问题：关于4-溴吡啶
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时间：2006-07-09 19:47:44 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

我正在做多潘立酮，现在正在跟4－溴吡啶盐酸盐较劲。

我对4－溴吡啶盐酸盐的化学性质根本不了解，昨天和今天的反应几乎全部以失败告终，把这些失败的东西列出来，请各位前辈指点迷津。谢谢！！！

1. 我买回来的4－溴吡啶是盐酸盐，必须先脱去盐酸。

4－溴吡啶盐酸盐，与无水碳酸钾，乙醇回流，测PH为碱性时过滤，滤液（橙红）蒸干，冷却以后居然成了固体！此固体不溶于二甲苯，但是易溶于水。
过滤后的滤液点板，发现跟4－溴吡啶游离碱不一样（已经用三乙胺除掉盐酸）。

问题：

我得到的是不是4－溴吡啶游离碱？
我最初推断B的游离碱应该是液体的，不然为什么要做成盐酸盐呢？因此我觉得得到的可能不是我想要的东西，但是如果不是东西，那又是什么？

2. 4－溴吡啶盐酸盐的钠-乙醇还原（钠为5倍）

将4－溴吡啶盐酸盐和乙醇回流，加入金属钠，立即有大量白雾生成，溶液橙红-棕红，不经分离，继续下一步反应，不反应。（但是其他的溴代烷烃是反应的）
看来做的不是东西。

3. 4－溴吡啶盐酸盐的硼氢化钠还原

因为看到过别人还原吡啶（已经成季铵盐），所以我也试一下.

将4－溴吡啶盐酸盐和甲醇混合搅拌（不溶解），加入硼氢化钠，黄色浑浊-橙黄浑浊（PH3-5），淡黄色浑浊（PH=7），近白色（PH=8-9），白色（PH=9），先兰色后变成白色（PH=10).

问题：
从反应现象来看应该是还原了，但是产物是什么样的呢？是完全变成脂肪环还是留下一个或者两个双键？双键在什么位置？

[该帖子已被沧海一声笑在2006-7-9 19:48:10编辑过]

回复人：edwin,★★ (宝剑锋从磨砺出,梅花香自苦寒来) 时间：2006-07-09 21:23:45 编辑	1楼
你的用碳酸钾脱盐酸的反应中,我觉得是不是可能溴被取代了?因为碳酸钾的乙醇溶液是比较强的碱

回复人：lishujian,▲ (交流经验,共同发展) 时间：2006-07-11 22:17:27 编辑	2楼
请问你是在什么介质中使用4-溴吡啶的，4-溴吡啶是不能得到纯品的，因为它自身很容易聚合。

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-07-11 22:29:55 编辑	3楼
我想在乙醇和二甲苯中使用.(是两个不同的步骤分别用乙醇和二甲苯,不是混在一起用) 我在刷洗仪器时并没有看到有发黑,粘稠,焦糊的情况出现,所有东西都是溶于水的. 今天我尝试把它氧化,氧化以后应该不会出问题了吧???(可以作为游离碱使用)

回复人：csali3911,▲▲ (没有描述就是好描述!) 时间：2006-07-15 18:49:16 编辑	4楼
你想合成吗丁啉?

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-07-15 18:50:20 编辑	5楼
是啊！！！大哥帮我想想办法吧，我快急疯了！！！

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-07-19 21:29:30 编辑	6楼
我的新想法，请各位大哥指教！！！ 1。把4-溴吡啶还原，再接到酰胺的氮上。 2。把4-溴吡啶进行N-氧化，再接到酰胺的氮上，然后再还原成哌啶结构。谢谢！！谢谢！！

回复人：clmbryy,▲▲ (敢想、敢说、敢做，严肃、严密、严格) 时间：2006-07-20 09:16:52 编辑	7楼
学习一下

回复人：bluegrass,▲▲▲ (学化学，爱化学) 时间：2006-07-20 14:11:26 编辑	8楼
季胺盐用NaBH4还原时，会保留一个双键，3位取代时在3，4碳上，知道的就这么多了！！

回复人：flyczw,▲ (我的QQ113492333欢迎联系-合成六员氮杂环结构-吡啶-哌啶-氮杂吲哚-吡啶并三氮唑-嘧啶) 时间：2006-07-21 12:32:01 编辑	9楼
关于4-溴吡啶的盐酸盐要求低温，低浓度，弱碱去盐酸盐。最后的PH无须到碱性，PH约等于6既可。

回复人：chenweihua,▲▲▲▲ (喜欢上网) 时间：2006-07-21 20:28:51 编辑	10楼
关于4-溴吡啶的盐酸盐要求低温，低浓度，弱碱去盐酸盐。最后的PH无须到碱性，PH约等于8既可。

回复人：chenweihua,▲▲▲▲ (喜欢上网) 时间：2006-07-21 20:28:52 编辑	11楼
关于4-溴吡啶的盐酸盐要求低温，低浓度，弱碱去盐酸盐。最后的PH无须到碱性，PH约等于8既可。

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-07-22 18:07:23 编辑	12楼
已经打分了。

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-07-22 18:09:59 编辑	13楼
这个东西很奇怪,我做N-氧化也会变红棕色,加H2O2褪色,显然是溴的颜色,而且冷凝管口还出来棕黄色的溴蒸汽.

回复人：lishijie,▲ (每天进步一点) 时间：2006-07-28 23:55:03 编辑	14楼
4-x溴在乙醇中使用应该比较稳定吧,

得分人：edwin-2,lishujian-3,bluegrass-3,flyczw-3,chenweihua-2,

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