问题：BCl3脱甲基或者异丙基原理
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提问：sara
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时间：2006-07-05 12:34:25 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

苯基异丙基醚可用BCl3脱异丙基，原理是什么呢？
羟基可以转化成醚进行官能团保护，然后醚跟BCl3反应，羟基恢复。觉得原理应该不难，但有的地方
还是有点晕，请大家不吝赐教。

回复人：fpcwin1211,★ (skype:FP.Cai MSN:fpcwin1211@hotmail.com) 时间：2006-07-05 14:27:13 编辑	1楼
生成氯甲烷或2-氯丙烷。Lewis acid先活化醚键

回复人：sara,▲ (每天进步一点点) 时间：2006-07-06 00:45:31 编辑

2楼

非常感谢fpcwin1211的解答。我明白你的意思，我不明白的是当B脱去一个Cl 给异丙基后，它仍然
是3配位的，不饱和的。这时候，它是不是要继续去跟另一分子醚中的氧结合呢？直到它失去所有的
Cl?
另外，当后处理把反应混合物加入水时，B变成了B(OH)3？

还有，脱去异丙基和甲基，哪一个更容易些？因为我发现以前的文献都是用甲基做羟基保护，现在更
倾向于用异丙基，有什么优势吗？

最后一个问题是反应选择性的问题，就是有多个羟基被保护的时候，哪个能优先被BCl3脱去烃基？比
如文献中，1 当量的 2，3，4，6－四甲氧基苯甲醛与 3.3当量的BCl3反应，产物是2－羟基－3，
4，6－三甲氧基苯甲醛。为什么是2位的被脱去？2，6位的甲氧基是完全等同的，BCl3又是过量
的，为什么2，6位不同时脱去？

又问了好多问题，提前感谢fpcwin1211及其他各位朋友的热心解答。

回复人：xsk1998,▲ (从事合成工作) 时间：2006-07-06 15:23:19 编辑

3楼

还有，脱去异丙基和甲基，哪一个更容易些？因为我发现以前的文献都是用甲基做羟基保护，现在更
倾向于用异丙基，有什么优势吗？

关于上面的问题：
脱烷基的方法很多，脱烷基试剂很多，具体情况选择不同的脱烷基试剂！
你可以去
CNKI
搜索一些文献看看
我以前看见过几篇，比如脱大的烷基用小分子脱烷基试剂，脱小的烷基用大的脱烷基试剂，如有很多烷基，大的小的都有，我们只需要脱小的（如甲基），我们可以用大体积的三苯基磷；向你上面的物质，没有甲基这样的小烷基被选择脱去，所以用小分子的BCl3脱异丙基（较大），当然还有很多其他因素，具体情况看看文献，自己分析下，比如三苯基磷很臭，用起来很不方便，也不是很好啊！

回复人：xsk1998,▲ (从事合成工作) 时间：2006-07-06 15:25:47 编辑	4楼
当然也可以去看英文资料，只是我英文差啊，若你喜欢就看下，若查了下不了，我可以代劳，苯人看英文不行，下资料还是能哟，呵呵，开玩笑了，呵呵！

回复人：sara,▲ (每天进步一点点) 时间：2006-07-07 23:43:24 编辑	5楼
谢谢楼上2位的回答

得分人：fpcwin1211-3,xsk1998-3,

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