问题：一端为酰胺的丙二酸结构的脱羧
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提问：luxiad
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版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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时间：2005-03-25 20:30:18 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

化合物的结构为：R-NH-(CO)-CH2-COOH,想把羧基脱掉，我用了浓盐酸加热回流和DMSO/H2O强热两种方法，好象都不行。不知道是不是因为酰胺结构的共轭效应强，使得羰基的吸电子能力减弱，使脱羧变得困难。

回复人：Kiwen,▲ (材料学博士,从事超分子化学与凝胶化学研究) 时间：2006-01-14 21:26:03 编辑	1楼
您好!R-NH-(CO)-CH2-COOH,怎么制备的?

回复人：Sunewang,▲▲▲▲ (Science and Girls) 时间：2006-01-15 12:30:11 编辑	2楼
不知道NaOH作用制备钠盐（最好确保没有结晶水）后，然后用无水NaOH加热脱羧可以试试。这个是乙酸钠制备甲烷的方法

回复人：yjgzfl,★ (研究) 时间：2005-03-25 21:26:21 编辑	3楼
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回复人：luxiad,▲ (毕业于南京大学化学系，现在连云港工作，希望能和大家成为好朋友) 时间：2005-03-25 21:30:46 编辑	4楼
不好意思，但我看到的是乱码啊，可不可以发一份到我的邮箱：luxiad@163.com 谢谢了

回复人：fellow,▲ (有机合成槛外人) 时间：2005-03-25 21:40:41 编辑	5楼
可能是共轭效应降低了羰基的极性，导致脱羧的环状过渡态难以形成，所以反应困难

回复人：自亿,▲ (加油！) 时间：2005-03-26 10:46:25 编辑	6楼
我的想发是，既然羰基吸点子能力减小，就在它上挂一个-CN基然后再羧基脱掉最后把-CN重N化后在变成羰基，估计产率较高

回复人：方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间：2005-03-26 11:35:01 编辑	7楼
可以试试DMSO/H2O/LiI/NaCl 150度加热脱羧体系我试过，效果不错

回复人：luxiad,▲ (毕业于南京大学化学系，现在连云港工作，希望能和大家成为好朋友) 时间：2005-03-27 21:12:18 编辑	8楼
感谢各位的回答能不能请斑竹把DMSO/H2O/LiI/NaCl150度加热脱羧体系的条件给得详细一点，我没找到相关的介绍，最好有一篇相关文献，谢了！

回复人：方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间：2005-03-28 06:46:41 编辑	9楼
JOC,1980,4105 手头只记得这一篇，是LiCl/DMSO体系的，其实相似。当时用LiI体系是摸索出来的，大致是：LiI/NaCl/Sub=3/3/1,1mmol于3mmol溶剂中。

回复人：方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间：2005-03-28 07:19:51 编辑	10楼
写错了，应该是1mmol/3mL溶剂中

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