的乙醇溶液里加钠,可以完全还原.(真恐怖,没有人照看着,会不会出人命呀)

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-06-24 13:25:06 编辑

14楼

edwin说"吡啶4-是氨基,是个邻对位活化基团,而溴是个弱钝化基团,所以,4-溴吡啶的亲核能力要弱与4-氨基吡啶,所以,你的反应中,第一步就比较难完全了"
我今天查了其他资料,有一个反应说吡啶-3-羧酸可以被钠乙醇完全还原,而且羧基不受影响.
所以我认为4-溴吡啶是可以还原的.只是溴会不会受影响?比如说取代,消除???

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-06-26 20:52:57 编辑	15楼
已经打分了。

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-06-26 20:54:27 编辑	16楼
谢谢各位前辈的指导,有问题我还会继续请教的!!!

回复人：clmbryy,▲▲ (敢想、敢说、敢做，严肃、严密、严格) 时间：2006-06-27 10:40:45 编辑	17楼
好好学习，天天向上

得分人：edwin-3,chimeralu-3,

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